N-benzoyl cyclohexenyl-2 aniline | 39212-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl cyclohexenyl-2 aniline
• 英文别名: N-[2-(cyclohexen-1-yl)phenyl]benzamide
• CAS: 39212-27-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: VYSHCMPIEGNNDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl cyclohexenyl-2 aniline 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到amino-2 (cyclohexe-1 yl)-3 benzophenone
  参考文献：
  名称：

  Photoreactivite d'enamides et de dienamides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90339-4
• 作为产物：
  描述：

  o-iodobenzanilide 、 环己烯-1-硼酸频哪醇酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到N-benzoyl cyclohexenyl-2 aniline
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Halocyclization Using Reagents Tailored for Chiral Anion Phase-Transfer Catalysis

  摘要：

  A chiral anion phase-transfer system for enantioselective halogenation is described. Highly insoluble, ionic reagents were developed as electrophilic bromine and iodine sources, and application of this system to o-anilidostyrenes afforded halogenated 4H-3,1-benzoxazines with excellent yield and enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja305795x

文献信息

• Fluorine as a Traceless Directing Group for the Regiodivergent Synthesis of Indoles and Tryptophans
  作者：Anna Andries-Ulmer、Christoph Brunner、Julia Rehbein、Tanja Gulder

  DOI：10.1021/jacs.8b08350

  日期：2018.10.10

  of cationic charge delocalization controlled by the N-substituents. Exploiting this phenomenon, a multitude of different transformations have become available, leading, i.e., to the regiodivergent synthesis of indoles and tryptophans.

  尽管有充足的证据表明高价 F-碘提供了独特的反应性，但机理研究远远落后。为了阐明此类 F 试剂的异常行为，我们对苯乙烯的化学发散转化进行了计算和实验研究。我们将螺环 F-环丙烷鉴定为 C, H-氟化和 C, H-胺化途径的常见中间体。这种关键化合物的命运取决于由 N 取代基控制的阳离子电荷离域程度。利用这种现象，可以进行多种不同的转化，即导致吲哚和色氨酸的区域发散合成。
• COUTURE, AXEL;BOCHU, CHRISTOPHE;GRANDCLAUDON, PIERRE, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 6865-6866
  作者：COUTURE, AXEL、BOCHU, CHRISTOPHE、GRANDCLAUDON, PIERRE

  DOI：——

  日期：——
• BOCHU, CHRISTOPHE;COUTURE, AXEL;LABLACHE-COMBIER, ALAIN, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 7, 1959-1970
  作者：BOCHU, CHRISTOPHE、COUTURE, AXEL、LABLACHE-COMBIER, ALAIN

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Halocyclization Using Reagents Tailored for Chiral Anion Phase-Transfer Catalysis
  作者：Yi-Ming Wang、Jeffrey Wu、Christina Hoong、Vivek Rauniyar、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja305795x

  日期：2012.8.8

  A chiral anion phase-transfer system for enantioselective halogenation is described. Highly insoluble, ionic reagents were developed as electrophilic bromine and iodine sources, and application of this system to o-anilidostyrenes afforded halogenated 4H-3,1-benzoxazines with excellent yield and enantioselectivity.
• Photoreactivite d'enamides et de dienamides
  作者：Christophe Bochu、Axel Couture、Alain Lablache-Combier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90339-4

  日期：1988.1