(S)-2-(2,4-dioxo-1,2-dihydroquinazolin-3(4H)-yl)-4-methylpentanoic acid | 151094-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (S)-2-(2,4-dioxo-1,2-dihydroquinazolin-3(4H)-yl)-4-methylpentanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-(2,4-dioxo-1H-quinazolin-3-yl)-4-methylpentanoic acid
• CAS: 151094-80-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: OBFIIZJSBKYRAJ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 (S)-2-(2,4-dioxo-1,2-dihydroquinazolin-3(4H)-yl)-4-methylpentanoic acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-(2,4-dioxo-1,2-dihydroquinazolin-3(4H)-yl)-4-methyl-N-(thiazol-2-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  GLUCOKINASE ACTIVATORS

  摘要：

  提供了用于与葡萄糖激酶一起使用的化合物，其化学式为：其中变量如本处所定义。还提供了包含这些化合物的药物组合物、工具包和制造品；用于制造这些化合物的方法和中间体；以及使用这些化合物的方法。

  公开号：

  US20070213349A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)benzoic acid 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-2-(2,4-dioxo-1,2-dihydroquinazolin-3(4H)-yl)-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  手性3-取代喹唑啉-2,4-二酮的固相合成

  摘要：

  从N-氨基甲酸酯氨基酰胺开始，进行手性3-取代的喹唑啉-2，4-二酮的合成。该合成途径是从可商购获得的邻氨基苯甲酸固相应用的，邻氨基苯甲酸通过氨基甲酸酯连接基与羟甲基聚苯乙烯树脂结合。在这两种情况下，环化都在碱性条件下发生，以提供高纯度的非消旋喹唑啉二酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01541-9

文献信息

• Glucokinase activators
  申请人：Takeda San Diego, Inc.

  公开号：US08034822B2

  公开（公告）日：2011-10-11

  Compounds are provided for use with glucokinase that comprise the formula: wherein the variables are as defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising such compounds; methods and intermediates useful for making the compounds; and methods of using said compounds.

  提供了一种与葡萄糖激酶一起使用的化合物，其化学式为：其中变量如本文所定义。还提供了包含这种化合物的制药组合物、工具包和制造物品；用于制造这种化合物的方法和中间体；以及使用这种化合物的方法。
• Rational Design and Lead Optimisation of Potent Antimalarial Quinazolinediones and Their Cytotoxicity against MCF-7
  作者：Sitthivut Charoensutthivarakul、Duangporn Lohawittayanan、Phongthon Kanjanasirirat、Kedchin Jearawuttanakul、Sawinee Seemakhan、Napason Chabang、Patrick Schlaeppi、Varisa Tantivess、Tanapol Limboonreung、Matthew Phanchana

  DOI：10.3390/molecules28072999

  日期：——

  ranges of biological activities including antimalarial, anticancer, and anti-inflammatory. TCMDC-125133 containing a quinazolinedione pharmacophore displays promising antimalarial activity and low toxicity, as described in the GlaxoSmithKline (GSK) report. Herein, the design and synthesis of novel quinazolinedione derivatives is described on the basis of our previous work on the synthesis of TCMDC-125133

  喹唑啉二酮是药物化学中最杰出的杂环化合物之一，因为它具有广泛的生物活性，包括抗疟疾、抗癌和抗炎。正如葛兰素史克 (GSK) 报告中所述，含有喹唑啉二酮药效团的 TCMDC-125133 具有良好的抗疟活性和低毒性。在此，基于我们之前关于 TCMDC-125133 合成的工作描述了新型喹唑啉二酮衍生物的设计和合成，其中尽可能使用低成本化学品和更环保的替代品。最初的 SAR 研究侧重于取代缬氨酸接头部分；根据使用 SwissADME 的计算机预测，开发了针对化合物 4-10 的简明四步合成。对内部合成的化合物 4-10 进行了抗恶性疟原虫 3D7 的抗疟活性测定，结果显示只有含有缬氨酸接头的化合物 2 是耐受的。另一轮先导优化重点在于取代化合物 2 中的间茴香胺部分。制备了 12 种衍生物的库，抗疟试验表明，通过取代化合物间位的甲氧基可以维持有效的抗疟活性带有氟或氯原子的苯基侧链（21：IC50
• US8034822B2
  申请人：——

  公开号：US8034822B2

  公开（公告）日：2011-10-11
• [EN] GLUCOKINASE ACTIVATORS<br/>[FR] ACTIVATEURS DE LA GLUCOKINASE
  申请人：TAKEDA SAN DIEGO INC

  公开号：WO2007104034A2

  公开（公告）日：2007-09-13

  [EN] Compounds are provided for use with glucokinase that comprise the formula, wherein the variables are as defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising such compounds; methods and intermediates useful for making the compounds; and methods of using said compounds.
  [FR] L'invention concerne des composés à utiliser avec la glucokinase et ayant la formule dont les variables sont telles que définies dans la description. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques, des trousses et articles manufacturés comportant de tels composés; les procédés et intermédiaires utiles à la fabrication de ces composés et les procédés d'utilisation de ces composés.
• GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：Cheruvallath Zacharia

  公开号：US20070213349A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Compounds are provided for use with glucokinase that comprise the formula: wherein the variables are as defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising such compounds; methods and intermediates useful for making the compounds; and methods of using said compounds.

  提供了用于与葡萄糖激酶一起使用的化合物，其化学式为：其中变量如本处所定义。还提供了包含这些化合物的药物组合物、工具包和制造品；用于制造这些化合物的方法和中间体；以及使用这些化合物的方法。