2-p-tolyl-2,3-dihydro-benzothiazole | 56048-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-p-tolyl-2,3-dihydro-benzothiazole
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)-2,3-dihydro-1,3-benzothiazole
• CAS: 56048-69-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NS
• 分子量: 227.33
• InChiKey: OIHGHVXOJIHPSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-p-tolyl-2,3-dihydro-benzothiazole 在 sodium cyanide 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以34 mg的产率得到2-(4-甲基苯基)苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  氰化物是通过好氧氧化轻松合成苯并稠合杂芳族化合物的有力催化剂

  摘要：

  已经开发了通过氰化物阴离子催化的需氧氧化高效合成苯并稠合杂芳族化合物的方法。衍生自2-氨基苯酚和醛的席夫碱在敞口烧瓶中，在环境条件下，不使用任何外部金属助氧化剂和碱的情况下，在催化量氰化物的存在下，以高收率提供了相应的苯并恶唑。此外，我们已经开发了一种催化顺序一步法，用于合成苯并恶唑，方法是将催化量的NaCN添加到由2-氨基苯酚和醛原位生成的席夫碱中，而无需分离亚胺中间体。该一锅法方案进一步扩展为由2-氨基硫酚和醛合成苯并噻唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.138
• 作为产物：
  描述：

  N-((Me)phenyl)thiosalicylaldimine 在 cerium(III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 生成 2-p-tolyl-2,3-dihydro-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  以CeCl 3 -NaI 为催化剂高效、环保地合成 2-苯并咪唑和 2-苯并噻唑

  摘要：

  醛与 1,2-苯二胺或 2-氨基苯硫酚在碳酸二甲酯中于 100 °C 在 O2 和催化量的 CeCl3-NaI 存在下进行一锅缩合得到亚胺中间体，该中间体环化并脱氢得到 2-芳基苯并咪唑或 2-芳基苯并噻唑收率良好。

  DOI：

  10.3184/174751913x13575704209748

文献信息

• Cyanide as a powerful catalyst for facile synthesis of benzofused heteroaromatic compounds via aerobic oxidation
  作者：Yeon-Ho Cho、Chun-Young Lee、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.138

  日期：2013.8

  Highly efficient synthesis of benzofused heteroaromatic compounds via aerobic oxidation catalyzed by cyanide anion has been developed. The Schiff bases derived from 2-aminophenol and aldehydes provided the corresponding benzoxazoles in high yields in the presence of a catalytic amount of cyanide in an open flask under ambient conditions without the use of any external metal co-oxidants and bases. Furthermore

  已经开发了通过氰化物阴离子催化的需氧氧化高效合成苯并稠合杂芳族化合物的方法。衍生自2-氨基苯酚和醛的席夫碱在敞口烧瓶中，在环境条件下，不使用任何外部金属助氧化剂和碱的情况下，在催化量氰化物的存在下，以高收率提供了相应的苯并恶唑。此外，我们已经开发了一种催化顺序一步法，用于合成苯并恶唑，方法是将催化量的NaCN添加到由2-氨基苯酚和醛原位生成的席夫碱中，而无需分离亚胺中间体。该一锅法方案进一步扩展为由2-氨基硫酚和醛合成苯并噻唑。
• Two birds with one stone: redox co-production of 2-arylbenzothiazoles and hydroquinone
  作者：Guiyun Li、Yanqing Peng

  DOI：10.1007/s00706-009-0231-6

  日期：2010.1

  A variety of 2-arylbenzothiazoles are co-produced with hydroquinone in the absence of additional reagents and catalysts under mild conditions. When this inherently waste-free process is employed, none of the reactions require the use of additional redox reagents, and all of them are environmentally friendly with excellent atom economy (>= 95%).
• An Efficient and Environmental Benign Synthesis of 2-benzimidazoles and 2-benzothiazoles Using CeCl₃-NaI as Catalyst
  作者：Xun Zhu、Yunyang Wei

  DOI：10.3184/174751913x13575704209748

  日期：2013.2

  A one-pot condensation of an aldehyde with 1,2-phenylenediamine or 2-aminothiophenol in dimethyl carbonate at 100 °C under O2 in the presence of catalytic amounts of CeCl3–NaI gave an imine intermediate, which cyclised and dehydrogenated to give 2-arylbenzimidazoles or 2-arylbenzothiazoles in good yields.

  醛与 1,2-苯二胺或 2-氨基苯硫酚在碳酸二甲酯中于 100 °C 在 O2 和催化量的 CeCl3-NaI 存在下进行一锅缩合得到亚胺中间体，该中间体环化并脱氢得到 2-芳基苯并咪唑或 2-芳基苯并噻唑收率良好。