(3S)-3-(3-nitrobenzyl)-2-pentanone | 183003-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-(3-nitrobenzyl)-2-pentanone
• 英文别名: (S)-3-ethyl-4-(3-nitrophenyl)-2-butanone；(3S)-3-[(3-nitrophenyl)methyl]pentan-2-one
• CAS: 183003-18-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: ARIMAZQHVGTLHX-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(3-nitrobenzyl)-2-pentanone 在 potassium hypochlorite 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以45%的产率得到(S)-(+)-2-ethyl-3-(3-nitrophenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  微生物减少中的立体化学控制。二十八。用面包酵母不对称还原α,β-不饱和酮

  摘要：

  面包师酵母对 α,β-不饱和酮的还原提供了被烯丙醇和饱和醇作为次要成分污染的旋光饱和酮。碳-碳双键还原的立体选择性很大程度上取决于β-芳基取代基的结构。面包师酵母对 β-苯烯酮的还原产生了中等立体选择性的饱和酮。立体选择性不会因对位取代而改变，而在邻位或间位引入取代基可显着提高立体选择性。氘标记实验表明，无论立体选择性的效率如何，碳-碳双键的酶促还原都伴随着氢的形式反式加成。得到的旋光酮转化为 (S)-碘潘酸的前体，

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2633
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-ethyl-4-(3-nitrophenyl)-3-buten-2-one 在 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以56%的产率得到(3S)-3-(3-nitrobenzyl)-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  微生物减少中的立体化学控制。二十八。用面包酵母不对称还原α,β-不饱和酮

  摘要：

  面包师酵母对 α,β-不饱和酮的还原提供了被烯丙醇和饱和醇作为次要成分污染的旋光饱和酮。碳-碳双键还原的立体选择性很大程度上取决于β-芳基取代基的结构。面包师酵母对 β-苯烯酮的还原产生了中等立体选择性的饱和酮。立体选择性不会因对位取代而改变，而在邻位或间位引入取代基可显着提高立体选择性。氘标记实验表明，无论立体选择性的效率如何，碳-碳双键的酶促还原都伴随着氢的形式反式加成。得到的旋光酮转化为 (S)-碘潘酸的前体，

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2633

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of Optically Active Ketones by Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Sheng-Mei Lu、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.200803709

  日期：2008.11.3
• Substrate scope and synthetic applications of the enantioselective reduction of α-alkyl-β-arylenones mediated by Old Yellow Enzymes
  作者：Elisabetta Brenna、Sara Lucia Cosi、Erica Elisa Ferrandi、Francesco G. Gatti、Daniela Monti、Fabio Parmeggiani、Alessandro Sacchetti

  DOI：10.1039/c3ob40076j

  日期：——

  The ene-reductases mediated bioreduction of a selection of open-chain α-alkyl-β-aryl enones afforded the corresponding saturated α-chiral ketones in high yield and optical purity in several cases. The stereo-electronic requirements of the reaction have been investigated, considering the nature and location of substituents on the aromatic ring as well as the steric hindrance at the α-position and adjacent

  在一些情况下，烯还原酶介导的对选择的开链α-烷基-β-芳基烯酮的生物还原以高产率和光学纯度提供了相应的饱和α-手性酮。考虑到芳环上取代基的性质和位置以及在α位和羰基官能团附近的位阻，已研究了反应的立体电子要求。所考虑的一般考虑因素使我们能够指导设计用于将来的制备应用中的烯键还原酶的底物的α，β-不饱和酮的设计。来自酵母菌的高度同源的烯还原酶中基于酶和基于底物的立体控制之间的正交性的有趣情况物种（OYE1-3）已经通过计算机对接研究得到了报道和合理化。此外，为了证实该反应的合成通用性，如（2'生物活性化合物的关键手性前- [R）-stenusines和（小号获得）-iopanoic酸。非常强大的实验方案使我们能够以简单的后处理和无需色谱纯化的步骤，以定量收率在制备规模上进行反应。
• Stereochemical Control in Microbial Reduction. XXVIII. Asymmetric Reduction of<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Ketones with Bakers’ Yeast
  作者：Yasushi Kawai、Kentarou Saitou、Kouichi Hida、Duc Hai Dao、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.69.2633

  日期：1996.9

  Bakers’ yeast reduction of α,β-unsaturated ketones affords optically active saturated ketones contaminated by allylic and saturated alcohols as minor components. Stereoselectivity of the reduction of carbon–carbon double bond strongly depends on the structure of β-aryl substituent. The bakers’ yeast reduction of β-phenyl enones gives saturated ketones in moderate stereoselectivity. Stereoselectivity

  面包师酵母对 α,β-不饱和酮的还原提供了被烯丙醇和饱和醇作为次要成分污染的旋光饱和酮。碳-碳双键还原的立体选择性很大程度上取决于β-芳基取代基的结构。面包师酵母对 β-苯烯酮的还原产生了中等立体选择性的饱和酮。立体选择性不会因对位取代而改变，而在邻位或间位引入取代基可显着提高立体选择性。氘标记实验表明，无论立体选择性的效率如何，碳-碳双键的酶促还原都伴随着氢的形式反式加成。得到的旋光酮转化为 (S)-碘潘酸的前体，