diethyl 2-[(3R,6R)-2-(4-bromophenyl)-6-formyloxazinan-3-yl]propanedioate | 1069119-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: diethyl 2-[(3R,6R)-2-(4-bromophenyl)-6-formyloxazinan-3-yl]propanedioate
• CAS: 1069119-29-4
• 化学式: C₁₈H₂₂BrNO₆
• 分子量: 428.28
• InChiKey: OVYAZASIXRBOPM-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Diethyl 2-(5-oxopentylidene)propanedioate 、 1-溴-4-亚硝基苯 在 DL-脯氨酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 diethyl 2-[(3R,6R)-2-(4-bromophenyl)-6-formyloxazinan-3-yl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性的有机催化串联氨氧化/氮杂-迈克尔反应，用于合成四氢-1,2-恶嗪。

  摘要：

  通过有机催化的不对称串联α-氨基羟化/氮杂-迈克尔反应，以适中至良好的收率，具有优异的非对映异构性，可以轻松实现多官能化四氢-1,2-恶嗪（THOs）的立体选择性合成。 99：1 dr）和对映选择性（92％到> 99％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol801864c

文献信息

• PROCESSES OF ENANTIOSELECTIVELY FORMING AN AMINOXY COMPOUND AND AN 1,2-OXAZINE COMPOUND
  申请人：Nanyang Technological University

  公开号：US20140228564A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  Disclosed is a process of enantioselectively forming an aminoxy compound of Formula (3) In formula (3) R 1 is one of an aliphatic group and an alicyclic group. R 2 is one of hydrogen, an aliphatic group, an alicyclic group, an aromatic group, an arylaliphatic group and an arylalicyclic group. R 3 is one of hydrogen, halogen, hydroxyl, and an aliphatic group with a main chain having 1 to about 10 carbon atoms. The respective aliphatic, alicyclic, aromatic, arylaliphatic or arylalicyclic groups of R 1 , R 2 , and R 3 comprise 0 to about 3 heteroatoms independently selected from the group consisting of N, O, S, Se and Si. The process includes contacting a carbonyl compound of Formula (1) and a nitroso compound of Formula (2) in the presence of a chiral catalyst. The chiral catalyst is a compound of Formula (IX)

  公开了一种对映选择性地形成公式（3）的氨氧化合物的过程。在公式（3）中，R1是脂肪基和脂环基之一。R2是氢，脂肪基，脂环基，芳香基，芳基脂基，芳基环脂基之一。R3是氢，卤素，羟基和具有1至约10个碳原子主链的脂肪基之一。R1，R2和R3的各自脂肪，脂环，芳香，芳基脂基或芳基环脂基包括0至约3个独立选择的异原子，所述异原子选自N，O，S，Se和Si的群。该过程包括在手性催化剂的存在下接触公式（1）的羰基化合物和公式（2）的亚硝基化合物。手性催化剂是公式（IX）的化合物。
• US8680335B2
  申请人：——

  公开号：US8680335B2

  公开（公告）日：2014-03-25
• A Highly Stereoselective Organocatalytic Tandem Aminoxylation/Aza-Michael Reaction for the Synthesis of Tetrahydro-1,2-Oxazines
  作者：Di Zhu、Min Lu、Pei Juan Chua、Bin Tan、Fei Wang、Xinhao Yang、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/ol801864c

  日期：2008.10.16

  stereoselective synthesis of multifunctionalized tetrahydro-1,2-oxazines (THOs) has been achieved by the organocatalyzed asymmetric tandem alpha-aminoxylation/aza-Michael reaction for the C-O/C-N bond formations in moderate to good yields with excellent diastereo- (>99:1 dr) and enantioselectivities (92% to >99% ee).

  通过有机催化的不对称串联α-氨基羟化/氮杂-迈克尔反应，以适中至良好的收率，具有优异的非对映异构性，可以轻松实现多官能化四氢-1,2-恶嗪（THOs）的立体选择性合成。 99：1 dr）和对映选择性（92％到> 99％ee）。