1-(1'-naphthalenyl)-5,5-dimethylcyclohex-1-en-3-one | 71835-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1'-naphthalenyl)-5,5-dimethylcyclohex-1-en-3-one
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-1-(1-naphthyl)-cyclohex-2-en-1-on；5,5-Dimethyl-3-naphthalen-1-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 71835-03-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• mdl: MFCD21488032
• 分子量: 250.34
• InChiKey: IMGDZRWBFNMVJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.277
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰氧基-5,5-二甲基-2-环己烯酮 、 1-萘硼酸 在 三(2-甲氧基苯基)膦 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以64%的产率得到1-(1'-naphthalenyl)-5,5-dimethylcyclohex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯基羧酸盐的交叉偶联。

  摘要：

  羧酸酯具有许多理想的功能，可作为亲电试剂用于催化交叉偶联：它们易于获得，在多步合成过程中稳定且在偶联反应中具有质量效率。链烯基羧酸盐是一类易于制备的非芳族亲电试剂，仍然难以通过交叉偶联官能化。我们证明，在没有碱或氧化剂的情况下，钯催化可有效地将缺电子的烯基羧酸盐与芳基硼酸偶联。此外，这些反应可以通过两种不同的C-O键激活机制进行。钯0 / II使用Pd时催化循环是可行的0预催化剂，具有限制营业额的C-O氧化加成；但是，对于Pd II预催化剂，提出了另一种途径，涉及烯烃的碳链反应和β-羧基的消除。这项工作为使多种基于氧的亲电试剂参与Pd催化的交叉偶联提供了一条清晰的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202006586

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling of Alkenyl Carboxylates
  作者：Joseph Becica、Oliver R. J. Heath、Cameron H. M. Zheng、David C. Leitch

  DOI：10.1002/anie.202006586

  日期：2020.9.21

  desirable features as electrophiles for catalytic cross‐coupling: they are easy to access, robust during multistep synthesis, and mass‐efficient in coupling reactions. Alkenyl carboxylates, a class of readily prepared non‐aromatic electrophiles, remain difficult to functionalize through cross‐coupling. We demonstrate that Pd catalysis is effective for coupling electron‐deficient alkenyl carboxylates with

  羧酸酯具有许多理想的功能，可作为亲电试剂用于催化交叉偶联：它们易于获得，在多步合成过程中稳定且在偶联反应中具有质量效率。链烯基羧酸盐是一类易于制备的非芳族亲电试剂，仍然难以通过交叉偶联官能化。我们证明，在没有碱或氧化剂的情况下，钯催化可有效地将缺电子的烯基羧酸盐与芳基硼酸偶联。此外，这些反应可以通过两种不同的C-O键激活机制进行。钯0 / II使用Pd时催化循环是可行的0预催化剂，具有限制营业额的C-O氧化加成；但是，对于Pd II预催化剂，提出了另一种途径，涉及烯烃的碳链反应和β-羧基的消除。这项工作为使多种基于氧的亲电试剂参与Pd催化的交叉偶联提供了一条清晰的途径。