N-(3-甲氧基苯基)-2,4-二硝基苯胺 | 14038-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-甲氧基苯基)-2,4-二硝基苯胺
• 英文名称: N-(3-methoxyphenyl)-2,4-dinitrobenzenamine
• 英文别名: 2,4-dinitro-N-(3-methoxyphenyl)aniline；N-(3-methoxyphenyl)-2,4-dinitroaniline；3'-methoxy-2,4-dinitrodiphenylamine；(2,4-dinitro-phenyl)-(3-methoxy-phenyl)-amine；(2,4-Dinitro-phenyl)-(3-methoxy-phenyl)-amin；3-(2.4-Dinitro-anilino)-phenol-methylaether
• CAS: 14038-09-6
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₅
• 分子量: 289.247
• InChiKey: WQUJWAFXGOBBCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-甲氧基苯基)-2,4-二硝基苯胺 在 sodium sulfide 作用下， 生成 N¹-(3-methoxy-phenyl)-4-nitro-o-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Montanari; Passerini, Bollettino Scientifico della Facolta di Chimica Industriale di Bologna, 1953, vol. 11, p. 42

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(3-甲氧基苯基)-2,4-二硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Titskii, G. D.; Mitchenko, E. S.; Dubovaya, A. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 10, p. 1945 - 1949

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Prodrugs for nitroreductase-based cancer therapy-3: Antitumor activity of the novel dinitroaniline prodrugs/Ssap-NtrB enzyme suicide gene system: Synthesis, in vitro and in silico evaluation in prostate cancer
  作者：Esra Tokay、Tuğba Güngör、Nelin Hacıoğlu、Ferah Cömert Önder、Ünzile Güven Gülhan、Tuğba Taşkın Tok、Ayhan Çelik、Mehmet Ay、Feray Köçkar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111937

  日期：2020.2

  (PC3) and human umbilical vein endothelial cells (HUVEC) as healthy control. Non-toxic compounds (3, 5, 7, 10, 12, 15, 17, 19 and 21-23), and also compounds (1, 2, 5, 6, 9, 11, 14, 16, 20 and 24) which had low toxic effects, were selected to examine their suitability as prodrug canditates. The reduction profiles and kinetic studies of prodrug/Ssap-NtrB combinations were performed with biochemical analyses

  近年来，由于不仅使对肿瘤细胞的治疗效果最大化，而且减少或消除了对健康细胞的严重副作用，因此已广泛研究了用于靶向肿瘤治疗的前药。该策略使用对正常细胞安全的前药，并在肿瘤组织中被酶选择性还原后形成有毒代谢产物（药物）。在这项研究中，在化学实验范围内设计，合成和表征了含有硝基的前药候选物（1-36）。使用DS 2018分析了前药候选药物的相似药物特性，以研究不良的毒性作用。用MTT测定法对作为健康对照的人肝癌细胞（Hep3B）和前列腺癌细胞（PC3）和人脐静脉内皮细胞（HUVEC）进行前药候选物的体外细胞毒性作用。无毒化合物（3、5、7、10、12、15、17、19和21-23），以及化合物（1、2、5、6、9、11、14、16、20和24）选择具有低毒性的产品，以检查其是否适合作为前药候选药物。通过生化分析进行前药/ Ssap-NtrB组合的还原过程和动力学研究。然后，将选定的前药/ Ssap
• Reaction kinetics investigation of 1-fluoro-2,4-dinitrobenzene with substituted anilines in ethyl acetate-methanol mixtures using linear and nonlinear free energy relationships
  作者：Javad Jamali-Paghaleh、Ali Reza Harifi-Mood、Mohammad Reza Gholami

  DOI：10.1002/poc.1861

  日期：2011.11

  measured rate coefficients of the reaction demonstrated a dramatic variation in ethyl acetate–methanol mixtures with the increasing mole fraction of ethyl acetate. Linear free energy relationship (LFER) investigations confirm that polarity has a major effect on the reaction rate whereas the hydrogen‐bonding ability of the media has a slight effect on it. Nonlinear free energy relationship based on

  在室温下，在乙酸乙酯和甲醇的混合物中动力学研究了1-氟-2,4-二硝基苯与对位取代和间位取代的苯胺的芳香亲核取代反应。二阶速率系数与Hammett取代基常数的相关性在乙酸乙酯-甲醇混合物的不同摩尔分数中产生了具有负斜率的相当线性的直线。测得的反应速率系数表明，随着乙酸乙酯摩尔分数的增加，乙酸乙酯-甲醇混合物会发生巨大变化。线性自由能关系（LFER）研究证实，极性对反应速率有重要影响，而介质的氢键结合能力对其影响较小。基于优先溶剂化假设的非线性自由能关系显示溶质的微球溶剂化与溶剂的整体组成之间存在差异，并且速率系数的趋势中观察到非理想行为，这涵盖了LFER结果。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Efficient synthetic route to aromatic secondary amines via Pd/RuPhos/TBAB-catalyzed cross coupling
  作者：Pinki Gaur、K. Durga Bhaskar Yamajala、Shaibal Banerjee

  DOI：10.1039/c7nj01095h

  日期：——

  Herein, C–N cross coupling methodology was developed for the synthesis of a diverse range of nitro-substituted secondary amines. A variety of strained, aliphatic, and aromatic precursors were effectively used, with low catalyst and ligand loading ratios resulting in product formation in good yield. This method can act as an alternative to nucleophilic addition reactions. To cross couple electron-donating

  在本文中，我们开发了C–N交叉偶联方法来合成各种硝基取代的仲胺。有效地使用了各种应变，脂族和芳族前体，催化剂和配体的负载比低，从而以高收率形成了产物。该方法可以替代亲核加成反应。为了使给电子，吸电子，中性和脂肪族伯胺与烷基/芳基卤化物交叉偶联，对RuPhos和TBAB的组合进行了仔细调整。此外，使用FT-IR，1 H-NMR，13 C-NMR，19 F-NMR，单晶XRD以及C，H和N元素分析对这些分子进行表征。
• Carter et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 337,340
  作者：Carter et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reverdin; de Luc, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 1544
  作者：Reverdin、de Luc

  DOI：——

  日期：——