(3R,5aR,5bS,7aR,8R,10aS,10bS,12aS)-5a,7a-dimethyl-8-((R)-6-methylheptan-2-yl)tetradecahydro-1H,3H-3,12a-epoxycyclopenta[5,6]naphtho[2,1-c]oxepine | 58028-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3R,5aR,5bS,7aR,8R,10aS,10bS,12aS)-5a,7a-dimethyl-8-((R)-6-methylheptan-2-yl)tetradecahydro-1H,3H-3,12a-epoxycyclopenta[5,6]naphtho[2,1-c]oxepine
• CAS: 58028-16-3
• 化学式: C₂₇H₄₆O₂
• 分子量: 402.661
• InChiKey: SNHDCROMPQNSGG-NBGJRJMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.21
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5aR,5bS,7aR,8R,10aS,10bS,12aS)-5a,7a-dimethyl-8-((R)-6-methylheptan-2-yl)tetradecahydro-1H,3H-3,12a-epoxycyclopenta[5,6]naphtho[2,1-c]oxepine 在 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-((3R,4S,5aR,5bS,7aR,8R,10aS,10bS,12aS)-5a,7a-dimethyl-8-((R)-6-methylheptan-2-yl)tetradecahydro-1H,3H-3,12a-epoxycyclopenta[5,6]naphtho[2,1-c]oxepin-4-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  光诱导的转变。第51部分。甾体均烯丙基醇的次碘的光和热诱导重排。一些氧杂环的形成通过的光致和热致重排3-羟基Δ 5中汞（II）氧化物和碘的存在下-steroid次碘酸盐

  摘要：

  在苯含汞（胆固醇和epicholesterol的次碘酸盐II）氧化物和碘后行光致重排，得到3α，5-环氧- 6β-和-6α碘-阿-homo -4-氧杂- 5α-胆甾烷（3） （4）与3-甲酰氧基-2-碘-A -nor-2,3-secocholest-5-烯（2）一起。通过X射线晶体学分析确定了环氧化物（3）的立体化学。当胆固醇次碘酸根的反应在55-60℃下，只有6β异构体热引起的，伴随着胆甾-5-烯3α基甲-homo -4- oxacholest -5-烯3α基醚（ 20），形成了-homo-4-oxacholest-5-en-3α-ol（21）。碘代环氧化合物（3）或（4）的催化氢解反应得到3α，5-环氧-A-homo-4-oxa-5β-胆甾烷（16）经三氟化硼-乙醚-乙酸酐处理后转化为2-乙酰基-5-乙酰氧基甲基-4-oxa-5β-胆甾-2-烯（29）苯。

  DOI：

  10.1039/p19810000236
• 作为产物：
  描述：

  3α,5-epoxy-6β-iodo-A-homo-4-oxa-5α-cholestane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium acetate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以150 mg的产率得到(3R,5aR,5bS,7aR,8R,10aS,10bS,12aS)-5a,7a-dimethyl-8-((R)-6-methylheptan-2-yl)tetradecahydro-1H,3H-3,12a-epoxycyclopenta[5,6]naphtho[2,1-c]oxepine
  参考文献：
  名称：

  光诱导的转变。第51部分。甾体均烯丙基醇的次碘的光和热诱导重排。一些氧杂环的形成通过的光致和热致重排3-羟基Δ 5中汞（II）氧化物和碘的存在下-steroid次碘酸盐

  摘要：

  在苯含汞（胆固醇和epicholesterol的次碘酸盐II）氧化物和碘后行光致重排，得到3α，5-环氧- 6β-和-6α碘-阿-homo -4-氧杂- 5α-胆甾烷（3） （4）与3-甲酰氧基-2-碘-A -nor-2,3-secocholest-5-烯（2）一起。通过X射线晶体学分析确定了环氧化物（3）的立体化学。当胆固醇次碘酸根的反应在55-60℃下，只有6β异构体热引起的，伴随着胆甾-5-烯3α基甲-homo -4- oxacholest -5-烯3α基醚（ 20），形成了-homo-4-oxacholest-5-en-3α-ol（21）。碘代环氧化合物（3）或（4）的催化氢解反应得到3α，5-环氧-A-homo-4-oxa-5β-胆甾烷（16）经三氟化硼-乙醚-乙酸酐处理后转化为2-乙酰基-5-乙酰氧基甲基-4-oxa-5β-胆甾-2-烯（29）苯。

  DOI：

  10.1039/p19810000236

文献信息

• Photo-induced transformations. Part 51. Photo- and thermally-induced rearrangements of hypoiodites of steroidal homoallyl alcohols. The formation of some oxygen heterocycles via photo- and thermally-induced rearrangements of 3-hydroxy-Δ⁵-steroid hypoiodites in the presence of mercury(<scp>II</scp>) oxide and iodine
  作者：Hiroshi Suginome、Akio Furusaki、Kimitoshi Kato、Norio Maeda、Fumihiko Yonebayashi

  DOI：10.1039/p19810000236

  日期：——

  Hypoiodites of cholesterol and epicholesterol in benzene containing mercury(II) oxide and iodine underwent photo-induced rearrangement to give 3α,5-epoxy-6β- and -6α-iodo-A-homo-4-oxa-5α-cholestanes (3) and (4), together with 3-formyloxy-2-iodo-A-nor-2,3-secocholest-5-ene (2). Stereochemistry of the epoxide (3) was established by an X-ray crystallographic analysis. When the reaction of cholesterol

  在苯含汞（胆固醇和epicholesterol的次碘酸盐II）氧化物和碘后行光致重排，得到3α，5-环氧- 6β-和-6α碘-阿-homo -4-氧杂- 5α-胆甾烷（3） （4）与3-甲酰氧基-2-碘-A -nor-2,3-secocholest-5-烯（2）一起。通过X射线晶体学分析确定了环氧化物（3）的立体化学。当胆固醇次碘酸根的反应在55-60℃下，只有6β异构体热引起的，伴随着胆甾-5-烯3α基甲-homo -4- oxacholest -5-烯3α基醚（ 20），形成了-homo-4-oxacholest-5-en-3α-ol（21）。碘代环氧化合物（3）或（4）的催化氢解反应得到3α，5-环氧-A-homo-4-oxa-5β-胆甾烷（16）经三氟化硼-乙醚-乙酸酐处理后转化为2-乙酰基-5-乙酰氧基甲基-4-oxa-5β-胆甾-2-烯（29）苯。