(R)-N-[(S)-1-phenylethyl]-2-[(S)-1,2-dihydroxyethyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 1350716-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-N-[(S)-1-phenylethyl]-2-[(S)-1,2-dihydroxyethyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: (1S)-1-[(2R)-1-[(1S)-1-phenylethyl]-3,6-dihydro-2H-pyridin-2-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 1350716-18-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: ABGPBTUTYJCUKE-NWANDNLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-[(S)-1-phenylethyl]-2-[(S)-1,2-dihydroxyethyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 20% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 、 三苯基膦 、 copper(I) bromide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.17h， 生成 (+)-β-conhydrine
  参考文献：
  名称：

  通过改变有机金属试剂在切换环氧化物开环的区域选择性†

  摘要：

  报道了使用有机金属试剂的2-（2'-环氧乙烷基）-1，2，3，6-四氢吡啶的区域和立体选择性开环。有机金属试剂的选择决定了2-[（（R）-1-羟基烷基]-或2-[（S）-2-羟基-1-烷基] -1，2，3，6-四氢吡啶的形成。2-[（（S）-2-羟基-1-烷基] -1，2，3，6-四氢吡啶的形成是环氧化物开环并保留构型的罕见例子。的方法已被应用到β的不对称合成- （+） - conhydrine和（2正式合成小号，2' - [R ） -赤-来自普通前体的哌醋甲酯。该方法的结构多样性的扩展已经允许合成几种β-（+）-水合类似物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06216f
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-allyl-N-[(S)-1-phenylethyl]-1-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-buten-1-amine 在 Grubbs catalyst first generation 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-N-[(S)-1-phenylethyl]-2-[(S)-1,2-dihydroxyethyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  通过改变有机金属试剂在切换环氧化物开环的区域选择性†

  摘要：

  报道了使用有机金属试剂的2-（2'-环氧乙烷基）-1，2，3，6-四氢吡啶的区域和立体选择性开环。有机金属试剂的选择决定了2-[（（R）-1-羟基烷基]-或2-[（S）-2-羟基-1-烷基] -1，2，3，6-四氢吡啶的形成。2-[（（S）-2-羟基-1-烷基] -1，2，3，6-四氢吡啶的形成是环氧化物开环并保留构型的罕见例子。的方法已被应用到β的不对称合成- （+） - conhydrine和（2正式合成小号，2' - [R ） -赤-来自普通前体的哌醋甲酯。该方法的结构多样性的扩展已经允许合成几种β-（+）-水合类似物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06216f