3,6-dihydro-4,5-dimethyl-2-(N-phenylcarbamoyl)-2H-1,2-oxazine | 104308-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-dihydro-4,5-dimethyl-2-(N-phenylcarbamoyl)-2H-1,2-oxazine
• 英文别名: 4,5-dimethyl-N-phenyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine-2-carboxamide；4,5-Dimethyl-N-phenyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine-2-carbox-amide；4,5-dimethyl-N-phenyl-3,6-dihydrooxazine-2-carboxamide
• CAS: 104308-42-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: WZWIEKLLQZYSGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-3-苯基脲 在 tetraethylammonium metaperiodate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3,6-dihydro-4,5-dimethyl-2-(N-phenylcarbamoyl)-2H-1,2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  Christie, Clifford C.; Kirby, Gordon W.; McGuigan, Henry, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2469 - 2474

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Experimental and Computational Approach to Understanding the Reactions of Acyl Nitroso Compounds in [4 + 2] Cycloadditions
  作者：Duangduan Chaiyaveij、Andrei S. Batsanov、Mark A. Fox、Todd B. Marder、Andrew Whiting

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01470

  日期：2015.10.2

  Catalytic aerobic oxidation of phenyl hydroxycarbamate 1 and 1-hydroxy-3-phenylurea 2 using CuCl2 and 2-ethyl-2-oxazoline in methanol gave acyl nitroso species in situ, which were trapped in nitroso-Diels–Alder (NDA) reactions with various dienes to afford the corresponding cycloadducts in high yields (90–98%). Competing ene products were also present for dienes containing both alkene π-bonds and allylic

  在甲醇中使用CuCl 2和2-乙基-2-恶唑啉催化好氧氧化苯基羟基氨基甲酸酯1和1-羟基-3-苯基脲2得到原位的酰基亚硝基物质，将其捕获在亚硝基-Diels-Alder（NDA）反应中。各种二烯以高产率（90-98％）提供相应的环加合物。竞争烯产品也存在于含有烯烃的π键和烯丙基σ-键二烯，和烯产率更高的1比2。手性异羟肟酸（R）-1-羟基-3-（1-苯基乙基脲）3的用途（在相同条件下）以高收率（97-99％）得到了NDA环加合物，没有2,3-二甲基-1,3-丁二烯的烯烃产物。从其他异羟肟酸类似物[RCONHOH（R ​​= PhCH 2 4 ; Ph（CH 2）2 5 ; Ph（CH 2）3 6 ; Ph（CH 2）4 7 ; Ph 8 ; 2-吡啶基9 ; 3-吡啶基10使用高碘酸钠获得]用铜-氧化各种二烯而是导致从异羟肟酸可变NDA的产率（13-51％）1 - 10具有环己-1,3-二烯和2
• CHRISTIE, C. C.;KIRBY, G. W.;MCGUIGAN, H.;MACKINNON, J. W. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, 1, N 11, 2469-2473
  作者：CHRISTIE, C. C.、KIRBY, G. W.、MCGUIGAN, H.、MACKINNON, J. W. M.

  DOI：——

  日期：——