(E)-5-Phenylsulfanyl-pent-4-enenitrile | 104260-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-5-Phenylsulfanyl-pent-4-enenitrile
• 英文别名: (E)-5-phenylsulfanylpent-4-enenitrile
• CAS: 104260-99-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NS
• 分子量: 189.281
• InChiKey: QRHGPRXYPRJZFF-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (NZ)-N-(2-phenylsulfanylcyclopentylidene)hydroxylamine 在 甲基磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以73%的产率得到(E)-5-Phenylsulfanyl-pent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  肟二阴离子的区域选择性亚磺酰化。一种用于区域选择性环分裂的新颖且有用的方法

  摘要：

  用二苯基二硫化物处理环状酮肟的二价阴离子在顺α-碳上发生区域选择性亚磺酰化。环状酮肟双阴离子的区域选择性烷基化，然后用二苯基二硫化物进行亚磺酰化，产生 α-烷基-α'-苯基亚磺酰基酮肟。这些磺基化酮肟的贝克曼断裂得到环裂解产物。该过程为区域选择性环裂解提供了一种综合有用的方法，保留了有价值的功能。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1907

文献信息

• Rhodium-catalyzed hydrothiolation of alkynes with thiols for construction of sulfur-containing π-conjugated systems
  作者：Aya Yoshimura、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1007/s11164-014-1639-0

  日期：2014.7

  To synthesize sulfur-containing π-conjugated polymers, reaction conditions for rhodium-catalyzed hydrothiolation of terminal alkynes with arenethiols are optimized in detail. Under the optimized conditions, rhodium-catalyzed hydrothiolation of terminal alkynes proceeds regio- and stereoselectively to afford the corresponding vinyl sulfides via an anti-Markovnikov and syn-addition process. Then, the rhodium-catalyzed hydrothiolation is applied to polymerization of 2,5-diethynylthiophene with benzene-1,4-dithiol, which successfully provides sulfur-containing π-conjugated polymers with excellent regio- and stereoselectivities.

  为了合成含硫π共轭聚合物，我们详细优化了铑催化末端炔烃与壬硫醇氢硫化反应的条件。在优化的条件下，铑催化的末端炔烃氢硫化反应可通过反马尔科夫尼科夫和同步加成过程进行区域和立体选择性反应，生成相应的乙烯基硫化物。然后，将铑催化的氢硫化反应应用于 2,5- 二乙炔基噻吩与苯-1,4-二硫醇的聚合反应，成功地制备出了具有优异的区域和立体选择性的含硫 π 共轭聚合物。
• HIROI, KUNIO;OTSUKA, MASAHIKO;SATO, SHUKO, CHEM. LETT., 1985, N 12, 1907-1910
  作者：HIROI, KUNIO、OTSUKA, MASAHIKO、SATO, SHUKO

  DOI：——

  日期：——
• REGIOSELECTIVE SULFENYLATION OF OXIME DIANIONS. A NOVEL AND USEFUL METHOD FOR THE REGIOSELECTIVE RING CLEAVAGE
  作者：Kunio Hiroi、Masahiko Otsuka、Shuko Sato

  DOI：10.1246/cl.1985.1907

  日期：1985.12.5

  Treatment of the dianions of cyclic ketoximes with diphenyl disulfide underwent a regioselective sulfenylation at the syn α-carbons. Regioselective alkylation of cyclic ketoxime dianions, followed by sulfenylation with diphenyl disulfide, produced α-alkyl-α′-phenylsulfenyl ketoximes. A Beckmann fragmentation of these sulfenylated ketoximes gave ring cleaved products. This procedure provides a synthetically

  用二苯基二硫化物处理环状酮肟的二价阴离子在顺α-碳上发生区域选择性亚磺酰化。环状酮肟双阴离子的区域选择性烷基化，然后用二苯基二硫化物进行亚磺酰化，产生 α-烷基-α'-苯基亚磺酰基酮肟。这些磺基化酮肟的贝克曼断裂得到环裂解产物。该过程为区域选择性环裂解提供了一种综合有用的方法，保留了有价值的功能。