4-Nitro-11-nitroso-11-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5-triene | 927203-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-Nitro-11-nitroso-11-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5-triene
• CAS: 927203-29-0
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₃
• 分子量: 219.2
• InChiKey: IVBUVPGBVVGOQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基苯甲酸 在 盐酸 、 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 4-Nitro-11-nitroso-11-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂双环[2.2.1]庚烷作为结构亚基，可阻断亚硝胺的致突变性

  摘要：

  亚硝胺是大鼠的强效致癌物和毒物，是人类的潜在遗传毒素。它们在细胞色素P450的催化下，通过相对于亚硝基氨基的α-碳原子上的羟基化而被代谢激活。但是，对N-亚硝胺的结构与诱变活性关系的系统研究很少。在本文中，我们通过使用Ames分析评估了一系列7-氮杂双环[2.2.1]庚烷N-亚硝胺和相关的单环亚硝胺的致突变性。我们的研究结果表明，ñ嵌入双环7-氮杂双[2.2.1]庚烷结构中的亚硝胺官能团缺乏诱变性，即对α-羟基化反应呈惰性，后者是诱变事件的触发因素。此外，计算得出的双环亚硝胺的α-C-H键解离能比相应的单环亚硝胺和N-亚硝基二甲胺要大20-30 kcal / mol。这些结果与双环亚硝胺的较低的α-CH键反应性相符。因此，7-氮杂双环[2.2.1]庚烷结构基序可用于设计具有潜在生物学/医学应用的非遗传毒性亚硝胺化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.049