(Z)-ethyl (3-methyl-4-oxothiazolidin-2-ylidene)ethanoate | 26386-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: (Z)-ethyl (3-methyl-4-oxothiazolidin-2-ylidene)ethanoate
• 英文别名: 2-Ethoxycarbonylmethylen-3-methyl-thiazolid-4-on (s-cis-TRANS-Isomeres)；2-Carbethoxymethylen-3-methylthiazolidin-4-on；2-Ethoxycarbonylmethylen-3-methylthiazolidin-4-on；((Z)-3-methyl-4-oxo-thiazolidin-2-ylidene)-acetic acid ethyl ester；Acetic acid, (3-methyl-4-oxo-2-thiazolidinylidene)-, ethyl ester；ethyl (2Z)-2-(3-methyl-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene)acetate
• CAS: 26386-17-4
• 化学式: C₈H₁₁NO₃S
• mdl: MFCD06347917
• 分子量: 201.246
• InChiKey: GDGPPJTYZHIUCZ-DAXSKMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl (3-methyl-4-oxothiazolidin-2-ylidene)ethanoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(Z)-ethyl (3-methyl-1,4-dioxothiazolidin-2-ylidene)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  2-亚烷基-4-氧噻唑烷S-氧化物：合成与立体化学

  摘要：

  一系列5-未取代的和的5-取代的2-亚烷基-4- oxothiazolidine-小号-oxides是由硫氧化与合成米-CPBA。通过NMR光谱和DFT理论计算确定5-取代的亚砜的立体化学。据发现，热力学不太稳定的抗最初形成在氧化过程中异构体，但它经历差向异构化至该混合物中更稳定的富集顺式异构体，在工作过程。顺式异构体的较高稳定性归因于较强的超共轭σC –H →σ* S-O相互作用，而较弱的σC –C →σ*S-O在其反配体中的离域化以及分子内1,5-CH = O氢键的存在。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.087
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z)-ethyl (3-methyl-4-oxothiazolidin-2-ylidene)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  2-亚烷基-4-氧噻唑烷S-氧化物：合成与立体化学

  摘要：

  一系列5-未取代的和的5-取代的2-亚烷基-4- oxothiazolidine-小号-oxides是由硫氧化与合成米-CPBA。通过NMR光谱和DFT理论计算确定5-取代的亚砜的立体化学。据发现，热力学不太稳定的抗最初形成在氧化过程中异构体，但它经历差向异构化至该混合物中更稳定的富集顺式异构体，在工作过程。顺式异构体的较高稳定性归因于较强的超共轭σC –H →σ* S-O相互作用，而较弱的σC –C →σ*S-O在其反配体中的离域化以及分子内1,5-CH = O氢键的存在。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.087

文献信息

• Transformations of 2-alkylidene-4-oxothiazolidine vinyl bromides initiated by bromophilic attack of neutral and anionic nucleophiles
  作者：Marija Baranac-Stojanović、Jovana Tatar、Milovan Stojanović、Rade Marković

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.057

  日期：2010.8

  Vinyl bromides derived from 2-alkylidene-4-oxothiazolidines represent a class of vinyl halides, which readily undergo a bromophilic attack by a range of nucleophiles. With Ph3P, AcS−, CN−, I−, F−, Ac2CH− and N3− the attack ends up with reductive debromination, whereas the bromine substitution takes place with KSCN. When acetate anion and organic bases, such as pyridine, Et3N or morpholine, are employed

  衍生自2-亚烷基-4-氧噻唑烷的乙烯基溴代表一类乙烯基卤，它们容易受到一系列亲核试剂的亲溴攻击。的Ph 3 P，ACS -，CN - ，我-，F -，AC 2 CH -和N 3 -攻击末端了还原脱溴，而溴取代发生与KSCN。当乙酸根阴离子和有机碱（例如吡啶，Et 3 N或吗啉）用作亲核试剂时，最初的亲溴性攻击随后是溴迁移到环的C（5）位置，从而使C（5）官能化杂环系统。
• Ceder,O.; Stenhede,U., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1973, vol. 27, p. 1923 - 1938
  作者：Ceder,O.、Stenhede,U.

  DOI：——

  日期：——
• Satzinger,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, p. 473 - 511
  作者：Satzinger,G.

  DOI：——

  日期：——
• Pechenyuk,V.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 2378 - 2380
  作者：Pechenyuk,V.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• PECHENYUK V. A.; KUZNETSOV P. V.; DASHKEVICH L. B., ZH. ORGAN. XIMII, 1976, 12, HO 11, 2457-2460
  作者：PECHENYUK V. A.、 KUZNETSOV P. V.、 DASHKEVICH L. B.

  DOI：——

  日期：——