N-(3-硝基-2-吡啶)-乙酰胺 | 79371-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(3-硝基-2-吡啶)-乙酰胺
• 英文名称: N-(3-nitropyridin-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-(3-nitro-[2]pyridyl)-acetamide；N-(3-Nitro-[2]pyridyl)-acetamid
• CAS: 79371-44-1
• 化学式: C₇H₇N₃O₃
• mdl: MFCD00955973
• 分子量: 181.151
• InChiKey: WSEDMMYPNMRUMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-硝基-2-吡啶)-乙酰胺 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-acetylamino-3-aminopyridine
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis of imidazo[4,5-b]pyridine containing polycyclics by means of palladium-catalyzed amidation of 2-chloro-3-nitropyridine

  摘要：

  Regioselective nucleophilic substitution of 2-chloro 3-nitropyridine with heterocyclic amides under Pd-catalyzed reaction conditions as described by Buchwald yielded imidazo [4,5-b] pyridine-containing polycyclics as novel scaffolds. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.031
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 2-氯-3-硝基吡啶 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到N-(3-硝基-2-吡啶)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis of imidazo[4,5-b]pyridine containing polycyclics by means of palladium-catalyzed amidation of 2-chloro-3-nitropyridine

  摘要：

  Regioselective nucleophilic substitution of 2-chloro 3-nitropyridine with heterocyclic amides under Pd-catalyzed reaction conditions as described by Buchwald yielded imidazo [4,5-b] pyridine-containing polycyclics as novel scaffolds. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.031

文献信息

• Anti-allergic 2-(heterocyclyl alkyl) imidazo pyridines and 2-(heterocyclyl alkyl) purines
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0307014A1

  公开（公告）日：1989-03-15

  Antiallergic 2-(heterocyclylalkyl)imidazopyridines of formula wherein -A¹=A²-A³=A⁴- is -N=CH-CH=CH-, -CH=N-CH=CH-, -CH=CH-N=CH-, -CH=CH-CH=N-, -N=CH-N=CH- or -CH=N-CH=N-; R¹ is hydrogen, C₁₋₁₀alkyl, C₃₋₆cycloalkyl, Ar¹, C₁₋₆alkyl or a radical of formula -Alk-G-R²; R is hydrogen or C₁₋₆alkyl; m is 1 to 4; n is 1 or 2; L is hydrogen, C₁₋₆alkylcarbonyl, C₁₋₆alkylsulfonyl, C₁₋₆alkyloxycarbonyl, Ar²-C₁₋₆alkyloxycarbonyl, Ar²-carbonyl, Ar²-­sulfonyl, C₃₋₆cycloalkyl, C₂₋₆alkenyl optionally substituted with Ar², C₁₋₁₂alkyl, a radical of formula -Alk-R⁴, -Alk-Y-R⁵, Alk-Z¹-C(X)-Z²-R⁶ or -CH₂-CHOH-CH₂-O-R⁷; the pharmaceutically acceptable acid addition salts and possible stereochemically isomeric forms thereof, novel compounds of formula (I); pharmaceutical compositions containing such compounds as an active ingredient and methods of preparing said compounds and pharmaceutical compositions.

  式中的抗过敏 2-(杂环烷基)咪唑并吡啶 其中 -A¹=A²-A³=A⁴-是-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-CH=CH-N=CH-、-CH=CH-CH=N-、-N=CH-N=CH-或-CH=N-CH=N-； R¹ 是氢、C₁₋₁₀烷基、C₃₋₆环烷基、Ar¹、C₁₋₆烷基或式 -Alk-G-R² 的基； R 是氢或 C₁₋₆ 烷基； m为1至4 n 是 1 或 2； L 是氢、C₁₋₆烷基羰基、C₁₋₆烷基磺酰基、C₁₋₆烷氧基羰基、Ar²-C₁₋₆烷氧基、Ar²-羰基、Ar²-磺酰基、C₃₋₆环烷基、C₂₋₆烯基，任选被 Ar²、C₁₋₁₂alkyl、式-Alk-R⁴、-Alk-Y-R⁵、Alk-Z¹-C(X)-Z²-R⁶或-CH₂-CHOH-CH₂-O-R⁷取代的基团； 药学上可接受的酸加成盐及其可能的立体化学异构形式，式 (I) 的新型化合物；含有此类化合物作为活性成分的药物组合物，以及制备所述化合物和药物组合物的方法。
• Rasala, D., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 1, p. 79 - 84
  作者：Rasala, D.

  DOI：——

  日期：——
• Tschitschibabin; Kirssanow, Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 207
  作者：Tschitschibabin、Kirssanow

  DOI：——

  日期：——
• Rapid synthesis of imidazo[4,5-b]pyridine containing polycyclics by means of palladium-catalyzed amidation of 2-chloro-3-nitropyridine
  作者：Christophe Salomé、Martine Schmitt、Jean-Jacques Bourguignon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.031

  日期：2009.7

  Regioselective nucleophilic substitution of 2-chloro 3-nitropyridine with heterocyclic amides under Pd-catalyzed reaction conditions as described by Buchwald yielded imidazo [4,5-b] pyridine-containing polycyclics as novel scaffolds. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.