Dithiocarbonic acid S-biphenyl-4-yl ester O-ethyl ester | 1025948-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dithiocarbonic acid S-biphenyl-4-yl ester O-ethyl ester
• 英文别名: O-ethyl (4-phenylphenyl)sulfanylmethanethioate
• CAS: 1025948-20-2
• 化学式: C₁₅H₁₄OS₂
• 分子量: 274.408
• InChiKey: XNNTXSTXLVOISD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dithiocarbonic acid S-biphenyl-4-yl ester O-ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-苯基苯-1-硫醇
  参考文献：
  名称：

  具有5-联苯，苯氧苯基和三环取代的新2,4-二氨基呋喃[2,3- d ]嘧啶类化合物作为二氢叶酸还原酶抑制剂的合成† ‡

  摘要：

  合成非经典的2,4-二氨基-5-取代的呋喃并[2,3- d ]嘧啶4a-i，5a-b和7a-f，作为先前报道的抗叶酸剂1a-b的扩展芳环类似物。扩展的芳族体系设计为更好地与机会性病原体卡氏肺孢子虫二氢叶酸还原酶的苯丙氨酸残基（Phe69）相互作用，以提供有效和选择性的卡氏肺孢子虫二氢叶酸还原酶抑制剂。通过亲核取代2,4-二氨基-5-（氯甲基）呋喃[2,3- d ]嘧啶3合成目标化合物与适当的芳香胺或硫醇。将该化合物作为来自卡氏肺孢子虫和弓形体的二氢叶酸还原酶的抑制剂进行了评估，并使用大鼠肝脏二氢叶酸还原酶作为哺乳动物参照物，确定了它们的选择性。在C8-N9桥连的系列中，与大鼠肝二氢叶酸还原酶相比，具有3-（2-甲氧基二苯并呋喃）侧链的化合物4e表现出最大的效力，对卡氏肺孢子虫二氢叶酸还原酶的选择性是其3倍以上。化合物4b和4c也表现出选择性。C8-S9桥连化合物中的化合物显示出可比的效价，

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370442
• 作为产物：
  描述：

  potassium ethyl xanthogenate 、 4-氨基联苯 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Dithiocarbonic acid S-biphenyl-4-yl ester O-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有5-联苯，苯氧苯基和三环取代的新2,4-二氨基呋喃[2,3- d ]嘧啶类化合物作为二氢叶酸还原酶抑制剂的合成† ‡

  摘要：

  合成非经典的2,4-二氨基-5-取代的呋喃并[2,3- d ]嘧啶4a-i，5a-b和7a-f，作为先前报道的抗叶酸剂1a-b的扩展芳环类似物。扩展的芳族体系设计为更好地与机会性病原体卡氏肺孢子虫二氢叶酸还原酶的苯丙氨酸残基（Phe69）相互作用，以提供有效和选择性的卡氏肺孢子虫二氢叶酸还原酶抑制剂。通过亲核取代2,4-二氨基-5-（氯甲基）呋喃[2,3- d ]嘧啶3合成目标化合物与适当的芳香胺或硫醇。将该化合物作为来自卡氏肺孢子虫和弓形体的二氢叶酸还原酶的抑制剂进行了评估，并使用大鼠肝脏二氢叶酸还原酶作为哺乳动物参照物，确定了它们的选择性。在C8-N9桥连的系列中，与大鼠肝二氢叶酸还原酶相比，具有3-（2-甲氧基二苯并呋喃）侧链的化合物4e表现出最大的效力，对卡氏肺孢子虫二氢叶酸还原酶的选择性是其3倍以上。化合物4b和4c也表现出选择性。C8-S9桥连化合物中的化合物显示出可比的效价，

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370442

文献信息

• Synthetic exploration of electrophilic xanthylation <i>via</i> powerful <i>N</i>-xanthylphthalimides
  作者：Shuo Wang、Liuqing Yang、Fangcan Liang、Yu Zhong、Xueru Liu、Qingling Wang、Dianhu Zhu

  DOI：10.1039/d3sc03194b

  日期：——

  Similarly, xanthamide and thioxanthate groups could also be transformed into desired nucleophiles via this electrophilic reagent strategy. The broad substrate scope, excellent functional group compatibility and late-stage functionalization of bioactive or functional molecules made them very attractive as general reagents which will allow rapid incorporation of SC(S)R (R = OEt, Oalkyl, NEt2 and SEt) into

