1-(1H-indol-3-yl)-2-(2-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1439904-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(1H-indol-3-yl)-2-(2-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-(1H-indol-3-yl)-2-(2-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1439904-94-5
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O
• 分子量: 354.451
• InChiKey: BGPSSHKYYOXNTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 吲哚 在 C₃₈H₂₆N₃OPt⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-)*0.5H₂O 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 以72%的产率得到1-(1H-indol-3-yl)-2-(2-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铂（II）吡啶鎓配合物光催化的高效选择性好氧交叉-脱氢-偶联反应

  摘要：

  由于在激发态下，铂（II）配合物比Ru（bpy）3 2+具有更高的氧化还原电势，因此通过使用催化量（0.25％ ）的1。借助于FeSO 4（2当量），在可见光照射下（λ = 450 nm）无法检测到相应的酰胺，但是所需的交叉偶联产物只能在环境空气条件下获得。光谱研究和产物分析表明CDC反应是由N的光诱导电子转移引发的-苯基四氢异喹啉配合物。的EPR（电子顺磁共振）实验提供了超氧阴离子自由基的产生的直接证据（O 2 - 。），而不是单重态氧（1 Ò 2）根据反应体系中，在对比的是，在文献中报道的照射。相结合，光诱导电子转移和超氧阴离子自由基的随后形成（O 2 - 。）的结果是清洁和容易的转换。

  DOI：

  10.1002/chem.201204572

文献信息

• AIE-active tetraphenylethene functionalized metal–organic framework for selective detection of nitroaromatic explosives and organic photocatalysis
  作者：Qiu-Yan Li、Zheng Ma、Wen-Qiang Zhang、Jia-Long Xu、Wei Wei、Han Lu、Xinsheng Zhao、Xiao-Jun Wang

  DOI：10.1039/c6cc04997d

  日期：——

  A luminescent MOF containing an AIE-active TPE moiety works as a selective sensor for detecting nitroaromatic explosives, as well as an efficient heterogeneous photocatalyst for CDC reactions mediated by visible light.

  一种含有AIE活性TPE基团的发光MOF被用作选择性传感器，可用于检测硝基芳烃炸药，同时也是一种高效的可见光介导的CDC反应的异质光催化剂。
• A Cascade Cross-Coupling and<i>in Situ</i>Hydrogenation Reaction by Visible Light Catalysis
  作者：Jian-Ji Zhong、Cheng-Juan Wu、Qing-Yuan Meng、Xue-Wang Gao、Tao Lei、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1002/adsc.201400588

  日期：2014.9.15

  An elegant cascade cross‐coupling and in situ hydrogenation reaction has been established by visible light catalysis. Combining cheap and earth‐abundant eosin Y as a photosensitizer and the cobalt chloride complex, Co(dmgH)2Cl2 (dmgH=dimethylglyoximate), as a catalyst, the desired oxidative cross‐coupling products and reductive hydrogenation products could be achieved in good to excellent yields without

  通过可见光催化已经建立了一种优雅的级联交叉偶联和原位氢化反应。将廉价且富含地球的曙红Y作为光敏剂与氯化钴配合物Co（dmgH）2 Cl 2（dmgH =二甲基乙二肟酸二甲酯）作为催化剂相结合，可以很好地获得所需的氧化交叉偶联产物和还原性加氢产物在可见光照射下不使用任何外部氧化剂和还原剂的情况下达到优异的收率。
• A Highly Efficient and Selective Aerobic Cross-Dehydrogenative-Coupling Reaction Photocatalyzed by a Platinum(II) Terpyridyl Complex
  作者：Jian-Ji Zhong、Qing-Yuan Meng、Ge-Xia Wang、Qiang Liu、Bin Chen、Ke Feng、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1002/chem.201204572

  日期：2013.5.10

  paramagnetic resonance) experiment provides direct evidence on the generation of superoxide radical anion (O2−.) rather than singlet oxygen (1O2) under irradiation of the reaction system, in contrast to that reported in the literature. Combined, the photoinduced electron‐transfer and subsequent formation of superoxide radical anion (O2−.) results in a clean and facile transformation.

  由于在激发态下，铂（II）配合物比Ru（bpy）3 2+具有更高的氧化还原电势，因此通过使用催化量（0.25％ ）的1。借助于FeSO 4（2当量），在可见光照射下（λ = 450 nm）无法检测到相应的酰胺，但是所需的交叉偶联产物只能在环境空气条件下获得。光谱研究和产物分析表明CDC反应是由N的光诱导电子转移引发的-苯基四氢异喹啉配合物。的EPR（电子顺磁共振）实验提供了超氧阴离子自由基的产生的直接证据（O 2 - 。），而不是单重态氧（1 Ò 2）根据反应体系中，在对比的是，在文献中报道的照射。相结合，光诱导电子转移和超氧阴离子自由基的随后形成（O 2 - 。）的结果是清洁和容易的转换。
• A Cascade Cross-Coupling Hydrogen Evolution Reaction by Visible Light Catalysis
  作者：Qing-Yuan Meng、Jian-Ji Zhong、Qiang Liu、Xue-Wang Gao、Hui-Hui Zhang、Tao Lei、Zhi-Jun Li、Ke Feng、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/ja408486v

  日期：2013.12.26

  Cross-dehydrogenative-coupling reaction has long been recognized as a powerful tool to form a C-C bond directly from two different C-H bonds. Most current processes are performed by making use of stoichiometric amounts of oxidizing agents. We describe here a new type of reaction, namely cross-coupling hydrogen evolution (CCHE), with no use of any sacrificial oxidants, and only hydrogen (H2) is generated

  交叉脱氢偶联反应长期以来被认为是直接由两个不同的 CH 键形成 CC 键的有力工具。大多数当前方法是通过使用化学计量量的氧化剂进行的。我们在此描述了一种新型反应，即交叉偶联析氢 (CCHE)，不使用任何牺牲氧化剂，仅产生氢气 (H2) 作为副产物。通过将曙红 Y 和石墨烯负载的 RuO2 纳米复合材料 (G-RuO2) 结合作为光敏剂和催化剂，在室温可见光照射下以定量产率获得所需的交叉偶联产物和 H2。
• Cobalt-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction in Water by Visible Light
  作者：Cheng-Juan Wu、Jian-Ji Zhong、Qing-Yuan Meng、Tao Lei、Xue-Wang Gao、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/ol503744a

  日期：2015.2.20

  By using catalytic amount of CoCl2 with dmgH (dimethylglyoxime) as ligand to form a photosensitizer in situ, a highly selective, efficient, and environmentally benign visible light mediated cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction has been developed in aqueous medium. The desired cross-coupling C-C bonds that involve C-sp3 with C-sp, C-sp2, and C-sp3, respectively, were achieved exclusively in high yields without formation of any other byproduct.