苯甲酸,4-[[(2,4-二氨基-6-喹唑啉基)甲基]氨基]- | 1955-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 苯甲酸,4-[[(2,4-二氨基-6-喹唑啉基)甲基]氨基]-
• 英文名称: 4-[(2,4-diamino-quinazolin-6-ylmethyl)-amino]-benzoic acid
• 英文别名: 4-<2,4-Diamino-chinazolinyl-(6)-methylamino>-benzoesaeure；4-[(2,4-Diaminoquinazolin-6-yl)methylamino]benzoic acid
• CAS: 1955-63-1
• 化学式: C₁₆H₁₅N₅O₂
• 分子量: 309.327
• InChiKey: JEWWEKATVXVSAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  682.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸,4-[[(2,4-二氨基-6-喹唑啉基)甲基]氨基]- 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  叶酸，氨基蝶呤和带有L-鸟氨酸侧链的甲氨蝶呤的新的deaza类似物的合成及其体外生物学活性。

  摘要：

  N alpha-pteroyl-L-鸟氨酸（Pter-Orn）的5-deaza和5,8-dideaza类似物，N alpha-（4-amino）的5-deaza，8-deaza和5,8-dideaza类似物合成了-4-脱氧蝶酰基-L-鸟氨酸（APA-Orn）和Nα-（4-氨基-4-脱氧-N10-甲基蝶酰基）-L-鸟氨酸（mAPA-Orn）的Nδ-羧甲基衍生物并作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂和培养物中肿瘤细胞生长的抑制剂进行了测试。用N-甲基-（4-氨基苯甲酰基）-N-δ-（苄氧羰基）-L-鸟氨酸甲酯对2-乙酰氨基-6-甲酰基吡啶并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-进行还原胺化，然后除去封闭基团提供了Pter-Orn的5-deaza类似物，而甲基Nα-（4-氨基苯甲酰基）-Nδ-（苄氧基羰基）-L-鸟氨酸酯的N-烷基化与2-氨基-6-（溴甲基）喹唑啉-4（3H）-1，脱保护得到相应的5，8-dideaza类似物。2

  DOI：

  10.1021/jm00108a032
• 作为产物：
  描述：

  生成 苯甲酸,4-[[(2,4-二氨基-6-喹唑啉基)甲基]氨基]-
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES AS METABOLICALLY INERT ANTIFOLATE COMPOUNDS.
  [FR] ANTIFOLIQUES METABOLIQUEMENT INERTES UTILES DANS LE TRAITEMENT DES MALADIES LIEES A LA PROLIFERATION CELLULAIRE ANORMALE ET A UNE INFLAMMATION

  摘要：

  公开号：

  WO2006029385A3

文献信息

• ROSOWSKY, ANDRE;FORSCH, RONALD A.;BADER, HENRY;FREISHEIM, JAMES H., J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1447-1454
  作者：ROSOWSKY, ANDRE、FORSCH, RONALD A.、BADER, HENRY、FREISHEIM, JAMES H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and in vitro biological activity of new deaza analogs of folic acid, aminopterin, and methotrexate with an L-ornithine side chain
  作者：Andre Rosowsky、Ronald A. Forsch、Henry Bader、James H. Freisheim

  DOI：10.1021/jm00108a032

  日期：1991.4

  culture. Reductive amination of 2-acetamido-6-formylpyrido[2,3-d]pyrimidine-4(3H)-one with methyl N alpha-(4-aminobenzoyl)-N delta-(benzyloxycarbonyl)-L-ornithinate followed by removal of the blocking groups afforded the 5-deaza analogue of Pter-Orn, whereas N-alkylation of methyl N alpha-(4-aminobenzoyl)-N delta-(benzyloxycarbonyl)-L-ornithinate with 2-amino-6-(bromomethyl)quinazolin-4(3H)-one and deprotection

  N alpha-pteroyl-L-鸟氨酸（Pter-Orn）的5-deaza和5,8-dideaza类似物，N alpha-（4-amino）的5-deaza，8-deaza和5,8-dideaza类似物合成了-4-脱氧蝶酰基-L-鸟氨酸（APA-Orn）和Nα-（4-氨基-4-脱氧-N10-甲基蝶酰基）-L-鸟氨酸（mAPA-Orn）的Nδ-羧甲基衍生物并作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂和培养物中肿瘤细胞生长的抑制剂进行了测试。用N-甲基-（4-氨基苯甲酰基）-N-δ-（苄氧羰基）-L-鸟氨酸甲酯对2-乙酰氨基-6-甲酰基吡啶并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-进行还原胺化，然后除去封闭基团提供了Pter-Orn的5-deaza类似物，而甲基Nα-（4-氨基苯甲酰基）-Nδ-（苄氧基羰基）-L-鸟氨酸酯的N-烷基化与2-氨基-6-（溴甲基）喹唑啉-4（3H）-1，脱保护得到相应的5，8-dideaza类似物。2
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES AS METABOLICALLY INERT ANTIFOLATE COMPOUNDS.<br/>[FR] ANTIFOLIQUES METABOLIQUEMENT INERTES UTILES DANS LE TRAITEMENT DES MALADIES LIEES A LA PROLIFERATION CELLULAIRE ANORMALE ET A UNE INFLAMMATION
  申请人：CHELSEA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2006029385A3

  公开（公告）日：2006-05-11