2-Hydroxy-3-<1-methyl-pyrrolidyl-(2)>-pyridin | 2055-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxy-3-<1-methyl-pyrrolidyl-(2)>-pyridin
• 英文别名: 3-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)-2(1H)-pyridone；3-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)-2-pyridone；3-(1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-1H-pyridin-2-one；(+/-)-3-(1-Methyl-pyrrolidin-2-yl)-1H-pyridin-2-on；3-(1-methylpyrrolidin-2-yl)-1H-pyridin-2-one
• CAS: 2055-24-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: HEPGBMFRBFJBBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl bromide 、 2-Hydroxy-3-<1-methyl-pyrrolidyl-(2)>-pyridin 在 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-3-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)-2-pyridyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  US5420286

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-Hydroxy-3-<1-methyl-pyrrolidyl-(2)>-pyridin
  参考文献：
  名称：

  Wada et al., 1957, # 97, p. 27

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Optical resolution method of a nicotine derivate
  申请人：Japan Tobacco Incorporated

  公开号：US05420286A1

  公开（公告）日：1995-05-30

  Disclosed is a method of obtaining (S)-(-)-3-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)-2-pyridone (2) and (R)-(+)-3-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)-2-pyridone (3) by resolving a racemic mixture of the compounds (2) and (3). More specifically, disclosed is a method of obtaining the optically active nicotine derivatives (2) and (3) shown below, which comprises steps of binding (.+-.)-3-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)-2-pyridone to a sugar derivative, resolving the obtained compound into two types of stereoisomers, and treating them under an acidic condition. ##STR1##

  本发明公开了一种通过分离混合物(2)和(3)的手性异构体来获得(S)-(-)-3-(1-甲基-2-吡咯烷基)-2-吡啶酮(2)和(R)-(+)-3-(1-甲基-2-吡咯烷基)-2-吡啶酮(3)的方法。更具体地，本发明公开了一种获得如下光学活性尼古丁衍生物(2)和(3)的方法，该方法包括将(.+-.)-3-(1-甲基-2-吡咯烷基)-2-吡啶酮与糖衍生物结合，将所得化合物分离成两种立体异构体，并在酸性条件下处理它们。##STR1##
• NOVEL NICOTINE DERIVATIVE
  申请人：JAPAN TOBACCO INC.

  公开号：EP0630904A1

  公开（公告）日：1994-12-28

  A novel nicotine derivative represented by general formula (1) wherein R represents a hexose or a dihexose; and (a) represents (S)-(-)-(3)-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)-2-pyridyl, (R)-(+)-3-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)-2-pyridyl, (S)-(-)-5-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)-2-pyridyl, or (R)-(+)-5-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)-2-pyridyl.

  由通式(1)代表的新型烟碱衍生物 其中 R 代表己糖或二己糖；代表(S)-(-)-(3)-(1-甲基-2-吡咯烷基)-2-吡啶基、(R)-(+)-3-(1-甲基-2-吡咯烷基)-2-吡啶基、(S)-(-)-5-(1-甲基-2-吡咯烷基)-2-吡啶基或(R)-(+)-5-(1-甲基-2-吡咯烷基)-2-吡啶基。
• NICOTINE DERIVATIVE
  申请人：JAPAN TOBACCO INC.

  公开号：EP0628567A1

  公开（公告）日：1994-12-14

  A novel sugar-containing nicotine derivative represented by general formula (1), wherein R represents a ribofuranosyl group; and X represents an oxygen atom or two hydrogen atoms. This compound is an excellent smoking taste modifier and has the effects of restoring the odor and taste of tobacco lost in the production of shredded tobacco and imparting a fine pattern of spreading to the smoke. Because the compound (1) has a characteristic structure containing ribofuranose in its molecule and also containing a physiologically active nicotine as the aglycon, it is expected to be used as a medicine with a reduced toxicity besides the smoking taste modifier. The invention also provides another novel nicotine derivative represented by general formula (2) wherein X is as defined above.

  一种新型含糖烟碱衍生物，由通式（1）表示，其中 R 代表一个核呋喃基团；X 代表一个氧原子或两个氢原子。这种化合物是一种极佳的烟味调节剂，具有恢复切丝烟草生产过程中损失的烟草气味和味道的作用，并能使烟雾呈现出细微的扩散模式。由于化合物(1)具有分子中含有核呋喃糖的特征结构，并且还含有具有生理活性的尼古丁作为苷元，因此除了作为烟味调节剂外，还有望用作毒性较低的药物。本发明还提供了由通式（2）表示的另一种新型尼古丁衍生物，其中 X 如上文所定义。
• Wada, Archives of Biochemistry, 1957, vol. 72, p. 145,149, 1541
  作者：Wada

  DOI：——

  日期：——
• Tschitschibabin; Bucholz, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1920, vol. 50, p. 549
  作者：Tschitschibabin、Bucholz

  DOI：——

  日期：——