N,N-dimethyl-9-oxo-9H-fluorene-4-carboxamide | 24040-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N,N-dimethyl-9-oxo-9H-fluorene-4-carboxamide
• 英文别名: 9-Oxo-fluoren-carbonsaeure-(4)-dimethylamid；N,N-dimethyl-9-oxofluorene-4-carboxamide
• CAS: 24040-52-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: WQYXZHZSFYVUSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-9-oxo-9H-fluorene-4-carboxamide 在 bis(triphenylphosphine)carbonyliridium(I) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-((dimethylamino)(5-(3-iodophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  通过叔酰胺和内酰胺的后期还原官能化合成一般 α-氨基 1,3,4-恶二唑**

  摘要：

  描述了一种铱催化的还原三组分偶联反应，用于从丰富的叔酰胺或内酰胺、羧酸和（N-异氰亚氨基）三苯基正膦合成药用相关的 α-氨基 1,3,4-恶二唑。在温和条件下使用 (<1 mol %) Vaska 络合物 (IrCl(CO)(PPh 3 ) 2 ) 和四甲基二硅氧烷获得关键的反应性亚胺离子中间体，即各种 α-氨基 1,3,4-恶二唑结构是从羧酸原料偶联伙伴获得的。通过将羧酸偶联配偶体替换为以C、S或N为中心的布朗斯台德酸，可以轻松实现 α-氨基杂二唑合成的扩展，并提供快速、模块化地获得这些所需但难以获得的杂环化合物。催化还原活化步骤的高化学选择性使得 10 种药物分子能够进行后期功能化，包括合成杂二唑融合的药物-药物缀合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202107536

文献信息

• General α‐Amino 1,3,4‐Oxadiazole Synthesis via Late‐Stage Reductive Functionalization of Tertiary Amides and Lactams**
  作者：Daniel Matheau‐Raven、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/anie.202107536

  日期：2021.9

  An iridium-catalyzed reductive three-component coupling reaction for the synthesis of medicinally relevant α-amino 1,3,4-oxadiazoles from abundant tertiary amides or lactams, carboxylic acids, and (N-isocyanimino) triphenylphosphorane, is described. Proceeding under mild conditions using (<1 mol %) Vaska's complex (IrCl(CO)(PPh3)2) and tetramethyldisiloxane to access the key reactive iminium ion intermediates

  描述了一种铱催化的还原三组分偶联反应，用于从丰富的叔酰胺或内酰胺、羧酸和（N-异氰亚氨基）三苯基正膦合成药用相关的 α-氨基 1,3,4-恶二唑。在温和条件下使用 (<1 mol %) Vaska 络合物 (IrCl(CO)(PPh 3 ) 2 ) 和四甲基二硅氧烷获得关键的反应性亚胺离子中间体，即各种 α-氨基 1,3,4-恶二唑结构是从羧酸原料偶联伙伴获得的。通过将羧酸偶联配偶体替换为以C、S或N为中心的布朗斯台德酸，可以轻松实现 α-氨基杂二唑合成的扩展，并提供快速、模块化地获得这些所需但难以获得的杂环化合物。催化还原活化步骤的高化学选择性使得 10 种药物分子能够进行后期功能化，包括合成杂二唑融合的药物-药物缀合物。