4-<1-acetamido-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl>tropolone | 88839-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 4-<1-acetamido-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl>tropolone
• 英文别名: N-[1-(4-hydroxy-3-oxocyclohepta-1,4,6-trien-1-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl]acetamide
• CAS: 88839-86-5
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₆
• 分子量: 387.433
• InChiKey: UYCXOJZDDYJBJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<1-acetamido-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl>tropolone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 27.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.33h， 生成 4-<1-acetamido-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl>-5-aminotropolone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and the Spectral Analysis of 4- and 6-[1-Acetamido-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl]-2-methoxytropones(B-Ring-open Analogues of Colchicine)

  摘要：

  以4-[1-乙酰胺基-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙基]托烷酮为原料，与乙醚二甲基甲烷反应，分别得到了6-取代和4-取代的目标化合物，产率为51%和38%。对这些化合物、秋水仙碱以及两个硫靑醇甲醚进行了270 MHz的1H-NMR光谱分析，明确了这些2-甲氧基托烷酮环上C-取代基的位置。尝试使用各种氧化剂直接实现这些中间体和4-[1-乙酰胺基-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙基]-5-氨基托烷酮的B环闭合。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3106
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,4,5-trimethoxycinnamoyl)tropolone oxime 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4-<1-acetamido-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl>tropolone
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Colchiceine Analogues[4-(1-Acetamido-3-arylpropyl)tropolones]

  摘要：

  4-acetyltropolone 与各种壬卡巴醛缩合后，可以得到多种 4-肉桂酰睾酮衍生物，而且收率很高。与 2-呋喃甲醛和肉桂醛进行相同的反应，也可以得到相应的 4-取代的萜酮类化合物。这些产物被转化成它们的肟（用盐酸羟胺），然后在醋酸中用 5% Pd/C 进行氢化，再用醋酸酐进行乙酰化，得到 4-(1-乙酰氨基-3-芳基-2-丙烯基)三苯乙烯酮。这些烯烃产物在 10-30%Pd/C 的 KOH 水溶液中进行催化氢化反应后，得到了各种 4-(1-乙酰氨基-3-芳基丙基)榄香烯酮，它们具有秋水仙碱的 B 环开放结构。根据紫外光谱、红外光谱和 1H-NMR 光谱讨论了这些产物的结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3099

文献信息

• Synthesis and the Spectral Analysis of 4- and 6-[1-Acetamido-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl]-2-methoxytropones(B-Ring-open Analogues of Colchicine)
  作者：Hiroshi Yamamoto、Atsushi Hara、Saburo Inokawa、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1246/bcsj.56.3106

  日期：1983.10

  The treatment of 4-[1-acetamido-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl]tropolone with ethereal diazomethane gave the 6- and 4-substituted title compounds in 51 and 38% yields, respectively. The 270-MHz 1H-NMR spectral analysis performed on these compounds, colchicine, and two methyl ethers of hinokitiol permits unequivocal assignment of the position of the C-substituent on these 2-methoxytropone rings. Attempts were made to effect the direct B-ring closure of these intermediates and 4-[1-acetamido-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl]-5-aminotropolone using various oxidizing reagents.

  以4-[1-乙酰胺基-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙基]托烷酮为原料，与乙醚二甲基甲烷反应，分别得到了6-取代和4-取代的目标化合物，产率为51%和38%。对这些化合物、秋水仙碱以及两个硫靑醇甲醚进行了270 MHz的1H-NMR光谱分析，明确了这些2-甲氧基托烷酮环上C-取代基的位置。尝试使用各种氧化剂直接实现这些中间体和4-[1-乙酰胺基-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙基]-5-氨基托烷酮的B环闭合。
• A Facile Synthesis of Colchiceine Analogues[4-(1-Acetamido-3-arylpropyl)tropolones]
  作者：Tetsuo Nozoe、Kahei Takase、Norio Kawabe、Toyonobu Asao、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.56.3099

  日期：1983.10

  The condensation of 4-acetyltropolone with various arenecarbaldehydes gave a wide variety of 4-cinnamoyltropolone derivatives in good yield. The same reaction with 2-furaldehyde and cinnamaldehyde also afforded the corresponding 4-substituted tropolones. These products were converted to their oximes (with hydroxylamine hydrochloride), which in turn were hydro genated over 5% Pd/C in acetic acid and then acetylated with acetic anhydride, to yield 4-(1-acetamido-3-aryl-2-propenyl)tropolones. The catalytic hydrogenation of these olefinic products over 10–30% Pd/C in aqueous KOH gave various 4-(1-acetamido-3-arylpropyl)tropolones,which possess a B-ring-open structure of colchiceine. The structures of these products are discussed on the basis of UV, IR, and 1H-NMR spectra.

  4-acetyltropolone 与各种壬卡巴醛缩合后，可以得到多种 4-肉桂酰睾酮衍生物，而且收率很高。与 2-呋喃甲醛和肉桂醛进行相同的反应，也可以得到相应的 4-取代的萜酮类化合物。这些产物被转化成它们的肟（用盐酸羟胺），然后在醋酸中用 5% Pd/C 进行氢化，再用醋酸酐进行乙酰化，得到 4-(1-乙酰氨基-3-芳基-2-丙烯基)三苯乙烯酮。这些烯烃产物在 10-30%Pd/C 的 KOH 水溶液中进行催化氢化反应后，得到了各种 4-(1-乙酰氨基-3-芳基丙基)榄香烯酮，它们具有秋水仙碱的 B 环开放结构。根据紫外光谱、红外光谱和 1H-NMR 光谱讨论了这些产物的结构。