[2-(tert-butoxycarbonylamino)-9H-fluoren-9-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate | 1189124-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: [2-(tert-butoxycarbonylamino)-9H-fluoren-9-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-9H-fluoren-9-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1189124-10-4
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₅S
• 分子量: 465.57
• InChiKey: AOHPSICBNVLWMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(tert-butoxycarbonylamino)-9H-fluoren-9-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到(2-amino-9H-fluoren-9-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  采用 9-芴基甲基硫酯基接头结合 Boc 化学固相合成肽基硫代酸

  摘要：

  被使用的的基础上，描述了一种用于肽基硫代酸的合成方法Ñ [9-（甲硫基）-9 - ħ芴-2-基]琥珀酰胺酸和交联的氨基甲基聚苯乙烯树脂。该方法采用标准 Boc 化学 SPPS 技术，结合侧链醇和胺的 9-芴基甲氧羰基保护和侧链酸和硫醇的 9-芴甲基保护。从树脂上裂解是用哌啶完成的，哌啶也用于去除侧链保护并避免通常与 Boc 化学 SPPS 的树脂裂解阶段相关的 HF 条件。根据公认的方法，通过标准烷基化将如此获得的硫代酸以高产率转化为简单的硫代酯。

  DOI：

  10.1021/jo901218g
• 作为产物：
  描述：

  9-羟甲基-2-(t-boc-氨基)芴 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以90%的产率得到[2-(tert-butoxycarbonylamino)-9H-fluoren-9-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  采用 9-芴基甲基硫酯基接头结合 Boc 化学固相合成肽基硫代酸

  摘要：

  被使用的的基础上，描述了一种用于肽基硫代酸的合成方法Ñ [9-（甲硫基）-9 - ħ芴-2-基]琥珀酰胺酸和交联的氨基甲基聚苯乙烯树脂。该方法采用标准 Boc 化学 SPPS 技术，结合侧链醇和胺的 9-芴基甲氧羰基保护和侧链酸和硫醇的 9-芴甲基保护。从树脂上裂解是用哌啶完成的，哌啶也用于去除侧链保护并避免通常与 Boc 化学 SPPS 的树脂裂解阶段相关的 HF 条件。根据公认的方法，通过标准烷基化将如此获得的硫代酸以高产率转化为简单的硫代酯。

  DOI：

  10.1021/jo901218g

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Peptidyl Thioacids Employing a 9-Fluorenylmethyl Thioester-Based Linker in Conjunction with Boc Chemistry
  作者：David Crich、Kasinath Sana

  DOI：10.1021/jo901218g

  日期：2009.10.2

  A method for the synthesis of peptidyl thioacids is described on the basis of the use of the N-[9-(thiomethyl)-9H-fluoren-2-yl]succinamic acid and cross-linked aminomethyl polystyrene resin. The method employs standard Boc chemistry SPPS techniques in conjunction with 9-fluorenylmethyloxycarbonyl protection of side-chain alcohols and amines and 9-fluorenylmethyl protection of side-chain acids and thiols

  被使用的的基础上，描述了一种用于肽基硫代酸的合成方法Ñ [9-（甲硫基）-9 - ħ芴-2-基]琥珀酰胺酸和交联的氨基甲基聚苯乙烯树脂。该方法采用标准 Boc 化学 SPPS 技术，结合侧链醇和胺的 9-芴基甲氧羰基保护和侧链酸和硫醇的 9-芴甲基保护。从树脂上裂解是用哌啶完成的，哌啶也用于去除侧链保护并避免通常与 Boc 化学 SPPS 的树脂裂解阶段相关的 HF 条件。根据公认的方法，通过标准烷基化将如此获得的硫代酸以高产率转化为简单的硫代酯。