3-iodomethyl-3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran | 1266570-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 3-iodomethyl-3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 3-(iodomethyl)-3-phenyl-2H-1-benzofuran
• CAS: 1266570-79-9
• 化学式: C₁₅H₁₃IO
• 分子量: 336.172
• InChiKey: JSOXNNGLCIVOER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-2-((2-phenylallyl)oxy)benzene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以20 %的产率得到3-iodomethyl-3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  光激发镍催化碳卤化

  摘要：

  报道了镍/蓝光催化的碳卤化反应。镍催化剂和廉价的膦配体促进芳基碘化物和芳基溴化物与π系统的反应，从而能够构建卤代杂环支架库。机理研究提供了有关催化循环基本步骤的见解，包括通过氘标记和 EPR 实验形成可逆 C-X 键，而初步对映选择性结果表明存在双电子迁移插入。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c05994

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carboiodination of Alkenes: Carbon−Carbon Bond Formation with Retention of Reactive Functionality
  作者：Stephen G. Newman、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ja110377q

  日期：2011.2.16

  We report a palladium-catalyzed carbon carbon bond-forming reaction between aryl iodides and alkenes. In contrast to traditional cross-coupling reactions, two new bonds are formed, and all of the atoms in the starting materials are incorporated into the product. The use of a palladium catalyst with bulky phosphine ligands is found to be crucial for reactivity.