rac-2-(2-methoxyphenyl)-1-phenylethynyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 823814-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: rac-2-(2-methoxyphenyl)-1-phenylethynyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-(2-Methoxyphenyl)-1-(phenylethynyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；2-(2-methoxyphenyl)-1-(2-phenylethynyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 823814-06-8
• 化学式: C₂₄H₂₁NO
• 分子量: 339.437
• InChiKey: NBFXBYYTDSVWSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 苯乙炔 在 叔丁基过氧化氢 、 (CuOTf)*toluene 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 rac-2-(2-methoxyphenyl)-1-phenylethynyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  邻近氮原子的前手性sp3 CH键的催化对映选择性炔基化。

  摘要：

  [反应：见正文]通过铜催化的sp3和sp CH键的双重活化，开发了通过手性CH2基团的第一个催化不对称炔基构筑手性碳中心的方法。通过这种方法获得了光学活性的1-炔基化的四氢异喹啉。

  DOI：

  10.1021/ol047814v

文献信息

• Fast, solvent-free asymmetric alkynylation of prochiral sp3 C–H bonds in a ball mill for the preparation of optically active tetrahydroisoquinoline derivatives
  作者：Jingbo Yu、Zhenhua Li、Kanyan Jia、Zhijiang Jiang、Menglu Liu、Weike Su

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.007

  日期：2013.4

  Solvent-free asymmetric cross-dehydrogenative-coupling (CDC) reaction between the sp(3) C-H bond of prochiral CH2 and terminal alkynes was first studied under High-Speed Ball-Milling conditions. A series of optical active 1-alkynyl tetrahydroisoquinoline derivatives were achieved by using recoverable copper balls together with PyBox chiral ligand in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ). All coupling products were obtained in good yields at short reaction time with enantiomeric excesses up to 79%. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalytic Enantioselective Alkynylation of Prochiral sp³ C−H Bonds Adjacent to a Nitrogen Atom
  作者：Zhiping Li、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ol047814v

  日期：2004.12.1

  see text] The construction of chiral carbon centers via the first catalytic asymmetric alkynylation of prochiral CH2 groups was developed by using a copper-catalyzed double activation of sp3 and sp C-H bonds. Optically active 1-alkynylated tetrahydroisoquinolines were obtained by this method.

  [反应：见正文]通过铜催化的sp3和sp CH键的双重活化，开发了通过手性CH2基团的第一个催化不对称炔基构筑手性碳中心的方法。通过这种方法获得了光学活性的1-炔基化的四氢异喹啉。