N-Methyl-solasodin | 7604-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N-Methyl-solasodin
• 英文别名: N-Methylsolasodine；(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-1',5',7,9,13-pentamethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-piperidine]-16-ol
• CAS: 7604-92-4
• 化学式: C₂₈H₄₅NO₂
• 分子量: 427.671
• InChiKey: RPNUGHPOPSPHKR-XMSHHSNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  茄解定 在 氢氧化钾 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-Methyl-solasodin
  参考文献：
  名称：

  龙葵甾体生物碱番茄碱和索拉索定的N-甲基化产物

  摘要：

  在茄属甾族生物碱tomatidine和澳洲茄胺包含具有azaketal功能的螺环结。天然产物向其N-甲基化衍生物的转化涉及中间体，其中以前的螺碳（C-22）与sp 2杂交，因此失去了该中心的立体化学信息。13 C Nmr分析用于显示番茄碱（22 S，25 S）甲基化可产生一种（22 S，25 S）产物，而对solaso​​dine（22 R，25 R）进行相同处理可得到两种可以平衡的异构体在解决方案中，有22R，25 R（主要）和22 S，25 R（次要）立体化学。产品的13 C nmr衍生构象为这些结果提供了解释。

  DOI：

  10.1039/p19810001888

文献信息

• N-Methylsolasodine
  作者：Frederick C. Uhle

  DOI：10.1021/jo01278a061

  日期：1967.3
• N-methylated products of the Solanum steroidal alkaloids tomatidine and solasodine
  作者：Hugo E. Gottlieb、Igor Belic、Radovan Komel、Miljenko Mervic

  DOI：10.1039/p19810001888

  日期：——

  The Solanum steroidal alkaloids tomatidine and solasodine contain a spiro-ring junction with azaketal functionality. The conversion of the natural products to their N-methylated derivatives involves intermediates in which the formerly spiro-carbon (C-22) is sp2 hybridized, and therefore the stereochemical information at this centre is lost. 13C N.m.r. analysis is used to show that methylation of tomatidine

  在茄属甾族生物碱tomatidine和澳洲茄胺包含具有azaketal功能的螺环结。天然产物向其N-甲基化衍生物的转化涉及中间体，其中以前的螺碳（C-22）与sp 2杂交，因此失去了该中心的立体化学信息。13 C Nmr分析用于显示番茄碱（22 S，25 S）甲基化可产生一种（22 S，25 S）产物，而对solaso​​dine（22 R，25 R）进行相同处理可得到两种可以平衡的异构体在解决方案中，有22R，25 R（主要）和22 S，25 R（次要）立体化学。产品的13 C nmr衍生构象为这些结果提供了解释。