1,3-diphenyl-2,3,4,6,7,8-hexahydroquinazolin-5(1H)-one | 740846-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,3-diphenyl-2,3,4,6,7,8-hexahydroquinazolin-5(1H)-one
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-2,3,4,6,7,8-hexahydroquinazolin-5(1H)-one；1,3-diphenyl-4,6,7,8-tetrahydro-2H-quinazolin-5-one
• CAS: 740846-92-8
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O
• 分子量: 304.392
• InChiKey: YMHVHMRVIFQDPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 3-苯胺基-2-环己烯-1-酮 、 苯胺 在 苯硅烷 、 caesium carbonate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 100.0~115.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以96%的产率得到1,3-diphenyl-2,3,4,6,7,8-hexahydroquinazolin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  稠合四氢嘧啶的合成：利用两分子 CO2 的一锅亚甲基化环化。

  摘要：

  讨论了使用环状烯胺酮与伯芳香胺和两个 CO 2分子，提供稠合四氢嘧啶的亚甲基化-环化反应。在这个Cs 2 CO 3和ZnI 2催化的一锅两步法中，两个CO 2分子被选择性地转化为亚甲基。多组分反应可能通过形成双（甲硅烷基）缩醛进行，然后是缩合和进一步的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应。氢喹唑啉、氢环戊二烯[ d ]嘧啶和氢茚并[1,2- d ]嘧啶衍生物可以以CO 2作为C1源有效地制备。

  DOI：

  10.1039/d0ob01504k

文献信息

• Chanda, Kaushik; Dutta, Milan C.; Vishwakarma, Jai N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 4, p. 1076 - 1079
  作者：Chanda, Kaushik、Dutta, Milan C.、Vishwakarma, Jai N.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of fused-tetrahydropyrimidines: one-pot methylenation–cyclization utilizing two molecules of CO₂
  作者：Yulei Zhao、Xuqiang Guo、Yulan Du、Xinrui Shi、Shina Yan、Yunlin Liu、Jinmao You

  DOI：10.1039/d0ob01504k

  日期：——

  A methylenation–cyclization reaction, employing cyclic enaminones with primary aromatic amines and two molecules of CO2, furnishing fused-tetrahydropyrimidines, is discussed. In this Cs2CO3 and ZnI2 catalyzed one-pot two-step procedure, two molecules of CO2 were selectively converted to methylene groups. The multi-component reaction might proceed through the formation of bis(silyl)acetal which was

  讨论了使用环状烯胺酮与伯芳香胺和两个 CO 2分子，提供稠合四氢嘧啶的亚甲基化-环化反应。在这个Cs 2 CO 3和ZnI 2催化的一锅两步法中，两个CO 2分子被选择性地转化为亚甲基。多组分反应可能通过形成双（甲硅烷基）缩醛进行，然后是缩合和进一步的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应。氢喹唑啉、氢环戊二烯[ d ]嘧啶和氢茚并[1,2- d ]嘧啶衍生物可以以CO 2作为C1源有效地制备。