3-hydroxy-3,3-di(pyridine-2-yl)propanenitrile | 1354323-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3,3-di(pyridine-2-yl)propanenitrile
• 英文别名: 3-Hydroxy-3,3-di-pyridin-2-yl-propionitrile；3-hydroxy-3,3-dipyridin-2-ylpropanenitrile
• CAS: 1354323-93-5
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: JNWMFNGIBODDCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-二吡啶基酮 、 乙腈 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以22.6%的产率得到3-hydroxy-3,3-di(pyridine-2-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Dipyridylketone as a versatile ligand precursor for new cationic heteroleptic cyclometalated iridium complexes

  摘要：

  报告了通式为[Ir(2-苯基吡啶)2(L)]+的三种新的双环甲基化铱(III)配合物。这些化合物含有从二-2-吡啶基酮（二吡啶-2-基甲醇、2,2′-（肼基亚甲基）二吡啶和 3-羟基-3,3-二（吡啶-2-基）丙腈）衍生的二吡啶型配体（L），并通过两种不同的反应途径合成。本文提出的另一种合成途径，即[Ir(2-苯基吡啶)2(2,2′-二吡啶基酮)]+复合物的直接反应，克服了二聚前体[Ir(2-苯基吡啶)2(μ-Cl)]2和辅助配体（L）之间的标准反应所遇到的不便。铱配合物的光物理特性分析表明，对辅助配体的修饰会使配合物的光物理特性发生巨大变化。高发射量子产率与两个吡啶基之间存在饱和碳有关：[Ir(2-苯基吡啶)2(2,2′-二吡啶基酮)]+ 和 [Ir(2-phenylpyridine)2(2,2′-(hydrazonomethylene)dipyridine)]+ 的发射率极低、而[Ir(2-苯基吡啶)2(二吡啶-2-基甲醇)]+ 和[Ir(2-苯基吡啶)2(3-羟基-3,3-二(吡啶-2-基)丙腈)]+ 则是良好的光引发剂。DFT 和 TD-DFT 计算证实了参与吸收和发射过程的激发态具有 LC/MLCT 混合特性，并强调了辅助配体的两个亚基之间的 π 共轭在决定 LUMO 性质方面的作用。

  DOI：

  10.1039/c1dt11279a