N-(3-甲氧基苄基)-2-丙烯-1-胺 | 110841-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-甲氧基苄基)-2-丙烯-1-胺
• 英文名称: N-(3-methoxybenzyl)allylamine
• 英文别名: N-(3-methoxybenzyl)prop-2-ene-1-amine；m-methoxybenzyl-allylamine；N-[(3-methoxyphenyl)methyl]prop-2-en-1-amine
• CAS: 110841-68-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• mdl: MFCD07406326
• 分子量: 177.246
• InChiKey: BSQKVHKXGOEWBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-甲氧基苄基)-2-丙烯-1-胺 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3-(trifluoromethyl)phenethyl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  基于结构和性能的基于γ-内酰胺的HDAC抑制剂的设计，合成和生物学评估：第二部分

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）参与翻译后修饰和表观基因表达，并且已成为治疗癌症的诱人靶标。在以前的研究中，我们报道了基于γ-内酰胺的HDAC抑制剂的合成和生物学初步结果。根据先前的结果，较小的γ-内酰胺核HDAC抑制剂比相应的一系列较大的基于δ-内酰胺的类似物具有更高的活性，并且疏水和庞大的盖帽基团需要更好的效力，从而降低了微粒体的稳定性。因此，γ-内酰胺类似物以甲氧基，三氟甲基的基团邻位- ，间位- ，对位制备帽组的位置并评估其生物学效力。其中，具有更大亲脂性的三氟甲基类似物显示出比其他类似物更好的HDAC抑制活性。总体而言，亲脂性导致HDAC活性位点表面与HDAC抑制剂之间的疏水相互作用增加，改善了HDAC抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.045
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)-N-prop-2-enylmethanimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(3-甲氧基苄基)-2-丙烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  Ring-closing metathesis and ring-closing metathesis–isomerisation approach to 1-phosphonylated 2-benzazocines

  摘要：

  An RCM strategy has been developed for the synthesis of phosphonylated benzazocines and their corresponding isomerised analogues. The aminophosphonate precursors were obtained by a one-pot three-component condensation in moderate yield. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.074

文献信息

• Lactam-Based HDAC Inhibitors for Anticancer Chemotherapy: Restoration of RUNX3 by Posttranslational Modification and Epigenetic Control
  作者：Misun Cho、Eunhyun Choi、Jae Hyun Kim、Hwan Kim、Hwan Mook Kim、Jang Ik Lee、Ki-Chul Hwang、Hyun-Jung Kim、Gyoonhee Han

  DOI：10.1002/cmdc.201300393

  日期：2014.3

  transcription factor 3 (RUNX3) are regulated by histone deacetylase (HDAC). HDAC inhibition alters epigenetic and posttranslational stability of RUNX3, leading to tumor suppression. However, HDAC inhibitors can nonselectively alter global gene expression through chromatin remodeling. Thus, lactam‐based HDAC inhibitors were screened to identify potent protein stabilizers that maintain RUNX3 stability by acetylation

  肿瘤抑制子相关转录因子3（RUNX3）的表达和稳定性受组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）调节。HDAC抑制会改变RUNX3的表观遗传和翻译后稳定性，从而导致肿瘤抑制。但是，HDAC抑制剂可以通过染色质重塑非选择性地改变全局基因的表达。因此，筛选了基于内酰胺的HDAC抑制剂以鉴定有效的蛋白质稳定剂，该稳定剂可通过乙酰化保持RUNX3的稳定性。通过基于细胞的RUNX激活和HDAC抑制测定法确定了111种基于内酰胺的类似物的RUNX活性和HDAC抑制作用。3- [1-（4-溴苄基）-2-氧代-2,5-二氢-1 H-吡咯-3-基] -N-羟基丙酰胺（11-8）可显着提高RUNX3的乙酰化和稳定性，并具有相对较低的RUNX3 mRNA表达和HDAC抑制活性。在MKN28异种移植模型中，该化合物显示出显着的抗肿瘤作用，比SAHA强。因此，我们提出了一种新的策略，其中HDAC抑制剂用作选择性靶向RUNX3的表
• Diastereodivergent Asymmetric Carboamination/Annulation of Cyclopropenes with Aminoalkenes by Chiral Lanthanum Catalysts
  作者：Huai-Long Teng、Yong Luo、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.7b10786

  日期：2017.11.22

  bicyclic aminocyclopropanes by lanthanum-catalyzed asymmetric carboamination/annulation of cyclopropenes with aminoalkenes. This protocol features 100% atom efficiency, good yield (up to 90%), and high chemo- (up to >20:1) and stereoselectivity (up to >20:1 dr and 99% ee), constituting a unique route for the efficient synthesis of two different diastereoisomers of a given chiral bicyclic aminocyclopropane

  立体发散性不对称催化是一项重要技术，可允许从同一组起始原料有效地获得具有多个立体中心的给定产品的各种立体异构体，但迄今为止，其在合成高应力环丙烷化合物中的应用仍未探索。我们在这里报告了镧催化的不对称碳氨化/环丙烯与氨基烯烃的环合反应，首次合成了双环氨基环丙烷的非对映异构对映选择性。该方案具有100％的原子效率，良好的收率（高达90％），高化学能（高达> 20：1）和立体选择性（高达> 20：1 dr和99％ee），构成了一种独特的制备方法有效合成给定手性双环氨基环丙烷化合物的两种不同的非对映异构体。
• Euerby, Melvin R.; Waigh, Roger D., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 2, p. 554 - 575
  作者：Euerby, Melvin R.、Waigh, Roger D.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NOVEL BENZYLTRYPTAMINE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE BENZYLTRYPTAMINE
  申请人：[en]REUNION NEUROSCIENCE CANADA INC.

  公开号：WO2023070228A1

  公开（公告）日：2023-05-04

  There is disclosed a compound of Formula (I): and any pharmaceutically acceptable salt or zwitterion thereof; wherein: R is hydrogen, methyl or ethyl; R1is hydrogen or C1-C2alkoxy; R2is methyl or a C2-C4group which may be saturated or unsaturated, branched or linear; and R3, R4, R5and R6each are independently selected from hydrogen, hydroxyl, halogen, methyl optionally substituted with hydroxy, methoxy, ethoxy, and a saturated or unsaturated C2-C3that may be optionally substituted with hydroxyl, with the provisos that: (i) at least two of R4, R5, R6and R7must be hydrogen, and (ii) R3, R4, R5and R6may be selected such that an adjacent pair thereof join to form a ring having at least 5 members. The compound of Formula (I) is believed useful in treating a disease or disorder in a subject which may be alleviated by a 5HT2A agonist (e.g., CNS disorders and one or more symptoms of any one of depression, alcoholism, tobacco addiction, cocaine addiction, inflammation, cluster headache and PTSD in a subject).
• Ring-closing metathesis and ring-closing metathesis–isomerisation approach to 1-phosphonylated 2-benzazocines
  作者：Nicolai Dieltiens、Christian V. Stevens、Kurt Masschelein、Geert Hennebel、Sarah Van der Jeught

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.074

  日期：2008.5

  An RCM strategy has been developed for the synthesis of phosphonylated benzazocines and their corresponding isomerised analogues. The aminophosphonate precursors were obtained by a one-pot three-component condensation in moderate yield. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.