N-(3-氯苯基)-4-硝基苯甲酰胺 | 2585-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-氯苯基)-4-硝基苯甲酰胺
• 中文别名: N-(3-氯苯)-4-硝基苯甲酰胺,97
• 英文名称: N-(3-chlorophenyl)-4-nitrobenzamide
• 英文别名: 4-nitro-benzoic acid-(3-chloro-anilide)；4-Nitro-benzoesaeure-(3-chlor-anilid)；4-Nitro-benzoesaeure-<3-chlor-anilid>；Benzamide, N-(3-chlorophenyl)-4-nitro-
• CAS: 2585-29-7
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O₃
• 分子量: 276.679
• InChiKey: KVVNRXNSICWUSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2602

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氯苯基)-4-硝基苯甲酰胺 在 tin(II) chloride dihydrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 N-(3-chlorophenyl)-4-((1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)amino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro antiproliferative activity of novel pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives

  摘要：

  一系列新型吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物被设计、合成并评估其抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/c5md00127g
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醇 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 N-(3-氯苯基)-4-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过在石墨烯氧化物负载的Pd催化的纳米颗粒有效串联水性室温氧化酰胺化†

  摘要：

  发现沉积在氧化石墨烯纳米片（SE-GO / Pd NPs）上的Pd纳米颗粒可成功地促进两种氧化过程来合成酰胺，为这些重要化合物提供了替代可能性。SE-GO / Pd NP在各种胺存在下，将醇一锅转化为酰胺时，表现出出色的活性和最佳效率。

  DOI：

  10.1039/c5cy01596k

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE ACTIVATORS OF NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE (NAMPT) AND USES THEREOF<br/>[FR] ACTIVATEURS À PETITES MOLÉCULES DE NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFÉRASE (NAMPT) ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SANFORD BURNHAM PREBYS MEDICAL DISCOVERY INST

  公开号：WO2018132372A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  Provided herein are small molecule activators of Nicotinamide Phosphoribosyltransferase (NAMPT), compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions.

  本文提供了尼古丁酰胺磷酸核糖转移酶（NAMPT）的小分子激活剂，包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Identification of new pyrrolo[2,3-d]pyrimidines as potent VEGFR-2 tyrosine kinase inhibitors: Design, synthesis, biological evaluation and molecular modeling
  作者：Mai Adel、Rabah A.T. Serya、Deena S. Lasheen、Khaled A.M. Abouzid

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.09.001

  日期：2018.12

  ability to inhibit VEGFR-2 kinase enzyme in vitro. All the tested compounds demonstrated highly potent dose-related VEGFR-2 inhibition with IC50 values in nanomolar range. Among these compounds, pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives carrying biaryl urea moieties (12d and 15c) exhibited IC50 values of 11.9 and 13.6 nM respectively. Additionally, most of the newly synthesized final compounds were tested on 60

  血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）在癌症血管生成中起着至关重要的作用。在当前的研究中，根据已知II型VEGFR-2抑制剂的结构活性关系（SAR）研究，设计并合成了一系列新型的基于吡咯并[2,3- d ]嘧啶的化合物作为VEGFR-2抑制剂。 。评价了新合成的化合物在体外抑制VEGFR-2激酶的能力。所有测试的化合物均表现出高度有效的剂量相关的VEGFR-2抑制作用，IC 50值在纳摩尔范围内。在这些化合物中，带有联芳基尿素部分（12d和15c）的吡咯并[2,3- d ]嘧啶衍生物表现出IC50个值分别为11.9和13.6 nM。此外，大多数新合成的最终化合物已在60种人类癌细胞系中进行了测试。进行了将这些化合物对接成VEGFR-2的非活性构象，这显示了与FDA批准的VEGFR-2激酶抑制剂相当的结合模式。这些新发现的有效激酶抑制剂可被视为开发新的靶向抗癌剂的潜在候选药物。
• Kinetics and mechanism of the aminolysis of benzoic anhydrides
  作者：Byung Choon Lee、Ji Hyun Yoon、Cheal Gyu Lee、Ikchoon Lee

  DOI：10.1002/poc.610070602

  日期：1994.6

  the latter, indicate that the reaction proceeds by a frontside SN2 attack on either one of the caronyl carbon with a strong interaction between the nucleophile (X) and the leaving group (Z). The mechanism is also supposed by the trends in the activation parameters.

