苯甲酸,4-[[(7-喹啉氧基)羰基]氨基]-,乙基酯 | 100926-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲酸,4-[[(7-喹啉氧基)羰基]氨基]-,乙基酯
• 英文名称: 7-quinolyl-4-carbethoxy carbanilate
• 英文别名: Ethyl 4-(quinolin-7-yloxycarbonylamino)benzoate
• CAS: 100926-78-1
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₄
• 分子量: 336.347
• InChiKey: MXZFUVVLGVSKSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  496.2±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羟基喹啉 、 乙基-4-异叠酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以42%的产率得到苯甲酸,4-[[(7-喹啉氧基)羰基]氨基]-,乙基酯
  参考文献：
  名称：

  喹啉基氨基甲酸酯和相关类似物的合成及其抗脂解活性。

  摘要：

  制备了一系列喹啉基氨基甲酸酯并作为抗脂解剂进行了测试。这些化合物抑制犬心脏甘油三酸酯脂肪酶从大鼠脂肪细胞中产生甘油，并抑制游离脂肪酸从三油精中释放。广泛的构效关系研究表明，4-喹啉基4-甲氧基氨基甲酸酯（1）具有体外最大效价所必需的功能。基于效力和结构新颖性，用苯并呋喃基取代1的喹啉基提供了最有趣的化合物。7-Benzofuranyl 4-methoxycarbanilate（44）在心肌脂肪酶和大鼠脂肪细胞分析中的IC50分别为16和0.3 microM。在体内，化合物44在大鼠中作为口服脂解抑制剂（25％/ kg，97％）具有口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm00384a011

文献信息

• MUSSER J. H.; CHAKRABORTY U.; BAILEY K.; SCIORTINO S.; WHYZMUZIS C.; AMIN+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 1, 62-67
  作者：MUSSER J. H.、 CHAKRABORTY U.、 BAILEY K.、 SCIORTINO S.、 WHYZMUZIS C.、 AMIN+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antilipolytic activities of quinolyl carbanilates and related analogs
  作者：John H. Musser、Utpal Chakraborty、Kevin Bailey、Stan Sciortino、Carol Whyzmuzis、Dilip Amin、Charles A. Sutherland

  DOI：10.1021/jm00384a011

  日期：1987.1

  A series of quinolyl carbanilates was prepared and tested as antilipolytic agents. These compounds inhibited production of glycerol from rat adipocytes and inhibited liberation of free fatty acids from triolein by canine cardiac triglyceride lipases. An extensive structure-activity relationship study indicated that 8-quinolyl 4-methoxycarbanilate (1) contained features necessary for maximum potency

  制备了一系列喹啉基氨基甲酸酯并作为抗脂解剂进行了测试。这些化合物抑制犬心脏甘油三酸酯脂肪酶从大鼠脂肪细胞中产生甘油，并抑制游离脂肪酸从三油精中释放。广泛的构效关系研究表明，4-喹啉基4-甲氧基氨基甲酸酯（1）具有体外最大效价所必需的功能。基于效力和结构新颖性，用苯并呋喃基取代1的喹啉基提供了最有趣的化合物。7-Benzofuranyl 4-methoxycarbanilate（44）在心肌脂肪酶和大鼠脂肪细胞分析中的IC50分别为16和0.3 microM。在体内，化合物44在大鼠中作为口服脂解抑制剂（25％/ kg，97％）具有口服活性。