  有机黄原酸盐广泛用作合成化学中的合成中间体和生物活性分子。亲电黄乙酰化是一种有前途的方法，但很少被探索，主要是由于缺乏强大的亲电试剂。在此，研究了通过强大的N-黄基邻苯二甲酰亚胺进行亲电黄基化的综合探索。这种策略可能为有机合成中不太受关注但有意义的亲电黄乙酰化提供了一条新途径。在这些强大试剂的帮助下，在温和的条件下实现了多种底物的亲电黄乙酰化，包括芳基/烯基硼酸、β-酮酯、2-羟吲哚和烷基胺，以及以前无法获得的酚类（第一份报告）反应条件。值得注意的是，烷基胺底物的这种简单的亲电黄乙酰化将在脱硫反应中发生，与之前报道的方法一致。同样，黄酰胺和硫代黄原酸基团也可以通过这种亲电子试剂策略转化为所需的亲核试剂。广泛的底物范围、优异的官能团相容性以及生物活性或功能分子的后期官能化使其作为通用试剂非常有吸引力，可以将 SC(S)R（R = OEt、O烷基、NEt 2 和 SEt）快速掺入到目标分子。
• 黄原酸酯衍生化试剂及其制备方法与应用
  申请人：西北大学

  公开号：CN116217459A

  公开（公告）日：2023-06-06

  本发明公开黄原酸酯衍生化试剂的制备方法，以酰胺或者磺酰胺为原料，经过氯化后，与黄原酸金属盐进行亲核取代反应，即可制备得到亲电型的还原酸酯衍生化试剂，具体如下：（1）向酰胺或者磺酰胺中加入第一溶剂，搅拌，再加入次氯酸叔丁酯，在20‑40℃下反应5‑60min后，将反应混合物过滤，干燥，得到中间产物N‑氯酰胺或N‑氯磺酰胺；（2）向黄原酸金属盐中加入第二溶剂，搅拌，得到黄原酸金属盐溶液，再将所述N‑氯酰胺或N‑氯磺酰胺用第二溶剂溶解，然后滴加入黄原酸金属盐溶液中，在10‑40℃下反应4‑20h，即可得到相应的黄原酸酯衍生化试剂。所述黄原酸酯衍生化试剂为新型试剂，适用底物范围广，反应条件温和。
• The synthesis of new 2,4-diaminofuro[2,3-<i>d</i>]pyrimidines with 5-biphenyl, phenoxyphenyl and tricyclic substitutions as dihydrofolate reductase inhibitors
  作者：Aleem Gangjee、Nauzer P. Dubash、Sherry F. Queener

  DOI：10.1002/jhet.5570370442

  日期：2000.7

  was more than 3 times as selective for Pneumocystis carinii dihydrofolate reductase compared to rat liver dihydrofolate reductase. Compounds 4b and 4c also exhibited selectivity. Compounds in the C8-S9 bridged series showed comparable potencies, and each showed higher selectivity for Pneumocystis carinii dihydrofolate reductase compared to rat liver dihydrofolate reductase.

  合成非经典的2,4-二氨基-5-取代的呋喃并[2,3- d ]嘧啶4a-i，5a-b和7a-f，作为先前报道的抗叶酸剂1a-b的扩展芳环类似物。扩展的芳族体系设计为更好地与机会性病原体卡氏肺孢子虫二氢叶酸还原酶的苯丙氨酸残基（Phe69）相互作用，以提供有效和选择性的卡氏肺孢子虫二氢叶酸还原酶抑制剂。通过亲核取代2,4-二氨基-5-（氯甲基）呋喃[2,3- d ]嘧啶3合成目标化合物与适当的芳香胺或硫醇。将该化合物作为来自卡氏肺孢子虫和弓形体的二氢叶酸还原酶的抑制剂进行了评估，并使用大鼠肝脏二氢叶酸还原酶作为哺乳动物参照物，确定了它们的选择性。在C8-N9桥连的系列中，与大鼠肝二氢叶酸还原酶相比，具有3-（2-甲氧基二苯并呋喃）侧链的化合物4e表现出最大的效力，对卡氏肺孢子虫二氢叶酸还原酶的选择性是其3倍以上。化合物4b和4c也表现出选择性。C8-S9桥连化合物中的化合物显示出可比的效价，