5,7-dimethyl-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid | 38243-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5,7-dimethyl-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4H-1-Benzopyran-2-carboxylic acid, 5,7-dimethyl-4-oxo-；5,7-dimethyl-4-oxochromene-2-carboxylic acid
• CAS: 38243-79-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: FIJDOWWKDIQMDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethyl-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid 、 磺胺 在 N-甲基咪唑 、 N,N,N',N'-tetramethylchloroformamidinium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 以76%的产率得到5,7-dimethyl-4-oxo-N-(4-sulfamoylphenyl)-4H-chromene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有碳酸酐酶抑制特性的含铬的芳族磺酰胺

  摘要：

  碳酸酐酶（CAs，EC 4.2.1.1）催化所有活生物体中CO 2水合的基本反应，并积极参与过多病理/生理条件的调节。合成了一系列基于色烯的磺酰胺，并对其进行了测试，以作为可能的CA抑制剂。评估了它们对胞质人同工型hCA I，hCA II和跨膜hCA IX和XII的抑制活性。一些研究的衍生物显示出对肿瘤缔合亚型hCA IX和hCA XII的有趣抑制活性。此外，在hCA IX的活性位点内，使用计算程序来研究这类化合物的结合模式。

  DOI：

  10.3390/ijms22105082
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基-4,6-二甲基苯基)乙酮 、 草酸二乙酯 在 甲醇 、 sodium methylate 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到5,7-dimethyl-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有碳酸酐酶抑制特性的含铬的芳族磺酰胺

  摘要：

  碳酸酐酶（CAs，EC 4.2.1.1）催化所有活生物体中CO 2水合的基本反应，并积极参与过多病理/生理条件的调节。合成了一系列基于色烯的磺酰胺，并对其进行了测试，以作为可能的CA抑制剂。评估了它们对胞质人同工型hCA I，hCA II和跨膜hCA IX和XII的抑制活性。一些研究的衍生物显示出对肿瘤缔合亚型hCA IX和hCA XII的有趣抑制活性。此外，在hCA IX的活性位点内，使用计算程序来研究这类化合物的结合模式。

  DOI：

  10.3390/ijms22105082

文献信息

• Chromene-Containing Aromatic Sulfonamides with Carbonic Anhydrase Inhibitory Properties
  作者：Andrea Angeli、Victor Kartsev、Anthi Petrou、Mariana Pinteala、Volodymyr Brovarets、Sergii Slyvchuk、Stepan Pilyo、Athina Geronikaki、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.3390/ijms22105082

  日期：——

  Carbonic anhydrases (CAs, EC 4.2.1.1) catalyze the essential reaction of CO2 hydration in all living organisms, being actively involved in the regulation of a plethora of patho/physiological conditions. A series of chromene-based sulfonamides were synthesized and tested as possible CA inhibitors. Their inhibitory activity was assessed against the cytosolic human isoforms hCA I, hCA II and the transmembrane

  碳酸酐酶（CAs，EC 4.2.1.1）催化所有活生物体中CO 2水合的基本反应，并积极参与过多病理/生理条件的调节。合成了一系列基于色烯的磺酰胺，并对其进行了测试，以作为可能的CA抑制剂。评估了它们对胞质人同工型hCA I，hCA II和跨膜hCA IX和XII的抑制活性。一些研究的衍生物显示出对肿瘤缔合亚型hCA IX和hCA XII的有趣抑制活性。此外，在hCA IX的活性位点内，使用计算程序来研究这类化合物的结合模式。