2-bromo-N-[(4-methylphenyl)methyl]benzamide | 329938-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-[(4-methylphenyl)methyl]benzamide
• CAS: 329938-46-7
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO
• mdl: MFCD01213322
• 分子量: 304.186
• InChiKey: LGOYBWKAINCSSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-[(4-methylphenyl)methyl]benzamide 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rapid construction of C4-substituted phenanthridinones through palladium-catalyzed domino N-arylation/aryl-aryl coupling process

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2021.111766
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酰氯 、 4-甲基苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到2-bromo-N-[(4-methylphenyl)methyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Rapid construction of C4-substituted phenanthridinones through palladium-catalyzed domino N-arylation/aryl-aryl coupling process

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2021.111766

文献信息

• A Cu-catalysed synthesis of substituted 3-methyleneisoindolin-1-one
  作者：Anupal Gogoi、Srimanta Guin、Saroj K. Rout、Ganesh Majji、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c4ra12782j

  日期：——

  A Cu-catalysed synthesis of substituted isoindolin-1-one has been achieved via a decarboxylative alkynylation–heteroannulation path.

  通过脱羧炔基化-杂环化途径，已经实现了一种取代异吲哚啉-1-酮的Cu催化合成。
• Palladium-Catalyzed Annulation of Arynes by <i>o</i>-Halobenzamides: Synthesis of Phenanthridinones
  作者：Chun Lu、Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo3016192

  日期：2012.10.5

  The palladium-catalyzed annulation of arynes by substituted o-halobenzamides produces N-substituted phenanthridinones in good yields. This methodology provides this important heterocyclic ring system in a single step by simultaneous C–C and C–N bond formation, under relatively mild reaction conditions, and tolerates a variety of functional groups.

  通过取代的邻卤代苯甲酰胺钯催化的芳炔环化以良好的产率产生N-取代的菲啶酮。该方法通过在相对温和的反应条件下同时形成 C-C 和 C-N 键，一步提供了这种重要的杂环系统，并且可以耐受多种官能团。
• Reductive Hydrodehalogenation of Halogenated Carboxylic Acid Derivatives Using a DMSO/HCOONa·2H₂O System
  作者：Guyue Liu、Feiyue Hao、Lingling Liang、Zhengneng Jin、Jiashou Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00782

  日期：2023.4.21

  A practical and operationally simple hydrodehalogenation of halogenated carboxylic acid derivatives using a DMSO/HCOONa·2H2O system is developed. This protocol avoids the involvement of light irradiation, electrochemical apparatus, transition metals, radical initiators, strong bases, and other additional additives. Control experiments suggest that HCOONa might function as a hydride donor in the reduction

  开发了使用 DMSO/HCOONa·2H 2 O 系统对卤代羧酸衍生物进行实用且操作简单的加氢脱卤。该协议避免了光照射、电化学装置、过渡金属、自由基引发剂、强碱和其他附加添加剂的参与。对照实验表明，HCOONa 可能在通过亲核取代或加成实现加氢脱卤的还原过程中充当氢化物供体。
• Construction of Phenanthridinone Skeletons through Palladium-Catalyzed Annulation
  作者：Xin Geng、Heng He、Andrey Shatskiy、Elena V. Stepanova、Gregory R. Alvey、Jian-Quan Liu、Markus D. Kärkäs、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01429

  日期：2023.9.1

  Herein, a straightforward synthetic approach for the construction of phenanthridin-6(5H)-one skeletons is disclosed. The developed protocol relies on palladium catalysis, providing controlled access to a range of functionalized phenanthridin-6(5H)-ones in 59–88% yields. Furthermore, plausible reaction pathways are proposed based on mechanistic experiments.

  本文公开了构建菲啶-6(5 H )-酮骨架的简单合成方法。所开发的方案依赖于钯催化，以 59-88% 的产率提供一系列功能化菲啶-6(5 H )-酮的受控访问。此外，基于机械实验提出了合理的反应途径。
• Rapid construction of C4-substituted phenanthridinones through palladium-catalyzed domino N-arylation/aryl-aryl coupling process
  作者：Chao Liu、Liangliang Song、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111766

  日期：2021.8