(Z)-methyl-2-[(Z)-2-(benzoylimino)-4-oxo-3-phenyl-1,3-thiazolidine-5-ylidene]acetate | 1402043-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl-2-[(Z)-2-(benzoylimino)-4-oxo-3-phenyl-1,3-thiazolidine-5-ylidene]acetate
• CAS: 1402043-88-2
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 366.397
• InChiKey: WCUXDHMWUMOXDE-MTWLZLATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  76.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯酰基-3-苯基硫脲 、 丁炔二酸二甲酯 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88.7%的产率得到(Z)-methyl-2-[(Z)-2-(benzoylimino)-4-oxo-3-phenyl-1,3-thiazolidine-5-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  高效合成具有抗肿瘤和抗氧化活性的噻唑烷-4-酮

  摘要：

  3-芳酰基-1-芳基硫脲与二氯甲烷中的2-丁炔酸二甲酯在二氯甲烷中反应，并在-5°C下被三苯膦催化，生成（Z）-甲基2-[[（Z）-2-（4-芳基氨基）]-4 [-氧代-3-芳基-1,3-噻唑烷酮-5-亚萘基]乙酸酯的收率很高。讨论了该机制。描述了一种噻唑烷衍生物的X射线结构分析。已经研究了抗肿瘤和抗氧化活性。1,3-噻唑烷的一种衍生物在体外对肝细胞癌Hep-G2表现出中等的抗增殖活性，而另一种1,3-噻唑烷与抗坏血酸相比具有有效的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1002/jhe.641

文献信息

• An Efficient Synthesis of Thiazolidine-4-ones with Antitumor and Antioxidant Activities
  作者：Ashraf A. Aly、Alan B. Brown、Mohamed Abdel-Aziz、Gamal El-Din A. A. Abuo-Rahma、Mohamed F. Radwan、Mohamed Ramadan、Amira M. Gamal-Eldeen

  DOI：10.1002/jhe.641

  日期：2012.7

  triphenylphosphine at −5°C led to (Z)‐methyl 2‐[(Z)‐2‐(4‐aroylimino)‐4‐oxo‐3‐aryl‐1,3‐thiazolidin‐5‐ylidene]acetates in good yields. The mechanism is discussed. X‐ray structure analysis of one thiazolidine derivative is described. Antitumor and antioxidant activities have been investigated. One derivative of 1,3‐thiazolidine showed moderate antiproliferative in vitro activity against hepatocellular carcinoma Hep‐G2

  3-芳酰基-1-芳基硫脲与二氯甲烷中的2-丁炔酸二甲酯在二氯甲烷中反应，并在-5°C下被三苯膦催化，生成（Z）-甲基2-[[（Z）-2-（4-芳基氨基）]-4 [-氧代-3-芳基-1,3-噻唑烷酮-5-亚萘基]乙酸酯的收率很高。讨论了该机制。描述了一种噻唑烷衍生物的X射线结构分析。已经研究了抗肿瘤和抗氧化活性。1,3-噻唑烷的一种衍生物在体外对肝细胞癌Hep-G2表现出中等的抗增殖活性，而另一种1,3-噻唑烷与抗坏血酸相比具有有效的抗氧化活性。