N,N'-Bis(4-methoxyphenyl)dithiooxamid | 57050-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-Bis(4-methoxyphenyl)dithiooxamid
• 英文别名: N.N'-Bis-(p-methoxyphenyl)dithiooxamid；N,N'-bis(4-methoxyphenyl)ethanedithioamide
• CAS: 57050-33-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂S₂
• 分子量: 332.447
• InChiKey: ZYRCSKRFZDAHGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-Bis(4-methoxyphenyl)dithiooxamid 、 三甲基铝 以 甲苯 为溶剂， 以79 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有N,N'-二芳基二草酰胺酯和N,N'-二芳基二硫代草酰胺酯配体的铝配合物在ε-己内酯开环聚合中的比较研究

  摘要：

  本研究合成了一系列具有N , N'-二芳基草酰胺酯和N , N'-二芳基二硫代草酰胺酯配体的Al催化剂，并测定了它们的ε-己内酯聚合速率。在带有N , N '-二芳基二硫代草酰胺酸酯的 Al 配合物中，[Ph H NCS] 2 Al 2 Me 4表现出最高的催化活性（聚ε-己内酯的转化率 = 94%；[ε-己内酯]:[ [ Ph H NCS] 2 Al 2 Me 4 ]:[苯甲醇] = 100:0.5:2，[ε-己内酯] = 2 M，在 25 °C 下 20 分钟后），以及带有 N , N '-二芳基二草酰胺酸酯的Al配合物，[Ph H NCO] 2 Al 2 Me 4表现出最高的催化活性（聚ε-己内酯的转化率 = 94%；[ε-己内酯]:[ O H Al 2 Me 4 ]:[苯甲醇] = 100： 0.5:2，[ε-己内酯] = 2 M，25 °C，30 分钟后）。带有N , N'-二芳

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.3c00317
• 作为产物：
  描述：

  p-氧化甲氧基苯胺 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82 %的产率得到N,N'-Bis(4-methoxyphenyl)dithiooxamid
  参考文献：
  名称：

  带有N,N'-二芳基二草酰胺酯和N,N'-二芳基二硫代草酰胺酯配体的铝配合物在ε-己内酯开环聚合中的比较研究

  摘要：

  本研究合成了一系列具有N , N'-二芳基草酰胺酯和N , N'-二芳基二硫代草酰胺酯配体的Al催化剂，并测定了它们的ε-己内酯聚合速率。在带有N , N '-二芳基二硫代草酰胺酸酯的 Al 配合物中，[Ph H NCS] 2 Al 2 Me 4表现出最高的催化活性（聚ε-己内酯的转化率 = 94%；[ε-己内酯]:[ [ Ph H NCS] 2 Al 2 Me 4 ]:[苯甲醇] = 100:0.5:2，[ε-己内酯] = 2 M，在 25 °C 下 20 分钟后），以及带有 N , N '-二芳基二草酰胺酸酯的Al配合物，[Ph H NCO] 2 Al 2 Me 4表现出最高的催化活性（聚ε-己内酯的转化率 = 94%；[ε-己内酯]:[ O H Al 2 Me 4 ]:[苯甲醇] = 100： 0.5:2，[ε-己内酯] = 2 M，25 °C，30 分钟后）。带有N , N'-二芳

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.3c00317

文献信息

• Thion- und Dithioester, 17. Mitt.: Über die Reaktion von Dithionoxalsäureestern mit Aminen
  作者：H. Hoppe、K. Hartke

  DOI：10.1002/ardp.19753080708

  日期：——

  aliphatische Amine reagieren mit 1 im 1. Schritt zu den 2‐Dialkylamino‐dithiooxalsäure‐O‐estern 12 sowie 13 und bei erhöhter Temperatur zu den N,N,N′,N′‐Tetraalkyldithiooxamiden 14. Die Umsetzung von 12 mit primären aliphatischen Aminen liefert N,N,N′‐Trialkyldithiooxamide 15. Beim Erwärmen in Pyridin lagert 12 zu den Thiolestern 16 um, die ihrerseits mit primären aliphatischen Aminen N,N,N′‐trisubstituierte

  二硫代草酸酯 1 在醚中与脂肪族和芳香族伯胺反应，在稀醇中形成 N, N'-二取代二硫代草酰胺 3。解决方案提供伯芳胺，优选亚氨基酯，例如 6 或 7。1 与邻氨基苯酚和苯硫酚形成 2,2'-联苯并（或噻吩）唑基 9，以及与邻苯二胺形成 2,3-二烷氧基喹喔啉 11 . 脂肪仲胺在第一步中与 1 反应形成 2-二烷基氨基-二硫代草酸 O-酯 12 和 13 并在升高的温度下形成 N, N, N ', N'-四烷基二硫代草酰胺 14. 12 的反应与伯脂肪胺生成 N, N, N'-三烷基二硫代草酰胺 15。当在吡啶中加热时，12 重排为硫羟酸酯 16，继而与伯脂肪胺形成 N, N, N'-三取代的单硫代草酰胺 17。
• Waisser; Thiel; Mayer, Pharmazie, 1988, vol. 43, # 9, p. 655 - 656
  作者：Waisser、Thiel、Mayer、Houngbedji、Mlezivova、Drsata、Odlerova

  DOI：——

  日期：——
• Comparative Study of Aluminum Complexes Bearing <i>N</i>,<i>N</i>′-Diaryldioxalamidate and <i>N</i>,<i>N</i>′-Diaryldithiooxalamidate Ligands in Ring-Opening Polymerization of ε-Caprolactone
  作者：Prasanna Kumar Ganta、Chun-Juei Chang、Hsing-Yin Chen、Rajiv Kamaraj、Anandan Sambandam、Yi-Chun Lai、Yu-Ting Chu、Shangwu Ding、Hsuan-Ying Chen

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00317

  日期：2023.10.9

  A series of Al catalysts with N,N′-diaryloxalamidate and N,N′-diaryldithiooxalamidate ligands were synthesized, and their ε-caprolactone polymerization rates were determined in this study. Of the Al complexes bearing N,N′-diaryldithiooxalamidate, [PhHNCS]2Al2Me4 exhibited the highest catalytic activity (conv. of poly-ε-caprolactone = 94%; [ε-caprolactone]:[[PhHNCS]2Al2Me4]:[benzyl alcohol] = 100:0

  本研究合成了一系列具有N , N'-二芳基草酰胺酯和N , N'-二芳基二硫代草酰胺酯配体的Al催化剂，并测定了它们的ε-己内酯聚合速率。在带有N , N '-二芳基二硫代草酰胺酸酯的 Al 配合物中，[Ph H NCS] 2 Al 2 Me 4表现出最高的催化活性（聚ε-己内酯的转化率 = 94%；[ε-己内酯]:[ [ Ph H NCS] 2 Al 2 Me 4 ]:[苯甲醇] = 100:0.5:2，[ε-己内酯] = 2 M，在 25 °C 下 20 分钟后），以及带有 N , N '-二芳基二草酰胺酸酯的Al配合物，[Ph H NCO] 2 Al 2 Me 4表现出最高的催化活性（聚ε-己内酯的转化率 = 94%；[ε-己内酯]:[ O H Al 2 Me 4 ]:[苯甲醇] = 100： 0.5:2，[ε-己内酯] = 2 M，25 °C，30 分钟后）。带有N , N'-二芳