N-(3-氯-2-甲基苯基)3-硼苯甲酰胺 | 1072946-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-氯-2-甲基苯基)3-硼苯甲酰胺
• 中文别名: N-(3-氯-2-甲基苯基)3-硼酰苯甲酰胺
• 英文名称: (3-((3-chloro-2-methylphenyl)carbamoyl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: [3-[(3-chloro-2-methylphenyl)carbamoyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 1072946-02-1
• 化学式: C₁₄H₁₃BClNO₃
• 分子量: 289.526
• InChiKey: DRMRZGMHJMZALJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氯-2-甲基苯基)3-硼苯甲酰胺 在 六氟异丙醇 、 N-nitrosaccharin 作用下， 反应 19.0h， 以68%的产率得到N-(3-chloro-2-methylphenyl)-3-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  N-硝基杂环：用于芳基和杂芳基硼酸的催化Ipso硝化的稳定型有机试剂。

  摘要：

  光催化与通过不含金属的协议来访问各种芳族和杂芳族硝基化合物本位基于非金属使用被开发容易得到的硼酸衍生物的-nitration，长凳稳定的，并可回收硝化试剂。这些方法操作简便，温和，区域选择性，并且具有出色的官能团相容性，可提供高达99％的收率的所需产品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00671

文献信息

• Development and Molecular Understanding of a Pd‐Catalyzed Cyanation of Aryl Boronic Acids Enabled by High‐Throughput Experimentation and Data Analysis
  作者：Jordan De Jesus Silva、Niccolò Bartalucci、Benson Jelier、Samantha Grosslight、Tobias Gensch、Claas Schünemann、Bernd Müller、Paul C. J. Kamer、Christophe Copéret、Matthew S. Sigman、Antonio Togni

  DOI：10.1002/hlca.202100200

  日期：2021.12

  A synthetic method for the palladium-catalyzed cyanation of aryl boronic acids using bench stable and non-toxic N-cyanosuccinimide has been developed. High-throughput experimentation facilitated the screen of 90 different ligands and the resultant statistical data analysis identified that ligand σ-donation, π-acidity and sterics are key drivers that govern yield. Categorization into three ligand groups

  一种在钯催化下芳基硼酸氰化反应的合成方法，使用稳定且无毒的N-氰基琥珀酰亚胺已被开发。高通量实验促进了 90 种不同配体的筛选，由此产生的统计数据分析表明，配体 σ-捐赠、π-酸度和空间位阻是控制产量的关键驱动因素。在分析之前进行了三个配体组的分类——单膦、双膦和杂项。对于单膦，强 σ 供体、弱 π 接受配体和灵活的侧基取代基的反应产率增加。对于双膦，产率主要与配体不稳定性相关。研究了设计反应对更广泛底物范围的适用性，显示出良好的官能团耐受性，特别是对带有吸电子取代基的硼酸。
• <i>N</i>-Nitroheterocycles: Bench-Stable Organic Reagents for Catalytic <i>Ipso</i>-Nitration of Aryl- and Heteroarylboronic Acids
  作者：Kun Zhang、Alena Budinská、Alessandro Passera、Dmitry Katayev

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00671

  日期：2020.4.3

  Photocatalytic and metal-free protocols to access various aromatic and heteroaromatic nitro compounds through ipso-nitration of readily available boronic acid derivatives were developed using non-metal-based, bench-stable, and recyclable nitrating reagents. These methods are operationally simple, mild, regioselective, and possess excellent functional group compatibility, delivering desired products

  光催化与通过不含金属的协议来访问各种芳族和杂芳族硝基化合物本位基于非金属使用被开发容易得到的硼酸衍生物的-nitration，长凳稳定的，并可回收硝化试剂。这些方法操作简便，温和，区域选择性，并且具有出色的官能团相容性，可提供高达99％的收率的所需产品。