5-tosyl-5a,6,7,8,8a,9-hexahydro-5H-cyclopenta[b][1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-9-carbonitile | 1315506-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-tosyl-5a,6,7,8,8a,9-hexahydro-5H-cyclopenta[b][1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-9-carbonitile
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)sulfonyl-12,14-dioxa-2-azatetracyclo[7.7.0.03,7.011,15]hexadeca-1(16),9,11(15)-triene-8-carbonitrile；2-(4-methylphenyl)sulfonyl-12,14-dioxa-2-azatetracyclo[7.7.0.03,7.011,15]hexadeca-1(16),9,11(15)-triene-8-carbonitrile
• CAS: 1315506-47-8
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 396.467
• InChiKey: UFRQBXANRVCQPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-((6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)(cyano)methyl)cyclopentyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到5-tosyl-5a,6,7,8,8a,9-hexahydro-5H-cyclopenta[b][1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-9-carbonitile
  参考文献：
  名称：

  碳氮亲核试剂与活化氮丙啶的开环/ CN环化反应：四氢喹啉的高度非对映和对映选择性合成

  摘要：

  据报道，通过N-甲苯磺酰基氮丙啶的区域和立体选择性开环与由2-（溴芳基）乙腈生成的碳亲核试剂，然后由钯催化的分子内C-N环化，合成取代的四氢喹啉的简单策略，收率很高（高达> 99％）和立体选择性（ee和de高达> 99％）。

  DOI：

  10.1021/ol2016077

文献信息

• Ring Opening/C–N Cyclization of Activated Aziridines with Carbon Nucleophiles: Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Tetrahydroquinolines
  作者：Manas K. Ghorai、Y. Nanaji、A. K. Yadav

  DOI：10.1021/ol2016077

  日期：2011.8.19

  A simple strategy for the synthesis of substituted tetrahydroquinolines through regio- and stereoselective ring opening of N-tosyl aziridines with carbon nucleophiles generated from 2-(bromoaryl)acetonitriles followed by palladium-catalyzed intramolecular C–N cyclization is reported in excellent yields (up to >99%) and stereoselectivity (ee and de up to >99%).

  据报道，通过N-甲苯磺酰基氮丙啶的区域和立体选择性开环与由2-（溴芳基）乙腈生成的碳亲核试剂，然后由钯催化的分子内C-N环化，合成取代的四氢喹啉的简单策略，收率很高（高达> 99％）和立体选择性（ee和de高达> 99％）。