3,3-bis(but-3-enyloxy)-1-propynyltrimethylsilane | 853661-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3,3-bis(but-3-enyloxy)-1-propynyltrimethylsilane
• 英文别名: 3,3-Bis(but-3-enoxy)prop-1-ynyl-trimethylsilane
• CAS: 853661-59-3
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂Si
• 分子量: 252.429
• InChiKey: GKAMWFIYFZQDIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(but-3-enyloxy)-1-propynyltrimethylsilane 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 4 A molecular sieve 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1'RS,4'SR)-6-chloro-9-[4'-dimethyl-(1,1,2-trimethylpropyl)silanyloxyethyl]-3'-(hydroxymethylcyclopent-2'-enyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  新碳环核苷类似物的 Pauson-Khand 方法

  摘要：

  报道了三种新的碳环核苷类似物 (CNA) 的合成，其中核碱基与 3'-羟甲基环戊-2'-en-1'-yl 支架相连。在钴介导的 Pauson-Khand (PK) 反应中，使用各种对称二炔（11 型炔丙缩醛）作为底物，得到具有高非对映选择性的 rac-12 型双环环戊烯酮衍生物。这些化合物是合成结构多样的 CNA 的重要组成部分，具有作为细胞凋亡诱导剂的高生物潜力。从 PK 产物 rac-12a 开始，4'-三烷基甲硅烷氧基乙基取代的核苷 rac-18 和 rac-19（分别以 5-溴尿嘧啶和 6-氯嘌呤作为核碱基）的合成分七个步骤（28 % 和 37% 的总产率）。区域选择性和非对映选择性核碱基 (NB) 的引入是通过 Pd0 催化的烯丙基取代实现的。从 PK 产物 rac-12e 开始，通过利用用于 NB 引入的替代方案（光信反应）制备了 2'-苯基-4'-三烷基甲硅烷氧基甲基取代的 CNA

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400886
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅基丙炔醇 在 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3,3-bis(but-3-enyloxy)-1-propynyltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  新碳环核苷类似物的 Pauson-Khand 方法

  摘要：

  报道了三种新的碳环核苷类似物 (CNA) 的合成，其中核碱基与 3'-羟甲基环戊-2'-en-1'-yl 支架相连。在钴介导的 Pauson-Khand (PK) 反应中，使用各种对称二炔（11 型炔丙缩醛）作为底物，得到具有高非对映选择性的 rac-12 型双环环戊烯酮衍生物。这些化合物是合成结构多样的 CNA 的重要组成部分，具有作为细胞凋亡诱导剂的高生物潜力。从 PK 产物 rac-12a 开始，4'-三烷基甲硅烷氧基乙基取代的核苷 rac-18 和 rac-19（分别以 5-溴尿嘧啶和 6-氯嘌呤作为核碱基）的合成分七个步骤（28 % 和 37% 的总产率）。区域选择性和非对映选择性核碱基 (NB) 的引入是通过 Pd0 催化的烯丙基取代实现的。从 PK 产物 rac-12e 开始，通过利用用于 NB 引入的替代方案（光信反应）制备了 2'-苯基-4'-三烷基甲硅烷氧基甲基取代的 CNA

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400886