N-(3-甲基-3-丁烯基)苯甲酰胺 | 54316-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-甲基-3-丁烯基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(3-methylbut-3-en-1-yl)benzamide
• 英文别名: N-(3-methylbut-3-enyl)benzamide
• CAS: 54316-51-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: VOLZALKQPQJFAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-甲基-3-丁烯基)苯甲酰胺 在 硫酸 作用下， 生成 6,6-dimethyl-2-phenyl-5,6-dihydro-4H-[1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Levchenko,E.S.; Dorokhova,E.M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 432 - 435

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基烯丙基氰化物 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 N-(3-甲基-3-丁烯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  四氢-1,5-苯并reaction庚因和四氢-1 H -1,5-苯并二氮杂通过串联还原-还原胺化反应

  摘要：

  串联还原-还原胺化反应已用于合成（±）-4-烷基-2,3,4,5-四氢-1,5-苯并x氮平和（±）-4-烷基-1-苯甲酰基- 2,3,4,5-四氢-1 H -1,5-苯并二氮杂s。通过用2-氟-1-硝基苯将几种3-丁烯-1-醇衍生物中的醇盐进行亲核芳族取代，然后进行臭氧分解，可制备1，5-苯并x杂庚环闭环所需的硝基醛和酮。1,5-苯并二氮杂卓的前体是通过类似地添加N来制备的-（3-丁烯基）苯甲酰胺阴离子生成2-氟-1-硝基苯，然后进行臭氧分解。然后使用5％钯碳的甲醇溶液催化硝基羰基化合物的加氢反应，然后通过串联还原-还原胺化顺序得到目标杂环。色谱纯化后，高产率地分离出1，5-苯并x氮平。直接从氢化混合物中分离出固体形式的1,5-苯并二氮杂并在两个氮原子上具有不同的官能度。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410617

文献信息

• <i>N</i>-(NITROPHENYL) BENZAMIDE AND BENZENESULFONAMIDE DERIVATIVES BY NUCLEOPHILIC AROMATIC SUBSTITUTION
  作者：Richard A. Bunce、Christopher L. Smith、Christopher L. Knight

  DOI：10.1080/00304940409356635

  日期：2004.10

  benzamides since N-(2-nitrophenyl)benzamides are available by nitration of N-phenylbenzamides5 or by N-benzoylation of 2-nitroanilines.6 The syntheses of our required targets, specifically l e and lf , do not readily lend themselves to these earlier approaches. Thus, we have explored the nucleophilic substitution of 2and 4-fluoro-1 -nitrobenzene by primary and secondary benzamides and primary benzenesulfonamides

  我们当前的一个项目需要一系列 N-(3-丁烯基)-N-(2-硝基苯基) 酰胺衍生物作为新合成 2,3,4,5-四氢 H-1,5-苯二氮卓类的前体。实现这些目标的另外两种方法——用高烯丙基碘对 2-硝基乙酰苯胺进行烷基化，用 3-丁烯胺衍生物对 2-氟 1-硝基苯进行亲核芳族取代，然后进行 N-酰化——未能获得足够的所需产物产率。因此，我们寻求一种直接方法，通过 N-（3-丁烯基）苯甲酰胺阴离子与 2​​-氟-硝基苯反应，我们可以将整个预制酰胺侧链安装到芳环上。Buchwald 和同事最近报道了一种使用铜（1）碘化物/Nfl二甲基1，通过伯酰胺和仲甲酰胺对芳香卤化物进行酰胺化的一般方法，二胺催化剂体系。然而，除此之外，将酰胺取代到芳环上的方案相对较少。 3 尽管已通过亲核芳族取代将磺酰胺添加到活化的芳族底物：由于 N-(2-硝基苯基) 苯甲酰胺是苯甲酰胺，因此该方法尚未扩展到苯甲酰胺。可通过
• Copper-Catalyzed Divergent Trifluoromethylation/Cyclization of Unactivated Alkenes
  作者：Jing Zheng、Ziyang Deng、Yan Zhang、Sunliang Cui

