N-propyl-α-cyanobenzylamine | 145100-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-propyl-α-cyanobenzylamine
• 英文别名: 2-Phenyl-2-(propylamino)acetonitrile
• CAS: 145100-45-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: MSPGMIIKFZDZPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 N-丙基苄亚基胺 在 (H₃O)[Cd(II)(4-(3,5-dicarboxylphenyl)picolinate)] metal-organic framework/poly(vinylidene fluoride) mixed-matrix membrane 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-propyl-α-cyanobenzylamine
  参考文献：
  名称：

  具有良好催化活性和可回收性的Cd-MOF @ PVDF混合基质膜用于生产苯并咪唑和氨基酸衍生物

  摘要：

  结合了金属-有机骨架结晶填料作为有机转化反应的非均相催化剂的混合基质膜（MMM）在催化科学中引起了更多关注。在此，首先使用刚性的4-（3,5-二羧基苯基）吡啶甲酸（H 3 dppa）作为有机物合成了新的3D镉金属-有机骨架（H 3 O）·[Cd（dppa）]（1）。溶剂热条件下的配体，表现出新颖的6,6-连接网络，对各种溶剂具有良好的耐受性。活化后，1对苯并咪唑衍生物的合成显示出良好的催化活性和选择性，提供了溶剂依赖性的催化活性。然后，使用1的微晶以聚偏二氟乙烯（PVDF）为原料，通过聚合物溶液浇铸成功制备了1个@PVDF MMM。值得注意的是，MOF和PVDF的集成赋予混合基质膜1 @ PVDF在更分散的路易斯酸催化位点和可回收性方面具有巨大优势。不出所料，1 @PVDF不仅显示出与活化1相当的良好催化活性但在生产苯并咪唑和α-或β-氨基酸衍生物方面也表现出出色的可回收性和连续可用性。据

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c00084

文献信息

• Synthesis of α-aminonitriles by self-catalyzed, stoichiometric reaction of primary amines, aldehydes, and trimethylsily cyanide
  作者：Jean-Pierre Leblanc、Harry W. Gibson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60956-5

  日期：1992.10

  yield by either the addition of a primary amine to a mixture aldehyde/trimethylsilyl cyanide (TMSCN) or by the addition of an aldehyde to a mixture amine/TMSCN. The reaction proceeds via the initial condensation of a minute amount of aldehyde and amine groups to generate azomethine bonds and water. The latter then acts catalytically to rapidly convert the aldehyde into the trimethylsilyl cyanohydrin, which

  通过在醛/三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）混合物中添加伯胺或在胺/ TMSCN混合物中添加醛，可以在室温下以高收率制备α-氨基腈。该反应通过微量的醛和胺基团的初始缩合进行，以生成偶氮甲碱键和水。后者然后起催化作用，以将醛迅速转化为三甲基甲硅烷基氰醇，然后该胺受​​到胺的亲核攻击。已经制备了几种新的α-氨基腈和双（α-氨基腈）。
• In(III) and Sc(III) based coordination polymers derived from rigid benzimidazole-5,6-dicarboxylic acid: Synthesis, crystal structure and catalytic property
  作者：Juan Chai、Pengcheng Wang、Jia Jia、Bing Ma、Jing Sun、Yufang Tao、Ping Zhang、Li Wang、Yong Fan

  DOI：10.1016/j.poly.2017.10.028

  日期：2018.2

  Two new coordination polymers (CPs), [InCl(H(2)bidc)(2)(H2O)](n) (1) and [Sc(Hbidc)(OH)(H2O)](n) (2) (H(3)bidc = benzimidazole-5,6-dicarboxylic acid) were synthesized through a solvothermal approach. 1 exhibits a 1D infinite chain, which further constructs a 3D supramolecular framework via hydrogen bonds. 2 features a 3D supramolecular framework consisting of left- and right-handed chiral layers, which contain the left- and right-handed chiral spiral chains. The adjacent layers stack through pi-pi stacking interactions between benzene and imidazole rings. 1 exhibits excellent catalytic reactivity for the Strecker reaction and can be recycled four consecutive reactions with more than 95% conversion yields. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of the β₃-Adrenergic Receptor Agonist Solabegron and Analogous <i>N</i>-(2-Ethylamino)-β-amino Alcohols from <i>O</i>-Acylated Cyanohydrins – Expanding the Scope of Minor Enantiomer Recycling
  作者：Robin Hertzberg、Guillermo Monreal Santiago、Christina Moberg

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00322

  日期：2015.3.6

  A novel methodology to produce highly enantioenriched N-(2-ethylamino)-beta-amino alcohols was developed. These compounds were obtained from O-(alpha-bromoacyl) cyanohydrins, which were synthesized by the minor enantiomer methodology employing a Lewis acid and a biocatalyst, followed by nucleophilic substitution with amines and reduction. The importance of the developed methodology was demonstrated by completing a highly enantioselective total synthesis of the beta(3)-adrenergic receptor agonist Solabegron.
• US5169973A
  申请人：——

  公开号：US5169973A

  公开（公告）日：1992-12-08
• Cd-MOF@PVDF Mixed-Matrix Membrane with Good Catalytic Activity and Recyclability for the Production of Benzimidazole and Amino Acid Derivatives
  作者：Yansong Jiang、Jing Sun、Xiaona Yang、Jieyu Shen、Yu Fu、Yong Fan、Jianing Xu、Li Wang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00084

  日期：2021.2.1

  Mixed-matrix membranes (MMMs) incorporating metal–organic framework crystalline fillers as heterogeneous catalysts for organic transformation reactions have attracted more attention in catalysis science. Herein, a new 3D cadmium metal–organic framework (H3O)·[Cd(dppa)] (1) was first synthesized using the rigid 4-(3,5-dicarboxylphenyl)picolinic acid (H3dppa) as an organic ligand under solvothermal conditions

  结合了金属-有机骨架结晶填料作为有机转化反应的非均相催化剂的混合基质膜（MMM）在催化科学中引起了更多关注。在此，首先使用刚性的4-（3,5-二羧基苯基）吡啶甲酸（H 3 dppa）作为有机物合成了新的3D镉金属-有机骨架（H 3 O）·[Cd（dppa）]（1）。溶剂热条件下的配体，表现出新颖的6,6-连接网络，对各种溶剂具有良好的耐受性。活化后，1对苯并咪唑衍生物的合成显示出良好的催化活性和选择性，提供了溶剂依赖性的催化活性。然后，使用1的微晶以聚偏二氟乙烯（PVDF）为原料，通过聚合物溶液浇铸成功制备了1个@PVDF MMM。值得注意的是，MOF和PVDF的集成赋予混合基质膜1 @ PVDF在更分散的路易斯酸催化位点和可回收性方面具有巨大优势。不出所料，1 @PVDF不仅显示出与活化1相当的良好催化活性但在生产苯并咪唑和α-或β-氨基酸衍生物方面也表现出出色的可回收性和连续可用性。据