BW245C | 72814-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: BW245C
• 英文别名: (R-(R*,S*))-3-(3-Cyclohexyl-3-hydroxypropyl)-2,5-dioxoimidazolidine-4-heptanoic acid；7-[(4S)-3-[(3R)-3-cyclohexyl-3-hydroxypropyl]-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl]heptanoic acid
• CAS: 72814-32-5；72880-75-2
• 化学式: C₁₉H₃₂N₂O₅
• 分子量: 368.473
• InChiKey: ZIDQIOZJEJFMOH-JKSUJKDBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：30 mg/mL，可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

BW 245C 是一种有效的前列腺素类DP受体（prostanoid DP-receptor, DP1）激动剂，常用于中风等疾病的研究所需。

靶点

DP/DP1 受体

体外研究

在Tb细胞中，BW245C (0.01-1 μM) 剂量依赖性地抑制 TGF-β诱导的胶原分泌。同时，在肺成纤维细胞中，BW245C (0.01-1 μM) 也增加细胞内cAMP水平。在人脐静脉内皮细胞中，BW245C (0.1-3 μmol/L) 剂量依赖性地增加跨内皮电阻并降低FITC-葡聚糖的渗透性。此外，在浓度为0.3 μmol/L时，BW245C 增加了细胞内cAMP水平和蛋白激酶A（PKA）活性。

体内研究

在野生型小鼠中，BW245C (0.02, 0.2, 和 2.0 mg/kg) 显著增加脑血流量(CBF)，但这种效果在DP1-/-小鼠中不存在。BW245C 能减轻中风后的功能缺陷。中风后，与对照组相比，在野生型小鼠中，神经学缺损显著加剧，而运动活动则显著下降。注射BW245C (0.2 mg/kg) 1小时后，可显著减少野生型小鼠的脑梗死体积，但在DP1-/-小鼠中未观察到这种效果。此外，BW245C 在中风期间和之后均能提高CBF，并导致与溶剂处理组相比出血时间显著延长。在OVA致敏豚鼠中，BW 245C (100 nM) 并不显著增加食管上皮MBP阳性嗜酸性粒细胞的数量。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BW245C 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 22.0h， 以0.159 g的产率得到5-(6-carboxyhexyl)-1-(3-cyclohexyl-3-hydroxypropyl)hydantoin
  参考文献：
  名称：

  杂环前列腺素类似物。第3部分。一些乙内酰脲前列腺素类似物的构型与生物活性的关系

  摘要：

  合成了5-（6-羧基己基）-1-（3-环己基-3-羟丙基）乙内酰脲的两种非对映异构体的对映体。该系列中对血小板凝集的有效抑制与相应于天然抑制剂（例如前列腺素E 1和D 2）的构型有关。

  DOI：

  10.1039/p19810000706
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl (R-(R*,S*))-3-(3-cyclohexyl-3-hydroxypropyl)-2,5-dioxoimidazolidine-4-heptanoate 生成 BW245C
  参考文献：
  名称：

  J. C. S. Perkin I. 1981, 706-711

  摘要：

  DOI：

文献信息

• AMINO ACID SALTS OF PROSTAGLANDINS
  申请人：DeLong Mitchell A.

  公开号：US20100105775A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The present invention is directed to novel amino acid prostaglandin salts and methods of making and using them.

  本发明涉及新型氨基酸前列腺素盐及其制备和使用方法。
• PROSTAGLANDIN ANALOGS AND USES THEREOF
  申请人：Lifex Biolabs, Inc.

  公开号：US20210139435A1

  公开（公告）日：2021-05-13

  The present invention relates to pharmaceutical composition for the prevention or treatment of a disease, disorder, or condition associated with Nurr1, including, as an active ingredient, a prostaglandin analog or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the compound has excellent effects in inducing Nurr1, and thus, can be useful as a pharmaceutical composition for the prevention or treatment of a disease, disorder, or condition associated with Nurr1, in particular, cancer, autoimmune disease such as rheumatoid arthritis, schizophrenia, manic depression and neurodegenerative disease such as Alzheimers disease or Parkinson's disease.

  本发明涉及一种药物组合物，用于预防或治疗与Nurr1相关的疾病、紊乱或状况，其中包括作为活性成分的前列腺素类似物或其药学上可接受的盐，该化合物具有良好的诱导Nurr1的效果，因此，可用作预防或治疗与Nurr1相关的疾病、紊乱或状况的药物组合物，特别是癌症、自身免疫性疾病如类风湿关节炎、精神分裂症、躁郁症以及神经退行性疾病如阿尔茨海默病或帕金森病。
• Optically active hydantoin derivatives, their synthesis, pharmaceutical formulations containing them, and intermediates
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0019223A1

  公开（公告）日：1980-11-26

  Compounds of formula (I) having only two optically active centres, may exist as four isomers, each of which may be prepared by resolving a racemic amino-diester intermediate in the preparation thereof. The racemic amino-diester is selectively hydrolysed to the corresponding mono-ester which is acylated and subsequently selectively deacylated to produce the resolved mono-ester. Isomers of compounds of formula (I) having a particular configuration are biologically more active than the corresponding isomers having other configurations and are useful in medicine, either as the raw compound or in a pharmaceutical formulation, for example in inhibiting platelet aggregation.

  式 (I) 化合物 只有两个光学活性中心，可以存在四种异构体，每种异构体都可以通过分解制备过程中的外消旋氨基二酯中间体来制备。外消旋氨基二酯被选择性水解为相应的单酯，单酯被酰化，随后选择性脱酰化，生成已解析的单酯。 具有特定构型的式 (I) 化合物异构体比具有其他构型的相应异构体具有更高的生物活性，可作为原料化合物或药物制剂用于医药领域，例如抑制血小板聚集。
• BARRACLOUGH, PAUL;CALDWELL, A. GORDON;HARRIS, C. JOHN;JACKSON, WILLIAM P.+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N0, C. 1815-1821
  作者：BARRACLOUGH, PAUL、CALDWELL, A. GORDON、HARRIS, C. JOHN、JACKSON, WILLIAM P.+

  DOI：——

  日期：——
• US8470882B2
  申请人：——

  公开号：US8470882B2

  公开（公告）日：2013-06-25