3-methyl-3,5-diphenyl-1-tosyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole | 1160286-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-3,5-diphenyl-1-tosyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole
• 英文别名: 3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,5-diphenyl-2H-pyrrole
• CAS: 1160286-77-0
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₂S
• 分子量: 389.518
• InChiKey: PQMFEMMBXJYXGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3,5-diphenyl-1-tosyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole 在 silver hexafluoroantimonate 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-methyl-3,5,7-triphenyl-1-tosyl-2,3-dihydro-1H-azepine
  参考文献：
  名称：

  银催化的γ-氨基酮与炔烃的[5 + 2]环加成反应合成A庚因衍生物

  摘要：

  银锻造环：已经开发出一种新的实用的银催化[5 + 2]环加成方法，该方法通过一步在γ-氨基酮和炔烃之间形成四个新的化学键来合成a庚烷。该方法为构建七元环系统提供了一种新的异[5 + 2]环加成策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201304902
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-tolylsulfonyl)-2-methyl-2-phenylaziridine 、 苯乙炔 在 iron(III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到3-methyl-3,5-diphenyl-1-tosyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过FeCl（3）催化的氮丙啶与芳基炔烃的反应，高度官能化的2-吡咯啉的结构简便。

  摘要：

  通过使用新型的FeCl（3）催化的氮丙啶与芳基炔烃的反应，已构建了一系列高度官能化的2-吡咯啉，其中涉及芳基取代的烯基阳离子。

  DOI：

  10.1039/b910408a

文献信息

• Facile construction of highly functionalized 2-pyrrolines via FeCl3-catalyzed reaction of aziridines with arylalkynes
  作者：Jinmin Fan、Linfeng Gao、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/b910408a

  日期：——

  A series of highly functionalized 2-pyrrolines have been constructed by using a novel FeCl(3)-catalyzed reaction of aziridines with arylalkynes, in which an aryl-substituted alkenyl cation is involved.

  通过使用新型的FeCl（3）催化的氮丙啶与芳基炔烃的反应，已构建了一系列高度官能化的2-吡咯啉，其中涉及芳基取代的烯基阳离子。
• Ring-opening formal hetero-[5+2] cycloaddition of 1-tosyl-2,3-dihydro-1<i>H</i>-pyrroles with terminal alkynes: entry to 1-tosyl-2,3-dihydro 2,3-dihydro-1<i>H</i>-azepines
  作者：Ming-Bo Zhou、Rui Pi、Fan Teng、Yang Li、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c9cc05082e

  日期：——

  A new Lewis acid catalysed formal hetero-[5+2] cycloaddition of 2,3-dihydro-1H-pyrroles to terminal alkynes is described. By employing a FeCl3 and BF3·OEt2 co-catalytic strategy, the ring-opening of 1-tosyl-2,3-dihydro-1H-pyrroles by selective cleavage of the C(sp2)–N bond and subsequent annulation have been achieved to access 1-tosyl-2,3-dihydro-1H-azepines with excellent regioselectivity, offering

  描述了一种新的路易斯酸催化的2，3-二氢-1 H-吡咯的正式杂-[5 + 2]环加成至末端炔烃。通过使用FeCl 3和BF 3 ·OEt 2的共同催化策略，通过选择性裂解C（sp 2）–N键和随后的开环反应，使1-tosyl-2,3-dihydro-1 H-吡咯开环环已获得具有优异的区域选择性的1-tosyl-2,3-dihydro-1 H-氮杂环庚烷，为通过基于非应变环的单元开环提供了新的环加成途径。
• Visible-Light-Promoted Click [3+2] Cycloaddition of Aziridine with Alkyne: An Efficient Synthesis of Dihydropyrrolidine
  作者：Ritu Kapoor、I. R. Siddiqui、Ruchi Chawla、Ankit Verma、Twinkle Keshari

  DOI：10.1055/a-2099-6309

  日期：2023.8

  A photocatalytic [3+2] cycloaddition of aziridines with activated alkynes is reported under visible-light irradiation in the presence of ruthenium catalyst. This chemical transformation provides polysubstituted pyrrolidines in good yields based on the click chemistry philosophy. The reaction successfully represents a primary trial of cyclocarboamination through photocascade catalysis combining energy

  据报道，在钌催化剂存在下，在可见光照射下，氮丙啶与活化的炔发生光催化[3+2]环加成反应。这种化学转化基于点击化学原理以良好的产率提供多取代吡咯烷。该反应成功地代表了通过光级联催化结合能量转移和氧化还原中性反应进行环碳胺化的初步试验。
• Synthesis of Azepine Derivatives by Silver-Catalyzed [5+2] Cycloaddition of<i>γ</i>-Amino Ketones with Alkynes
  作者：Ming-Bo Zhou、Ren-Jie Song、Cheng-Yong Wang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201304902

  日期：2013.10.4

  Silver forges the ring: A new and practical silver‐catalyzed [5+2] cycloaddition method has been developed for the synthesis of azepines through the formation of four new chemical bonds between a γ‐amino ketone and an alkyne in one step. This method provides a new hetero‐[5+2] cycloaddition strategy for the construction of seven‐membered ring systems.

  银锻造环：已经开发出一种新的实用的银催化[5 + 2]环加成方法，该方法通过一步在γ-氨基酮和炔烃之间形成四个新的化学键来合成a庚烷。该方法为构建七元环系统提供了一种新的异[5 + 2]环加成策略。