(1R,3S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-pentyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonane-9-carbaldehyde | 451503-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1R,3S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-pentyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonane-9-carbaldehyde
• 英文别名: (1R,3S,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-pentyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonane-9-carbaldehyde
• CAS: 451503-85-8
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₂Si
• 分子量: 353.621
• InChiKey: JOIKRDHQOAYQKD-CMKODMSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-pentyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonane-9-carbaldehyde 在 四丁基氟化铵 、 lithium 、 乙二胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 (-)-adaline
  参考文献：
  名称：

  （-）-adaline的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（-）-adaline的对映选择性全合成是从先前通过手性三环N-酰基-N，O-乙缩醛的非对映选择性烯丙基化制备的手性6,6-二取代哌啶酮衍生物开始的。关键步骤包括三环N，O-缩醛的锂离子活化SN2型炔基化反应，导致（6S）-乙炔基哌啶的独家形成和（2R，6S）-顺式2,6的闭环烯烃复分解反应-二烯基哌啶用于构建桥连的氮杂双环壬烷。

  DOI：

  10.1021/ol0200807
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-pentyl-9-azabicyclo[3.3.1]non-2-ene-9-carbaldehyde 在 咪唑 、 二硫化碳 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 (1R,3S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-pentyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonane-9-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （-）-adaline的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（-）-adaline的对映选择性全合成是从先前通过手性三环N-酰基-N，O-乙缩醛的非对映选择性烯丙基化制备的手性6,6-二取代哌啶酮衍生物开始的。关键步骤包括三环N，O-缩醛的锂离子活化SN2型炔基化反应，导致（6S）-乙炔基哌啶的独家形成和（2R，6S）-顺式2,6的闭环烯烃复分解反应-二烯基哌啶用于构建桥连的氮杂双环壬烷。

  DOI：

  10.1021/ol0200807

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (−)-Adaline
  作者：Toshimasa Itoh、Naoki Yamazaki、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/ol0200807

  日期：2002.7.1

  [reaction: see text] An enantioselective total synthesis of (-)-adaline has been achieved starting from a chiral 6,6-disubstituted piperidone derivative previously prepared by diastereoselective allylation of a chiral tricyclic N-acyl-N,O-acetal. The key steps include lithium ion-activated SN2-type alkynylation of the tricyclic N,O-acetal leading to exclusive formation of the (6S)-ethynylpiperidine

  [反应：见正文]（-）-adaline的对映选择性全合成是从先前通过手性三环N-酰基-N，O-乙缩醛的非对映选择性烯丙基化制备的手性6,6-二取代哌啶酮衍生物开始的。关键步骤包括三环N，O-缩醛的锂离子活化SN2型炔基化反应，导致（6S）-乙炔基哌啶的独家形成和（2R，6S）-顺式2,6的闭环烯烃复分解反应-二烯基哌啶用于构建桥连的氮杂双环壬烷。