(2-ethoxy-2-oxoethyl) 2-[C-(4-methoxyphenyl)-N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbonimidoyl]prop-2-enoate | 1219610-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-ethoxy-2-oxoethyl) 2-[C-(4-methoxyphenyl)-N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbonimidoyl]prop-2-enoate
• CAS: 1219610-12-4
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₇S
• 分子量: 445.493
• InChiKey: GRRAYJDBRPGVPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxy-2-oxoethyl propiolate 、 N-(4-甲氧基亚苄基)-4-甲基苯磺酰胺 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以62%的产率得到(2-ethoxy-2-oxoethyl) 2-[C-(4-methoxyphenyl)-N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbonimidoyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  PPh3催化的丙炔酸烷基酯与N-甲苯磺胺的反应：烷基2- [芳基（甲苯磺酰亚胺）甲基]丙烯酸烷基酯的简便合成及其对反应机理的认识

  摘要：

  已经开发了一种新的由PPh 3催化的丙酸酯和N-甲苯磺酰亚胺合成2- [芳基（甲苯磺酰基）甲基]丙烯酸烷基酯的方法。氘标记实验表明，反应机理涉及数个氢转移过程，这些过程不是限制流通的步骤，并且强烈依赖于反应介质的性质。X射线分析已分离出稳定的phospho-烯胺两性离子，并证明了其在催化循环中的重要作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200902105

文献信息

• PPh₃-Catalyzed Reactions of Alkyl Propiolates with<i>N</i>-Tosylimines: A Facile Synthesis of Alkyl 2-[aryl(tosylimino)methyl]acrylate and an Insight into the Reaction Mechanism
  作者：Huimin Liu、QiongMei Zhang、Limin Wang、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1002/chem.200902105

  日期：2010.2.8

  A new PPh3‐catalyzed synthesis of alkyl 2‐[aryl(tosylimino)methyl]acrylates from propiolate and N‐tosylimine has been developed. Deuterium‐labelling experiments show that the reaction mechanism involves several hydrogen‐transfer processes, which are not the turnover‐limiting step and strongly rely on the nature of the reaction media. The stable phosphonium–enamine zwitterion, which was proven to play

  已经开发了一种新的由PPh 3催化的丙酸酯和N-甲苯磺酰亚胺合成2- [芳基（甲苯磺酰基）甲基]丙烯酸烷基酯的方法。氘标记实验表明，反应机理涉及数个氢转移过程，这些过程不是限制流通的步骤，并且强烈依赖于反应介质的性质。X射线分析已分离出稳定的phospho-烯胺两性离子，并证明了其在催化循环中的重要作用。