4,5-Dimethoxy-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol | 1196053-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4,5-Dimethoxy-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol
• CAS: 1196053-94-7
• 化学式: C₁₄H₂₁BO₅
• 分子量: 280.129
• InChiKey: HKIXCAKBNMGEOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Dimethoxy-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol 、 dimethyl 3-iodo-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到methyl 7,8-dimethoxy-4-oxo-3H-chromeno[3,4-b]pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  层状菌素 G 三甲醚和层状菌素 S 的模块化全合成

  摘要：

  报告了标题化合物 2 和 3 的模块化全合成。关键的吡咯结构单元 8 是由容易获得的吡咯 6 通过二碘化/单去碘化序列制备的。化合物 8 与硼酸酯 9 的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联得到内酯 10。在 Mitsunobu 条件下，化合物 10 的溴化和 N-烷基化得到完全取代的吡咯 13，它与硼酸进行第二次 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应14得到化合物15。最后一个化合物中酯部分的水解得到酸16，其参与脱羧Heck环化过程得到层状菌素G三甲醚(3)。从构件 8 开始并使用异丙氧基取代的芳烃 22 的相关反应序列，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001133
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 2-hydroxy-4,5-dimethoxyphenylboronic acid 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.7 g的产率得到4,5-Dimethoxy-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  由（S）-脯氨酸全合成海洋生物碱Ningalin B

  摘要：

  标题生物碱1是由（S）-脯氨酸（2）合成的，使用了一系列反应，包括氧化溴化（of 2），N-烷基化，Suzuki-Miyaura交叉偶联和溴化步骤。

  DOI：

  10.1071/ch09158

文献信息

• Modular Total Syntheses of Lamellarin G Trimethyl Ether and Lamellarin S
  作者：Katrin Hasse、Anthony C. Willis、Martin G. Banwell

  DOI：10.1002/ejoc.201001133

  日期：2011.1

  compound afforded acid 16 that engaged in a decarboxylative Heck cyclization process to give lamellarin G trimethyl ether (3). A related sequence of reactions starting from building block 8 and using the isopropoxy-substituted arenes 22, 25 and 27 has allowed for the completion of the first total synthesis of lamellarin S (2).

  报告了标题化合物 2 和 3 的模块化全合成。关键的吡咯结构单元 8 是由容易获得的吡咯 6 通过二碘化/单去碘化序列制备的。化合物 8 与硼酸酯 9 的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联得到内酯 10。在 Mitsunobu 条件下，化合物 10 的溴化和 N-烷基化得到完全取代的吡咯 13，它与硼酸进行第二次 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应14得到化合物15。最后一个化合物中酯部分的水解得到酸16，其参与脱羧Heck环化过程得到层状菌素G三甲醚(3)。从构件 8 开始并使用异丙氧基取代的芳烃 22 的相关反应序列，
• A Total Synthesis of the Marine Alkaloid Ningalin B from (S)-Proline
  作者：Katrin Hasse、Anthony C. Willis、Martin G. Banwell

  DOI：10.1071/ch09158

  日期：——

  The title alkaloid 1 has been synthesized from (S)-proline (2) using a sequence of reactions involving oxidative bromination (of 2), N-alkylation, Suzuki–Miyaura cross-coupling, and bromination steps.

  标题生物碱1是由（S）-脯氨酸（2）合成的，使用了一系列反应，包括氧化溴化（of 2），N-烷基化，Suzuki-Miyaura交叉偶联和溴化步骤。