  在甲醇中研究了苯环被苯环取代的苯甲酸酐的亲核取代反应。产物形成步骤与限速步骤一致，因此可以分解竞争反应途径的两个速率常数k XZ和k XZ。两个交叉相互作用常数，ρ XY和ρ XY，尤其是一个异常大的幅度后者的，表明该反应的进行通过前侧小号Ñ 2攻击的caronyl碳与亲核试剂之间的强烈的相互作用的任一个（X ）和离去组（Z）。激活参数的趋势也可以推测这种机制。
• Single-pot tandem oxidative/C–H modification amidation process using ultrasmall Pd_NP-encapsulated porous organosilica nanotubes
  作者：Behnam Gholipour、Afsaneh Zonouzi、Sadegh Rostamnia、Xiao Liu

  DOI：10.1039/d1ra08682k

  日期：——

  tandem oxidation of alcohols in the presence of amine salts and H2O2 to their corresponding amides without producing byproducts was evaluated, and high yields were obtained for all products. The structure of the organosilica nanotubes containing palladium nanoparticles was investigated using various characterization techniques such as XRD, TEM, BET, solid-state 29Si NMR and solid-state 13C CP MAS NMR

  在此，我们研究了一种采用双催化过程的单锅法，使用杂化介孔有机硅纳米管（MO-NT）内的受控均匀尺寸（1.8 nm）的超小Pd NP将芳香伯醇转化为酰胺。该催化剂在温和条件下在水中表现出优异的性能并表现出较高的稳定性。评估了在胺盐和H 2 O 2存在下将醇串联氧化成相应酰胺而不产生副产物的催化活性，并且所有产物均获得高产率。使用各种表征技术（例如 XRD、TEM、BET、固态29 Si NMR 和固态13 C CP MAS NMR）研究了含有钯纳米颗粒的有机二氧化硅纳米管的结构。催化剂回收测试表明，PdNPs@B-SNTs的催化能力在8次循环后保持不变，并且催化剂活性略有下降。
• Discovery of benzamide derivatives containing urea moiety as soluble epoxide hydrolase inhibitors
  作者：Ye Tian、Shuo Li、Kuan Dong、Xiaolu Su、Siyu Fu、Xuening Lv、Meibo Duan、Ting Yang、Yu Han、Guangda Hu、Jialu Liu、Yanping Sun、Hao Yue、Yongjun Sun、Huimin Zhang、Zhidian Du、Zhenyu Miao、Minghui Tong、Yajing Liu、Mingze Qin、Ping Gong、Yunlei Hou、Zibin Gao、Yanfang Zhao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105898

  日期：2022.10

  epoxy-fatty acids through inhibition of soluble epoxide hydrolase (sEH) is efficient for the treatment of inflammatory and pain-related diseases. Herein, we reported the discovery of a series of benzamide derivatives containing urea moiety as sEH inhibitors. Intensive structural modifications led to the identification of compound A34 as a potent sEH inhibitor with good physicochemical properties. Molecular

  通过抑制可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 提高环氧脂肪酸可有效治疗炎症和疼痛相关疾病。在此，我们报道了一系列含有尿素部分的苯甲酰胺衍生物作为 sEH 抑制剂的发现。密集的结构修饰导致化合物A34被鉴定为具有良好物理化学性质的有效 sEH 抑制剂。分子对接揭示了独特的酰胺支架和 Phe497 之间的额外氢键相互作用，有助于增强 sEH 抑制效力。化合物A34对人 sEH 表现出出色的抑制活性，IC 50值为 0.04 ± 0.01 nM，K i值为 0.2 ± 0.1 nM。它还在体内代谢研究中显示出适度的全身药物暴露和口服生物利用度。在角叉菜胶诱导的炎性疼痛大鼠模型中，与t -AUCB和塞来昔布相比，化合物A34表现出更好的治疗效果。体内代谢研究和炎症性疼痛评估表明，A34可能是开发高效 sEH 抑制剂的可行先导化合物。