  DOI：10.1002/adsc.201500965

  日期：2016.3.3

  Most of the precedent copper‐catalyzed trifluoromethylation reactions of unactivated alkenes concern terminal alkenes, and these processes are terminated in elimination, or nucleophilic addition, or semipinacol rearrangement, or CH bond functionalization steps. In this study, we develop a trifluoromethylation method for both unactivated terminal and internal alkenes to enable divergent late‐stage

  大多数未活化烯烃的先例铜催化的三氟甲基化反应的涉及末端烯烃，并且这些方法在消除或亲核加成，或重排semipinacol或C端的 H键的官能化步骤。在这项研究中，我们开发了一种针对未活化的末端烯烃和内部烯烃的三氟甲基化方法，以实现发散的后期自由基环化并实现高分子复杂性。这些环化与鲍德温规则完全一致。此外，进行了动力学同位素效应（KIE）的研究和控制反应，并提出了可能的机理。
• Efficient synthesis of SCF₃-substituted tryptanthrins by a radical tandem cyclization
  作者：Jincheng Guo、Yanan Hao、Gang Li、Ziwen Wang、Yuxiu Liu、Yongqiang Li、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d0ob00233j

  日期：——

  we report a new, efficient and atom-economical strategy for the synthesis of SCF3-substituted tryptanthrin derivatives. These previously unreported derivatives were obtained by means of a radical tandem cyclization. The reaction was triggered by addition of a SCF3 radical to a carbon-carbon double bond and involved the formation of a C(sp3)-SCF3 bond, a C(sp2)-C bond, and a C(sp2)-N bond. This method

  在这里，我们报告了一种新的，高效的，原子经济的战略，用于合成SCF3取代的类胰蛋白酶。这些先前未报道的衍生物是通过自由基串联环化获得的。通过向碳-碳双键中添加SCF3自由基来触发反应，该反应涉及C（sp3）-SCF3键，C（sp2）-C键和C（sp2）-N键的形成。该方法条件温和，底物范围广，对制备广泛存在于许多天然产物中但不易通过常规方法获得的取代的吲哚喹唑啉衍生物特别有用。
• 含有三氟甲基的喹唑啉酮衍生物及其制备方 法和应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN105017259B

  公开（公告）日：2017-07-21

  本发明公开了一种含有三氟甲基的喹唑啉酮类化合物及其制备方法和应用，该制备方法包括如下步骤：在铜和配体存在的条件下，N‑氰基取代的芳甲酰胺类化合物与togni试剂在溶剂中发生反应，反应完成后，经过后处理得到所述的含有三氟甲基取代的喹唑啉酮的衍生物。反应底物易得，操作方便，得到的喹唑啉酮衍生物的多样性丰富，反应所需条件温和，反应时间短。能够一锅反应，既能得到喹唑啉酮的结构母核，又能在母核结构上引入三氟甲基。并且能够合成含有螺环化合物的喹唑啉酮化合物，这用以前的技术不能完成。所得的产品有良好的抑制乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的活性。
• Electrochemical oxidative cyclization of <i>N</i>-allylcarboxamides: efficient synthesis of halogenated oxazolines
  作者：Yanyang He、Yanzhao Yin、Chenwei Liu、Xiao-Feng Wu、Zhiping Yin

  DOI：10.1039/d1nj04819h

  日期：——

  reported an efficient and sustainable intramolecular electrochemical cyclization of N-allylcarboxamides for the synthesis of various halogenated oxazolines. This method was conducted in a simple undivided cell by employing lithium halogen salts as redox media and halogen sources. A wide range of oxazolines, including five- and six-membered heterocycles, and iodo-, bromo-, and chloro-methyl oxazolines were

  在此，我们报道了一种有效且可持续的N-烯丙基甲酰胺分子内电化学环化，用于合成各种卤代恶唑啉。该方法是在一个简单的未分隔的电池中进行的，使用锂卤盐作为氧化还原介质和卤素源。在室温下以中等至良好的产率构建了多种恶唑啉，包括五元和六元杂环以及碘、溴和氯甲基恶唑啉。值得注意的是，这种电化学氧化环化避免了使用外部氧化剂。