3-{(E)-4-benzoyl-3-[3-(N,N-dimethylamino)acryloyl]}-1-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole | 1292816-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-{(E)-4-benzoyl-3-[3-(N,N-dimethylamino)acryloyl]}-1-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: (E)-1-[4-benzoyl-1-(4-chlorophenyl)-5-phenylpyrazol-3-yl]-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• CAS: 1292816-55-7
• 化学式: C₂₇H₂₂ClN₃O₂
• 分子量: 455.944
• InChiKey: ZOMXTOZSEGCITL-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-4-benzoyl-1-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 反应 5.0h， 以76%的产率得到3-{(E)-4-benzoyl-3-[3-(N,N-dimethylamino)acryloyl]}-1-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Reactions and Antitumour Screening of new Enaminones

  摘要：

  研究人员从 3- 乙酰基-1-芳基-4-苯甲酰基-5-苯基-1 H-吡唑中获得了一系列新的烯酮，并描述了它们与水合肼、盐酸胍、3-氨基-1,2,4-三唑、2-氨基苯并咪唑和活性亚甲基腈的反应。讨论了所研究反应的机理和区域选择性。烯酮类化合物对人类乳腺癌细胞系 MCF-7 的抗肿瘤活性筛选结果表明，这些化合物的活性低于参考药物多柔比星。研究发现，它们的活性取决于 1-芳基上取代基的性质。该系列化合物的活性顺序为H；4-Cl；4-MeO；4-Me；4-NO2。

  DOI：

  10.3184/030823410x12878479991509

文献信息

• Synthesis, Reactions and Antitumour Screening of new Enaminones
  作者：Ahmad S. Shawali

  DOI：10.3184/030823410x12878479991509

  日期：2010.11

  A new series of enaminones derived from 3-acetyl-1-aryl-4-benzoyl-5-phenyl-1 H-pyrazoles has been obtained and their reactions with hydrazine hydrate, guanidine hydrochloride, 3-amino-1,2,4-triazole, 2-aminobenzimidazole and active methylenenitriles are described. The mechanisms and regioselectivity of the studied reactions are discussed. The results of screening of the antitumor activity of the enaminones against the human breast cancer cell line MCF-7 revealed that the compounds showed less activity than that of the reference drug doxorubicin. Their activity was found to depend on the nature of the substituent group on the 1-aryl moiety. The order of activity of the series is: H > 4–Cl > 4-MeO > 4-Me > 4-NO₂.

  研究人员从 3- 乙酰基-1-芳基-4-苯甲酰基-5-苯基-1 H-吡唑中获得了一系列新的烯酮，并描述了它们与水合肼、盐酸胍、3-氨基-1,2,4-三唑、2-氨基苯并咪唑和活性亚甲基腈的反应。讨论了所研究反应的机理和区域选择性。烯酮类化合物对人类乳腺癌细胞系 MCF-7 的抗肿瘤活性筛选结果表明，这些化合物的活性低于参考药物多柔比星。研究发现，它们的活性取决于 1-芳基上取代基的性质。该系列化合物的活性顺序为H；4-Cl；4-MeO；4-Me；4-NO2。