1-carbomethoxy-3-diethylphosphono-tricyclo<3.3.1.0^2,7>non-3-ene | 128038-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 1-carbomethoxy-3-diethylphosphono-tricyclo<3.3.1.0^2,7>non-3-ene
• 英文别名: Methyl 3-diethoxyphosphoryltricyclo[3.3.1.02,7]non-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 128038-81-3
• 化学式: C₁₅H₂₃O₅P
• 分子量: 314.318
• InChiKey: VNFAGTXVWBIWLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-carbomethoxy-3-diethylphosphono-tricyclo<3.3.1.0^2,7>non-3-ene 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 生成 3-Phosphono-tricyclo[3.3.1.0^2,7]non-3-ene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  分支酸突变酶的过渡态类似物抑制剂

  摘要：

  描述了七个双和三环分支酸类似物9-15的合成及其作为突变酶抑制剂的生物学评估。采用串联Cope重排/ Diels-Alder环加成策略制备被羧基和/或膦酸基团官能化的三环[3.3.1.0 2,7 ] non-3- enes 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81357-0
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1,4-dihydro-benzene-1-phosphonate 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-carbomethoxy-3-diethylphosphono-tricyclo<3.3.1.0^2,7>non-3-ene
  参考文献：
  名称：

  分支酸突变酶的过渡态类似物抑制剂

  摘要：

  描述了七个双和三环分支酸类似物9-15的合成及其作为突变酶抑制剂的生物学评估。采用串联Cope重排/ Diels-Alder环加成策略制备被羧基和/或膦酸基团官能化的三环[3.3.1.0 2,7 ] non-3- enes 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81357-0

文献信息

• Transition-state analogue inhibitors of chorismate mutase
  作者：Trafford Clarke、Jon D. Stewart、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81357-0

  日期：——

  The synthesis of seven bi- and tricyclic chorismate analogues 9-15 and their biological evaluation as mutase inhibitors is described. A tandem Cope rearrangement/Diels-Alder cycloaddition strategy was employed to prepare tricyclo[3.3.1.02,7]non-3-enes functionalized with carboxylic and/or phosphonic acid groups.

  描述了七个双和三环分支酸类似物9-15的合成及其作为突变酶抑制剂的生物学评估。采用串联Cope重排/ Diels-Alder环加成策略制备被羧基和/或膦酸基团官能化的三环[3.3.1.0 2,7 ] non-3- enes 。