3-[3,4,5-Tris(phenylmethoxy)phenyl]prop-2-enal | 332132-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3-[3,4,5-Tris(phenylmethoxy)phenyl]prop-2-enal
• 英文别名: 3-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)phenyl]prop-2-enal
• CAS: 332132-58-8
• 化学式: C₃₀H₂₆O₄
• 分子量: 450.534
• InChiKey: FQSWDRHELISVIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-N,2-二苯基-乙酰胺 、 3-[3,4,5-Tris(phenylmethoxy)phenyl]prop-2-enal 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 Aza-Michael/Aldol Domino 反应有机催化不对称合成功能化 1,3,5-三芳基吡咯烷-2-酮

  摘要：

  摘要 描述了通过 α-酮酰胺与 α,β-不饱和醛的 aza-Michael/aldol 多米诺反应有机催化不对称合成具有三个连续立构中心的官能化 1,3,5-三芳基吡咯烷-2-酮。多米诺骨牌产物在一锅条件下通过醛烯化进一步衍生化。该反应具有优异的非对映选择性 (>20:1) 和良好至优异的对映选择性 (60–96% ee)。 描述了通过 α-酮酰胺与 α,β-不饱和醛的 aza-Michael/aldol 多米诺反应有机催化不对称合成具有三个连续立构中心的官能化 1,3,5-三芳基吡咯烷-2-酮。多米诺骨牌产物在一锅条件下通过醛烯化进一步衍生化。该反应具有优异的非对映选择性 (>20:1) 和良好至优异的对映选择性 (60–96% ee)。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340565

文献信息

• An Asymmetric Organocatalytic Quadruple Cascade to Tetraaryl-Substituted 2-Azabicyclo[3.3.0]octadienones
  作者：Dieter Enders、Céline Joie、Kristina Deckers、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-0033-1340982

  日期：——

  diastereoselectivities (>20:1), and very good enantioselectivities (84–97%). A new asymmetric organocatalytic three-component quadruple cascade of α-ketoamides with α,β-unsaturated aldehydes is described. The reaction is catalyzed by the (S)-diphenylprolinol TMS ether catalyst and proceeds via an aza-Michael/aldol condensation/vinylogous Michael/aldol condensation sequence to yield tetraaryl-substituted 2-azabicyclo[3

  摘要 描述了一种新的不对称有机催化三组分四级联α-酮酰胺与α,β-不饱和醛。该反应由( S )-二苯基脯氨醇TMS醚催化剂催化，通过氮杂-迈克尔/羟醛缩合/乙烯基迈克尔/羟醛缩合序列进行，得到四芳基取代的2-氮杂双环[3.3.0]辛二烯酮衍生物。级联产物以良好至非常好的产率 (34–71%)、几乎完全的非对映选择性 (>20:1) 和非常好的对映选择性 (84–97%) 获得。 描述了一种新的不对称有机催化三组分四级联α-酮酰胺与α,β-不饱和醛。该反应由( S )-二苯基脯氨醇TMS醚催化剂催化，通过氮杂-迈克尔/羟醛缩合/乙烯基迈克尔/羟醛缩合序列进行，得到四芳基取代的2-氮杂双环[3.3.0]辛二烯酮衍生物。级联产物以良好至非常好的产率 (34–71%)、几乎完全的非对映选择性 (>20:1) 和非常好的对映选择性 (84–97%) 获得。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Functionalized 1,3,5-Triarylpyrrolidin-2-ones via an Aza-Michael/Aldol Domino Reaction
  作者：Dieter Enders、Céline Joie、Kristina Deckers

  DOI：10.1055/s-0033-1340565

  日期：——

  Abstract The organocatalytic asymmetric synthesis of functionalized 1,3,5-triarylpyrrolidin-2-ones bearing three contiguous stereocenters through an aza-Michael/aldol domino reaction of α-ketoamides with α,β-unsaturated aldehydes is described. The domino products were further derivatized by aldehyde olefination under one-pot conditions. The reaction proceeds with excellent diaste­reoselectivities (>20:1)

  摘要 描述了通过 α-酮酰胺与 α,β-不饱和醛的 aza-Michael/aldol 多米诺反应有机催化不对称合成具有三个连续立构中心的官能化 1,3,5-三芳基吡咯烷-2-酮。多米诺骨牌产物在一锅条件下通过醛烯化进一步衍生化。该反应具有优异的非对映选择性 (>20:1) 和良好至优异的对映选择性 (60–96% ee)。 描述了通过 α-酮酰胺与 α,β-不饱和醛的 aza-Michael/aldol 多米诺反应有机催化不对称合成具有三个连续立构中心的官能化 1,3,5-三芳基吡咯烷-2-酮。多米诺骨牌产物在一锅条件下通过醛烯化进一步衍生化。该反应具有优异的非对映选择性 (>20:1) 和良好至优异的对映选择性 (60–96% ee)。