(+/-)-fluorophenylisopropylphosphine | 174274-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-fluorophenylisopropylphosphine
• 英文别名: fluoro-phenyl-propan-2-ylphosphane
• CAS: 174274-38-5
• 化学式: C₉H₁₂FP
• 分子量: 170.166
• InChiKey: PFKMPCJTCQOZLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-fluorophenylisopropylphosphine 反应 16.0h， 生成 、 1,2-Diisopropyl-1,2-diphenyl-diphosphane
  参考文献：
  名称：

  Pabel, Michael; Willis, Anthony C.; Wild, S. Bruce, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 18, p. 1971 - 1973

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  chloro(isopropyl)phenylphosphane 在 (R^*,S^*)-1,2-C₆H₄(PMePh)2 、 (ArPdCl)2 、 sodium fluoride 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 (+/-)-fluorophenylisopropylphosphine
  参考文献：
  名称：

  Pabel, Michael; Willis, Anthony C.; Wild, S. Bruce, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 18, p. 1971 - 1973

  摘要：

  DOI：

文献信息

• First Resolution of a Free Fluorophosphine Chiral at Phosphorus. Resolution and Reactions of Free and Coordinated (±)-Fluorophenylisopropylphosphine
  作者：Michael Pabel、Anthony C. Willis、S. Bruce Wild

  DOI：10.1021/ic950897e

  日期：1996.1.1

  followed by liberation of the respective optically active methoxyphosphines from the separated diastereomers with 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane, gave (R)-(+)- and (S)-(-)-9 of 92% and 96% ee, respectively. The barrier to unimolecular inversion for (+/-)-9 was determined to be >82.9 +/- 0.5 kJ mol(-)(1) by variable temperature (1)H NMR spectroscopy. The substitution of fluoride in (R,R(P))-5 by methoxide

  通过在热的环丁砜中将相应的氯膦与氟化钠进行卤素交换，可以制备三价氟膦（+/-）-PFPh（i-Pr）（+/-）-1。纯净的氟膦通过平衡氧化还原歧化作用迅速分解为PF（3）Ph（i-Pr）和（R，R）/（R，S）-Ph（i-Pr）PPPh（i-Pr），但在苯中， （+/-）-1具有相当大的热力学稳定性。（+/-）-1的分辨率是通过非对映异构体（R，R（P））-和（R，S（P））-氯[1- [1-（二甲基氨基）乙基]的分步结晶获得的-2-萘基-C，N]（氟苯基异丙基膦）钯（II），（R，R（P））-和（R，S（P））-5，因此难溶性（R，R（P））非对映异构体在典型的第二阶不对称转化中以64％的收率选择性结晶。光学纯的（S）-（-）-1，-210（c 0.59，C（6）H（6））从具有（R，S）-1的（R，R（P））-5中释放出来，2-亚苯基双（甲基苯基膦）。苯中的旋光膦在6小时内消旋，没有明