苯甲酸,4-[[[(4-甲基苯基)磺酰]亚肼基]甲基]-,甲基酯 | 125587-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲酸,4-[[[(4-甲基苯基)磺酰]亚肼基]甲基]-,甲基酯
• 英文名称: methyl 4-((2-tosylhydrazono)methyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[[(4-methylphenyl)sulfonylhydrazinylidene]methyl]benzoate
• CAS: 125587-45-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 332.38
• InChiKey: QMYFFDROXYKQCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-199 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  492.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸,4-[[[(4-甲基苯基)磺酰]亚肼基]甲基]-,甲基酯 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以37.8 mg的产率得到methyl 4-(azidomethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用叠氮化钠通过甲苯磺酰Inter中间体还原羰基化合物

  摘要：

  简单而直接：可以通过在相应的甲苯磺酰nes的还原偶联反应中，简单地在K 2 CO 3，四丁基溴化铵（TBAB）和NaN 3的存在下，将醛和酮转化为烷基叠氮化物。 ）。这种方法的应用，再加上铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，可以使羰基化合物直接转化为三唑（方案底部）。

  DOI：

  10.1002/anie.201200313
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 以 甲醇 为溶剂， 生成 苯甲酸,4-[[[(4-甲基苯基)磺酰]亚肼基]甲基]-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  可回收铜 (I) 催化的三烷基甲硅烷基乙炔和 N-甲苯磺酰腙的交叉偶联导致 C(sp)–C(sp3) 键的形成

  摘要：

  通过 Cu 卡宾迁移插入和 SBA-15-固定的l-脯氨酸-Cu (I ) 络合物 [SBA-15- l -Proline-CuI] 作为催化剂和 LiO t Bu 作为碱，导致 C(sp)–C(sp 3 ) 键的形成。该反应以中高产率生成多种烷基三烷基甲硅烷基炔烃。这种新型多相铜 (I) 配合物具有与均相 CuI 相当的催化效率，并且可以通过简单的离心过程轻松回收，并且可回收多达 12 次而不会显着损失活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02691

文献信息

• One-Step Synthesis of Sulfonamides from <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Andy S. Tsai、John M. Curto、Benjamin N. Rocke、Anne-Marie R. Dechert-Schmitt、Gajendrasingh K. Ingle、Vincent Mascitti

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03545

  日期：2016.2.5

  The first described reaction between N-tosylhydrazone and SO2 is reported to provide alkyl sulfonamides in the presence of various amines. In this procedurally simple method, hydrazones of both unsaturated aldehydes and ketones proceed in moderate to excellent yields. Primary and secondary aliphatic amines are accommodated in this reaction, which provides a novel route to sulfonamides.

  据报道，首先描述的N-甲苯磺酰and和SO 2之间的反应在各种胺的存在下提供了烷基磺酰胺。在此过程上简单的方法中，不饱和醛和酮的均以中等至极好的收率进行。伯和仲脂族胺被容纳在该反应中，这提供了磺酰胺的新途径。
• [EN] PIPERAZINE DERIVATIVES AS MAGL INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRAZINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE MAGL
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2019072785A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The invention provides new heterocyclic compounds having general Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, X, Y1 and Y2 are as described herein, compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般式（I）的新的杂环化合物，或其药用可接受的盐，其中R1、R2、X、Y1和Y2如本文所述，包括这些化合物的组合物，制造这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法。
• I₂-TBHP-catalyzed one-pot highly efficient synthesis of 4,3-fused 1,2,4-triazoles from N-tosylhydrazones and aromatic N-heterocycles via intermolecular formal 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Surendra Babu Inturi、Biswajit Kalita、A. Jafar Ahamed

  DOI：10.1039/c6ob01926a

  日期：——

  I2-TBHP-catalyzed azomethine imine generation and subsequent regioselective 1,3-dipolar cycloaddition (DC) with aromatic N-heterocycles was developed to afford various 4,3-fused 1,2,4-triazoles in excellent yields. The method is operationally simple and highly efficient with broad functional group tolerance.

  开发了I 2 -TBHP催化的偶氮甲亚胺亚胺和随后的具有芳香族N-杂环的区域选择性1，3-偶极环加成（DC），以优异的产率提供了各种4，3-稠合的1,2,4-三唑。该方法操作简便且高效，具有宽泛的官能团耐受性。
• Pd-Catalyzed Autotandem Reactions with <i>N</i>-Tosylhydrazones. Synthesis of Condensed Carbo- and Heterocycles by Formation of a C–C Single Bond and a C═C Double Bond on the Same Carbon Atom
  作者：Miguel Paraja、Carlos Valdés

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00613

  日期：2017.4.21

  A new Pd-catalyzed autotandem reaction is introduced that consists of the cross-coupling of a benzyl bromide with a N-tosylhydrazone followed by an intramolecular Heck reaction with an aryl bromide. During the process, a single and a double C–C bond are formed on the same carbon atom. Two different arrangements for the reactive functional groups are possible, rendering great flexibility to the transformation

  引入了新的钯催化的自动串联反应，该反应包括苄基溴与N-甲苯磺酰the的交叉偶联，然后与芳基溴的分子内Heck反应。在此过程中，同一碳原子上会形成一个单键和一个双键。反应性官能团的两种不同布置是可能的，从而为转化提供了极大的灵活性。相同的策略产生9-亚甲基-9 H-芴，9-亚甲基-9 H-黄嘌呤，9-亚甲基-9,10-二氢ac啶，以及二氢吡咯并异喹啉和二氢吲哚异喹啉衍生物。
• Synthesis of Di- and Triarylmethanes through Palladium-Catalyzed Reductive Coupling of N-Tosylhydrazones and Aryl Bromides
  作者：Jianbo Wang、Yamu Xia、Fangdong Hu、Ying Xia、Zhenxing Liu、Fei Ye、Yan Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1588893

  日期：——

  Abstract A palladium-catalyzed reductive coupling between N-tosylhydrazones and aryl bromides has been developed. The reaction provides an efficient method for the synthesis of diarylmethanes and triarylmethanes via the formation of C(sp2)–C(sp3) single bonds. This new methodology for the synthesis of diarylmethanes and triarylmethanes is featured by the ready availability of the starting materials

  摘要 已经开发了N-甲苯磺酰hydr和芳基溴化物之间的钯催化的还原偶联。该反应通过形成C（sp 2）–C（sp 3）单键为二芳基甲烷和三芳基甲烷的合成提供了一种有效的方法。这种用于合成二芳基甲烷和三芳基甲烷的新方法的特点是：原料易得，反应条件温和，对各种官能团的耐受性强。该反应遵循包括钯卡宾形成，迁移插入和烷基钯（II）中间体还原的途径。 已经开发了N-甲苯磺酰hydr和芳基溴化物之间的钯催化的还原偶联。该反应通过形成C（sp 2）–C（sp 3）单键为二芳基甲烷和三芳基甲烷的合成提供了一种有效的方法。这种用于合成二芳基甲烷和三芳基甲烷的新方法的特点是：原料易得，反应条件温和，对各种官能团的耐受性强。该反应遵循包括钯卡宾形成，迁移插入和烷基钯（II）中间体还原的途径。