diphenylphosphinic acid dimethylamide | 3732-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylphosphinic acid dimethylamide
• 英文别名: N,N-Dimethyl-diphenylphosphinamid；Diphenyl-phosphinsaeure-dimethylamid；Dimethylamino-diphenyl-phosphinoxid；Diphenylphosphinsaeure-N,N-dimethylamid；N,N-Dimethyl-P,P-diphenylphosphinic amide；N-diphenylphosphoryl-N-methylmethanamine
• CAS: 3732-84-1
• 化学式: C₁₄H₁₆NOP
• 分子量: 245.261
• InChiKey: KGHXVBWKESEXNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylphosphinic acid dimethylamide 、 对硝基苯甲酸 生成 N,N-二甲基-4-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Shmurowa et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2083,2087; engl. Ausg. S. 2052, 2055

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(Dioxo-lambda~6~-sulfanylidene)-N,N-dimethyl-1,1-diphenyl-lambda~5~-phosphanamine 生成 diphenylphosphinic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  ZOLLER, URI, PHOSPH., SULFUR AND SILICON AND RELAT. ELEM., 58-59,(1991) N-4, C. 275-27+

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  P,P-二苯基磷酸肼 、 硫代异氰酸苯酯 在 diphenylphosphinic acid dimethylamide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-diphenylphosphinoyl-4-phenyl-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Yanchuk, N. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 11, p. 2363 - 2367

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of nonsymmetrical dialkylamines on the basis of diphenylphosphinic amides
  作者：N. A. Bondarenko、A. V. Kharlamov、A. G. Vendilo

  DOI：10.1007/s11172-009-0256-3

  日期：2009.9

  amides Ph2P(O)NR’R″ thus formed. When the (EtO)2P(O) and Bu2P(O) protecting groups are used, N-alkylation of primary amides is accompanied by the formation of Et—O and P—N bond cleavage products, respectively. A study of the stability of the N-alkylamides R 2P(O)NHR’ (R = Ph, p-MeC6H4, p-CIC6H4, Bu) under strong alkaline conditions used in the phase transfer N-alkylation showed that an increase in the

  开发了一种使用 Ph2P(O) 保护基团合成非对称二烷基胺 (CnH2n+1)2NH (n = 1–12) 的简便方法。该方法包括通过 Todd-Atherton 反应将单烷基胺连续转化为伯二苯基次膦酸 N-烷基酰胺 Ph2P(O)NHR'（R' = CnH2n+1，n = 1-12），这些化合物的相转移 N-烷基化，以及从而形成仲酰胺Ph2P(O)NR'R''的水解。当使用 (EtO)2P(O) 和 Bu2P(O) 保护基团时，伯酰胺的 N-烷基化分别伴随着 Et-O 和 PN 键断裂产物的形成。N-烷基酰胺 R 2P(O)NHR' (R = Ph, p-MeC6H4, p-CIC6H4, Bu) 在相转移 N-烷基化中使用的强碱性条件下表明，氮原子和磷原子上的取代基给电子能力的增加导致 PN 键断裂程度的降低。在氮原子上含有β-羟乙基基团的伯和仲二苯基次膦酰胺在碱性条件下极不稳定，并定量转化为二苯基次膦酸盐。
• A Catalyst-Free Synthesis of Phosphinic Amides Using <i>O</i>-Benzoylhydroxylamines
  作者：Rui Zhu、Chongqing Pan、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03056

  日期：2015.12.4

  A practical approach for the synthesis of phosphinic amides via the coupling of secondary phosphine oxides (SPOs) with O-benzoylhydroxylamines has been reported. Simply heating the mixture of SPOs and O-benzoylhydroxylamines in the presence of K2CO3 gave the phosphinic amides in moderate to excellent yields under an open air system. This method provides a practical and catalyst-free method for the

  已经报道了通过仲膦氧化物（SPO）与O-苯甲酰基羟胺的偶联来合成次膦酰胺的实用方法。在K 2 CO 3存在下简单地加热SPO和O-苯甲酰基羟胺的混合物，在露天系统下以中等至优异的收率得到次膦酰胺。该方法提供了一种实用且无催化剂的方法，用于合成各种具有合成价值的次膦酰胺。
• N,N-dimethyl-diphenylphosphinamide adducts of some lanthanide nitrates
  作者：G. Vicentini、L.S.P. Braga

  DOI：10.1016/0022-1902(71)80059-3

  日期：1971.9

  The reaction between some hydrated lanthanide nitrates with N,N-dimethyl-diphenylphosphinamide was studied. Compounds of general formula Ln(NO3)3·3C14H16NOP (Ln = La, Pr, Sm, Er and Y) were isolated. The i.r. spectra, the molar conductance in nitrobenzene and the X-ray powder patterns of the substances were obtained.

  研究了一些水合硝酸镧与N，N-二甲基-二苯基次膦酰胺的反应。分离出通式为Ln（NO 3）3 ·3C 14 H 16 NOP的化合物（Ln = La，Pr，Sm，Er和Y）。获得了该物质的红外光谱，在硝基苯中的摩尔电导以及该物质的X射线粉末图谱。
• N,N-dimethyl-diphenylphosphinamide (DDPA) adducts of the lanthanide perchlorates
  作者：G. Vicentini、P.O. Dunstan L.

  DOI：10.1016/0022-1902(72)80332-4

  日期：1972.4

  The reaction between hydrated lanthanide perchlorates and N,N-dimethyl-diphenyl-phosphinamide (DDPA) was studied. Compounds of general formula Ln(ClO4)3.4DDPA (Ln LaLu, Y) were obtained. The i.r. spectra, the molar conductances in nitrobenzene and nitromethane, and the X-ray powder patterns of the substances were obtained.

  研究了水合镧系高氯酸盐与N，N-二甲基-二苯基-次膦酰胺（DDPA）的反应。得到通式为Ln（ClO 4）3 .4DDPA的化合物（LnLaLu，Y）。获得了红外光谱，在硝基苯和硝基甲烷中的摩尔电导以及该物质的X射线粉末图。
• N,N-dimethyl-diphenylphosphinamide (DDPA) adducts of lanthanide isothiocyanates
  作者：G. Vicente、L.G. Zinner、L. Rothschild

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)89908-9

  日期：1974.1

  Abstract The preparation of the adducts of lanthanide isothiocyanates and N,N-dimethyl-diphenylphosphinamide (DDPA) having the general formulas Ln (NCS) 3 ·4DDPA (Ln = La, Ce, Pr, Nd, Sm, Eu, Gd) and Ln(NCS) 3 ·3DDPA (Ln = Tb, Dy, Ho, Er, Tm, Yb, Lu, Y) is described. Infrared spectra indicate coordination of the NCS − ion through the nitrogen and of the DDPA through the phosphoryl oxygen. Electrolytic

  摘要制备了通式为Ln（NCS）3·4DDPA（Ln = La，Ce，Pr，Nd，Sm，Eu，Gd）和Ln的镧系元素异硫氰酸酯和N，N-二甲基-二苯基次膦酰胺（DDPA）加合物（NCS）3·3DDPA（Ln ＝ Tb，Dy，Ho，Er，Tm，Yb，Lu，Y）被描述。红外光谱表明通过氮的NCS-离子和通过磷酰氧的DDPA的配位。乙腈和硝基甲烷中的电导数据表明，这些化合物在这些溶剂中为非电解质。X射线数据表明存在两个同构的物质系列，分别对应于含有四个和三个DDPA的化合物。