3,4-pentadienyl tosylcarbamate | 155354-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-pentadienyl tosylcarbamate
• 英文别名: penta-3,4-dien-1-yl tosylcarbamate
• CAS: 155354-80-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄S
• 分子量: 281.332
• InChiKey: RYZPYIQHWSMQFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-pentadienyl tosylcarbamate 在 silver cyanate 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 以41%的产率得到N-p-toluenesulfonyl-4-vinyltetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Silver(I)-Catalyzed Aminocyclization of 2,3-Butadienyl and 3,4-Pentadienyl Carbamates: An Efficient and Stereoselective Synthesis of 4-Vinyl-2-oxazolidinones and 4-Vinyltetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-ones

  摘要：

  银(I)盐与适当的碱（主要是三乙胺）催化N-取代的2,3-丁二烯基氨基甲酸酯1（苯，50°C）进行环化反应，以良好产率得到4-乙烯基-2-恶唑啉酮2。立体选择性（反式2/顺式2）从C5-甲基的1.4到C5-苯基、异丙烯基和叔丁基衍生物的>30不等。3,4-戊二烯基对甲苯磺酰氨基甲酸酯3，作为1的碳数多一的同系物，经历了类似的环化反应，以合成上有用的产率得到4-乙烯基四氢-2H-1,3-恶嗪-2-酮4，并且其反式选择性高于1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1689
• 作为产物：
  描述：

  戊-3,4-二烯-1-醇 、 对甲基苯磺酰异氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4-pentadienyl tosylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Silver(I)-Catalyzed Aminocyclization of 2,3-Butadienyl and 3,4-Pentadienyl Carbamates: An Efficient and Stereoselective Synthesis of 4-Vinyl-2-oxazolidinones and 4-Vinyltetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-ones

  摘要：

  银(I)盐与适当的碱（主要是三乙胺）催化N-取代的2,3-丁二烯基氨基甲酸酯1（苯，50°C）进行环化反应，以良好产率得到4-乙烯基-2-恶唑啉酮2。立体选择性（反式2/顺式2）从C5-甲基的1.4到C5-苯基、异丙烯基和叔丁基衍生物的>30不等。3,4-戊二烯基对甲苯磺酰氨基甲酸酯3，作为1的碳数多一的同系物，经历了类似的环化反应，以合成上有用的产率得到4-乙烯基四氢-2H-1,3-恶嗪-2-酮4，并且其反式选择性高于1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1689

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Asymmetric Intramolecular Hydroamination of Allenes
  作者：Dino Berthold、Arne G. A. Geissler、Sabrina Giofré、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201904833

  日期：2019.7.15

  The rhodium‐catalyzed asymmetric intramolecular hydroamination of sulfonyl amides with terminal allenes is reported. It provides selective access to 5‐ and 6‐membered N‐heterocycles, scaffolds found in a large range of different bioactive compounds. Moreover, gram scale reactions, as well as the application of suitable product transformations to natural products and key intermediates thereof are demonstrated

  据报道，铑催化的磺酰胺基与末端异戊烯的不对称分子内氢胺化反应。它提供了对5和6元N杂环，多种不同生物活性化合物中发现的支架的选择性访问。而且，证明了克级反应，以及适用的产物转化对天然产物及其关键中间体的应用。
• Palladium-Catalyzed Stereoselective Allylaminocyclization and 1,3-Butadien-2-ylaminocyclization of Allenyl Tosylcarbamates
  作者：Masanari Kimura、Shuji Tanaka、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1021/jo00117a031

  日期：1995.6

  Palladium [PdCl2(PhCN)(2) or Pd-2(dba)(3) . CHCl3 (dba = dibenzylideneacetone)], in the presence of a base (Et(3)N or K2CO3) in THF at room temperature, catalyzes an allylaminocyclization of 2,3-butadienyl tosylcarbamates 1 with allylic chlorides to selectively provide trans-4,5-disubstituted 2-oxazolidinones 2 in good yields. Under similar conditions, Pd(PPh(3))(4) catalyzes an N-allylation of 1 to give 3. A limited number of 3,4-pentadienyl tosylcarbamates 5 undergo the allylaminocyclization to provide tetrahydro-1,3-oxazin-2-ones 6. In the absence of an allylic chloride, Pd(PPh(3))(4) and PdCl2(PhCN)(2) catalyze a formal dimerization of 1 to provide C-4-triene-substituted 2-oxazolidinones 4 in moderate to good yields.
• Palladium(0)-catalyzed coupling of allenyl N-tosylcarbamates with hypervalent iodonium salts
  作者：Suk-Ku Kang、Tae-Gon Baik、Yun Hur

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00340-3

  日期：1999.5

  The palladium Pd(PPh3)(4)-catalyzed coupling reaction of allenyl N-tosylcarbamates with hypervalent iodonium salts afforded the cyclized trans-5-substituted oxazolidinones, 3-oxazin-2-ones, and higher membered carbamates under mild conditions, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Pd2+-catalyzed oxidative aminocarbonylation of O-2,3-butadienyl and O-3,4-pentadienyl N-tosylcarbamates
  作者：Masanari Kimura、Naoto Saeki、Shigeru Uchida、Hiroto Harayama、Shuji Tanaka、Keigo Fugami、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60413-6

  日期：1993.11

  Pd2+-catalyzed aminocarbonylation of O-2,3-butadienyl 1 and O-3,4-pentadienyl carbamates 5 stereoselectively provides 4-(1-methoxycarbonylvinyl)-1,3-oxazolidin-2-ones 2 and 4-(1-methyoxycarbonylvinyl)-1,3-oxazin-2-ones 6, respectively, in high yields.